아니사틴

Anisatin
아니사틴
Stereo skeletal formula of anisatin
이름
우선 IUPAC 이름
(1R, 4S, 5R, 6S, 6aR, 7R, 9R, 9R, 9aS)-1, 5, 7-테트라히드록시-5, 9-디메틸헥사히드로스피로[4,9a]메타노시클로펜타[d]옥신-6, 3--1, 옥세탄)
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.208.646 Edit this at Wikidata
케그
메쉬 아니사틴
유니
  • InChI=1S/C15H20O8/c1-6-3-7(16)15(21)13(6)4-8(23-10(18)9(13)17)12(2,20)14(5)5-22-11(14)19/h6-9,16-17,20-1,5H2,5H2,5H3-2)
    키: GEVWHIDSUOMVRI-QWNPAUMXSA-N checkY
  • O=C1OC[C@]14[C@@]2(O)[C@H](O)C[C@H]([C@]23C[C@H](OC(=O)[C@H]3O)[C@@]4(O)C)C
특성.
C15H20O8
몰 질량 328.317 g/120−1
로그 P -1.894
산도(pKa) 12.005
기본성(pKb) 1.992
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

아니사틴은 시키미 [1][2]식물의 매우 독성이 강한 곤충 활성 성분이다.생쥐의 [3]치사량은 1mg/kg(i.p.)입니다.증상은 섭취 후 약 1~6시간 후에 나타나기 시작하는데, 이는 설사, 구토, 복통과 같은 위장 질환을 시작으로 신경계 흥분, 발작, 의식 상실, 그리고 궁극적인 [4]사망 원인인 호흡 마비가 뒤따른다.

GABA 시스템에서의 역할

GABA 시스템은 알코올, 중금속 및 [5]살충제를 포함한 다양한 화학 물질에 의해 작용하는 중요한 장소입니다.개구리 척수와 쥐의 뇌를 대상으로 실시된 연구는 아니사틴이 강력한 비경쟁성 GABA [5]길항제임을 시사했다.아니사틴은 GABA 유도 신호를 억제하는 것으로 나타났으나, GABA 없이 아니사틴을 첨가했을 때 [5]신호에는 변화가 없었다.아니사틴은 또한 피크로톡시닌과 동일한 결합 부위를 공유하는 것으로 확인되었으며, 고농도의 피크로톡시닌이 [5]존재하는 경우 GABA 유도 신호의 추가 억제를 유발하지 않았다.

아니사틴 중독은 간질, 환각, 메스꺼움, [6][7]경련을 일으키는 것으로 나타났다. 뇌전증디아제팜은 GABA 시스템에서 항경련제로 연구되어 왔으며 아니사틴 유도 [7]경련에 효과적인 치료제인 것으로 나타났다.

합성

(-)-아니사틴의 총 합성은 [8]1990년에 보고되었다.

레퍼런스

  1. ^ "Anisatin". PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 11 May 2019. Retrieved 17 May 2019.
  2. ^ Lane JF, Koch WT, Leeds NS, Gorin G (1952). "The toxin of Illicium anisatum. I. The isolation and characterization of a convulsant principle: anisatin". Journal of the American Chemical Society. 74 (13): 3211–3215. doi:10.1021/ja01133a002.
  3. ^ Kouno I, Kawano N, Yang C (1988). "New pseudoanisatin-like sesquiterpene lactones from the bark of Illicium dunnianum". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (6): 1537. doi:10.1039/P19880001537.
  4. ^ Naoru.com:)japanese(일본어)
  5. ^ a b c d Ikeda T, Ozoe Y, Okuyama E, Nagata K, Honda H, Shono T, Narahashi T (August 1999). "Anisatin modulation of the gamma-aminobutyric acid receptor-channel in rat dorsal root ganglion neurons". British Journal of Pharmacology. 127 (7): 1567–76. doi:10.1038/sj.bjp.0702700. PMC 1566146. PMID 10455311.
  6. ^ Li P, Wei DD, Wang JS, Yang MH, Kong LY (January 2016). "(1)H NMR metabolomics to study the effects of diazepam on anisatin induced convulsive seizures". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 117: 184–94. doi:10.1016/j.jpba.2015.08.029. PMID 26361344.
  7. ^ a b Shen Y, van Beek TA, Claassen FW, Zuilhof H, Chen B, Nielen MW (October 2012). "Rapid control of Chinese star anise fruits and teas for neurotoxic anisatin by Direct Analysis in Real Time high resolution mass spectrometry". Journal of Chromatography A. 1259: 179–86. doi:10.1016/j.chroma.2012.03.058. PMID 22484123.
  8. ^ Niwa H, Nisiwaki M, Tsukada I, Ishigaki T, Ito S, Wakamatsu K, Mori T, Ikagawa M, Yamada K (November 1990). "Stereocontrolled total synthesis of (-)-anisatin: a neurotoxic sesquiterpenoid possessing a novel spiro .beta.-lactone". Journal of the American Chemical Society. 112 (24): 9001–9003. doi:10.1021/ja00180a067. ISSN 0002-7863.

외부 링크

  • Wikimedia Commons의 Anisatin 관련 미디어