커큐민

Curcumin
커쿨린과 혼동하지 않기.

커큐민
Skeletal formula
에놀폼
Skeletal formula
케토형
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
이름들
발음 /ˈk ɜːrkj ʊm ɪn/
선호 IUPAC 이름
(1E,6E)-1,7-Bis(4-히드록시-3-메톡시페닐)헵타-1,6-디엔-3,5-디온
기타이름
(1E,6E)-1,7-Bis(4-히드록시-3-메톡시페닐)-1,6-헵타디엔-3,5-디온
디페룰로일메탄
커큐민 1세
CI75300
내추럴 옐로우 3
식별자
3D 모델(JSMO)
ChEBI
쳄블
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.006.619 Edit this at Wikidata
E번 E100(색상)
케그
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+
    키: VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 확인.Y
  • InChI=1/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+
    키: VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRBF
  • O=C(\C=C\c1cc(O)c(OC)c1)CC(=O)\C=C\c2cc(OC)c(O)cc2
특성.
C21H20O6
어금니 질량 368.385g·mol−1
외모 밝은 노란색-주황색 가루
융점 183°C (361°F; 456K)
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
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커큐민(Curcumin)은 커큐마 롱가(Curcuma longa) 종의 식물에 의해 생성되는 밝은 노란색 화학 물질입니다.생강과(Zingiberaceae)에 속하는 강황(Curcuma longa)의 주 커큐미노이드입니다.한방 보약, 화장품 원료, 식품 향료, 식용 색소로 판매됩니다.[1]

화학적으로, 커큐민은 강황의 노란색을 담당하는 페놀 색소인 커큐미노이드 그룹에 속하는 다이어리 헵타노이드입니다.[2]

실험실 및 임상 연구에서 커큐민에 대한 의학적 사용이 확인되지 않았습니다.불안정하기도 하고 생체이용도 잘 안되기 때문에 공부하기가 어렵습니다.의약품 개발에 유용한 납을 생산하지 못할 것 같습니다.[3]

역사

쿠르쿠민은 1815년 앙리 오귀스트 보겔과 피에르 조제프 펠레티에가 강황의 뿌리줄기로부터 "노란 색소 물질"이 처음으로 분리되었다고 보고했을 때 이름 붙여졌습니다.[4]나중에, 그것은 수지와 강황 오일의 혼합물인 것으로 밝혀졌습니다.1910년 밀로베즈카와 람페는 커큐민의 화학구조를 디페룰로일메탄으로 보고했습니다.[5]그 후 1913년, 같은 그룹이 화합물의 합성을 완성했습니다.

쿠르쿠민은 아유르베다 의학에서 역사적으로 사용되어 왔지만,[6] 경구로 사용했을 때의 치료법으로서 그 약효에 대한 가능성은 입증되지 않았습니다.[3][7][8]

사용하다

커큐민 분말

가장 일반적인 용도는 식이 보충제의 재료, 화장품, 남아시아와 동남아시아의 강황 맛 음료와 같은 식품을 위한 향료,[1] 카레 가루, 머스타드, 버터, 치즈와 같은 식품을 위한 착색제입니다.유럽연합에서는 오렌지-노랑 착색을 위한 식품첨가물로서, 그것의 E 번호가 E 100입니다.[9][10]미국 FDA에서도 식용 색소로 사용할 수 있도록 허가를 받았습니다.[11]

화학

A bright red substance in a small glass flask, held by gloved fingers
커큐민은 인지질 막과 정전기적으로 상호작용할 때 밝은 빨간색이 됩니다.

커큐민은 7개의 탄소 연결기와 3개의 주요 작용기를 포함합니다: α,[2][5]β-불포화 β-디케톤 부분과 방향족 O-메톡시-페놀기.페놀인 방향족 고리 시스템은 두 개의 α,β-불포화 카보닐기에 의해 연결됩니다.[2][12]다이케톤 토토머이며, 유기 용매에는 에놀릭 형태로, 물에는 케톤 형태로 존재합니다.[13]디케톤은 안정한 에놀을 형성하고 쉽게 탈양성자화되어 에놀레이트를 형성합니다. α,β-불포화 카보닐 그룹은 좋은 마이클 수용체이며 친핵성 첨가를 거칩니다.[citation needed]커큐민은 소수성 특성 때문에 물에 잘 녹지 않습니다.[2]그러나 유기 용매에는 쉽게 녹습니다.[5]

커큐민은 붕소의 복소계 지표로 사용됩니다.[2][14]그것은 붕산과 반응하여 붉은 색의 화합물인 로소시아닌을 형성합니다.

생합성

커큐민의 생합성 경로는 불확실합니다.1973년 피터 J. 러플리와 도널드 A.휘팅은 커큐민 생합성을 위한 두 가지 메커니즘을 제안했습니다.첫 번째 메커니즘은 시나미산과 5개의 말로닐-CoA 분자에 의한 사슬 연장 반응을 포함하며, 이는 결국 아릴화되어 커큐미노이드가 됩니다.두 번째 메커니즘은 말로닐-CoA에 의해 결합된 두 개의 시나메이트 단위를 포함합니다.둘 다 아미노산 페닐알라닌에서 유래된 시나몬산을 출발점으로 삼습니다.[15]

일반적인 p-쿠마르산에 비해 계피산으로 시작하는 식물 생합성은 드물다.[15]확인된 몇 가지 화합물, 예를 들어 이고루폰과 피노실빈은 계피산으로부터 생성됩니다.[16][17]


Curcumin biosynthesis diagram
Curcuma longa에 있는 curcumin의 생합성 경로.[15]

약리학

자외선 아래서 녹색 형광을 보이는 커큐민

대부분의 약물 발견 분석에서 긍정적인 결과를 보이는 커큐민은 의학 화학자들이 "범분석 간섭 화합물" 중에 포함하는 잘못된 납으로 여겨집니다.이것은 EF-24와 같은 커큐민의 일부 유도체가 상당한 양의 연구를 보았지만,[3][7][18] 실행 가능한 치료제 또는 약물 선도체로 발전하는 데 실패하면서 과도한 실험적 관심을 끌었습니다.[19]

커큐민 또는 그 유사체들의 생체 활성을 제한하는 요인들은 화학적 불안정성, 물 불용성, 강력하고 선택적인 표적 활성의 부재, 낮은 생체 이용률, 제한된 조직 분포, 및 광범위한 대사를 포함합니다.[3]아주 적은 양의 커큐민이 GI관을 빠져나가고 대부분은 변에 변하지 않고 배설됩니다.[20]커큐민이 혈장에 적당한 양으로 들어가면 난잡하고, hERG, 시토크롬 P450s, 글루타티온 S-트랜스퍼라제 등 여러 단백질과 상호작용하여 부작용의 위험을 높이는 것으로 알려져 있기 때문에 독성의 위험이 높습니다.[3]

안전.

강황의 성분으로서, 커큐민은 처방약 및 식이보충제와 상호작용할 수 있습니다.[21]많은 양을 섭취하면 임신 중 여성에게 안전하지 않을 수 있습니다.[21]메스꺼움, 설사, 두드러기, 어지러움과 같은 부작용을 일으킬 수 있습니다.[21]2004년에서 2022년 사이에 약초와 식이보충제에서 커큐민으로 인한 간 손상이 10건 발생했습니다.[22]커큐민은 접촉 알레르겐입니다.[23]

커큐민을 식품 첨가물로 사용하는 것은 미국 식품의약국에 의해 일반적으로 안전하다고 인정됩니다.[24]

의학연구

커큐민은 많은 실험실 및 임상 연구에서 평가되었지만, 잘 설계된 임상 연구에 의해 확립된 의학적 용도는 없습니다.[25]2017년 120개 이상의 연구에 대한 리뷰에 따르면, 커큐민은 어떠한 임상 시험에서도 성공적이지 않았으며, 이는 저자들이 "커큐민은 불안정하고 반응성이 없으며 생체이용이 불가능한 화합물이며, 따라서 매우 가능성이 없는 납"이라는 결론을 내리게 했습니다.[3]커큐민은 다양한 간섭 특성을 보여 결과를 잘못 해석할 수 있습니다.[3][7][26]

미국 정부는 국립 보완 및 통합 보건 센터를 통해 커큐민에 대한 1억 5천만 달러의 연구비를 지원했으며, 의료용 치료제로서 커큐민에 대한 지원은 발견되지 않았습니다.[3][27]

조사사기

바라트 아그가왈(Bharat Aggarwal)은 텍사스 대학교 MD Anderson Cancer Center의 암 연구원으로 2021년 7월 현재 29건의 논문이 연구 사기 혐의로 철회되었습니다.[28][29][30]아그가왈의 연구는 허브와 향신료, 특히 커큐민의 잠재적인 항암 특성에 초점을 맞췄고, 2016년 3월 휴스턴 크로니클의 기사에 따르면 "전국적인 미디어의 관심을 끌었고 진행 중인 임상 시험을 위한 토대를 마련했습니다.[31][32][33]Aggarwal은 2004년에 Curry Pharmaceuticals라는 회사를 공동 설립했습니다. North Carolina의 Research Triangle Park에 기반을 둔 Curry Pharmaceuticals라는 회사를 설립했는데, Curcumin의 합성 유사체를 기반으로 한 약을 개발하려고 했습니다.[32][34]커큐민의 리포좀 제형을 개발하려는 회사인 SignPath Pharma는 2013년 MD Anderson으로부터 Aggarwal이 개발한 3개의 특허를 허가받았습니다.[35]

식품 보조 식품에 대한 FDA의 경고

FDA는 2018년부터 2023년까지 미국의 식이보충제 제조업체들이 커큐민이 함유된 제품을 사용함으로써 질병에 대한 효과를 거짓으로 주장한 것에 대해 29건의 경고장을 발부했습니다.[36]각각의 편지에서 FDA는 광고된 용도에 대해 "일반적으로 안전하고 효과적인 제품으로 인정되지 않기 때문에" 보조 제품이 승인된 신약이 아니라고 명시하고, "신약은 FDA의 사전 승인 없이 주간 상업에 도입하기 위해 합법적으로 도입되거나 배송되지 않을 수 있습니다.""FDA가 신약이 안전하고 효과적이라는 것을 입증하는 과학적 데이터와 정보에 근거하여 신약을 승인합니다."[36]

대체의학

쿠르쿠민을 치료법으로 사용하는 것의 안전성이나 효과에 대한 증거는 없지만,[3][7] 몇몇 대체 의학자들은 아마도 다양한 질병에 대한 치료법으로서 쿠르쿠민을 정맥 주사로 투여합니다.[37][38][39]2017년, 자연 경로에 의한 커큐민-폴리에틸렌글리콜(PEG40) 에멀젼 제품의 투여로 인해 발생한[37] 커큐민 또는 강황 제품으로 인한 심각한 부작용 사례가 2건 보고되었습니다.[39]한 가지 치료법이 아나필락시스를 일으켜 사망에 이르렀습니다.[37][39]

안정성.

전리방사선에 의한 식품의 제염, 즉 식품조사는 병원성 세균의 제거를 위한 안전하고 효율적인 과정으로 여겨집니다.[40][41]이온화 방사선 처리는 원료 또는 음식을 먹을 준비가 된 상태에 적용될 수 있으며, 미국과 같은 일부 국가에서는 사용에 제한을 가하고 있습니다.[40][42]2016년 실험실 연구를 통해 커큐민, 카민, 안나토 등 3가지 유기식품 착색제의 방사선 민감도를 설정하고 비교하여 이들 식품색소가 포함된 식품이 방사선 처리 과정을 거칠 때마다 적용할 자료를 만들었습니다.[40]연구원들은 분광광도법과 모세관 전기영동을 이용해 세 가지 유기 식품 착색제의 방사선 민감성을 규명했습니다.카민 시료는 방사선 처리에 상당히 안정적이었고, 아나토는 제한적인 안정성을 보였고, 커큐민은 고온과 산에서 안정적이지만 알칼리 조건과 빛이 있는 곳에서는 불안정한 것으로 나타났습니다.[40]

참고문헌

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