이실린

Icilin
이실린
Icilin.svg
이름
우선 IUPAC 이름
3-(2-히드록시페닐)-6-(3-니트로페닐)-3,4-디히드로피리미딘-2(1H)-1
기타 이름
1-(2-히드록시페닐)-4-(3-니트로페닐)-3,6-디히드로피리미딘-2-온
AG-3-5
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.164.593 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C16H13N3O4/c20-15-7-1-6-14(15)18-9-13(17-16)11-4-5-12(10-11)19(22)23/h1-8,10,21,172H,172H,172H
    키: RCEFMOGVOYEGJN-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C16H13N3O4/c20-15-7-1-6-14(15)18-9-13(17-16)11-4-3-5-12(10-11)19(22)23/h1-8,10,20,9H(21,17)
    키: RCEFMOGVOYEGJN-UHFFFAOYAQ
  • O=C3N(c1c(O)ccc1)C/C=C(/c2cc([N+])([O-])=O)c2)N3
특성.
채널161334
몰 질량 311.29 g/g
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

이실린(AG-3-5)은 과도수용체전위M8(TRPM8) 이온채널의 합성 슈퍼고니스트이다.구조적으로는 멘톨과 관련이 없지만, 인간과 동물 모두에게 극도의 추위감을 일으킨다.그것은 멘톨보다 거의 200배 더 강력하며 2.5배 더 [1]효과적이다.비슷한 효과에도 불구하고, 이실린은 멘톨과 [2]다른 방식으로 TRPM8 수용체를 활성화한다.이실린은 [3]가려움증 실험모델에서 가려움증 치료에 효과가 있는 것으로 나타났다.높은 효력에도 불구하고 WS-12와 같은 새로운 화합물보다 TRP8에 대한 선택성이 낮지만, 현재는 TRP 채널 연구의 연구 도구로 사용되고 있습니다.

레퍼런스

  1. ^ Wei ET, Seid DA (1983). "AG-3-5: a chemical producing sensations of cold". J. Pharm. Pharmacol. 35 (2): 110–2. doi:10.1111/j.2042-7158.1983.tb04279.x. PMID 6131976. S2CID 42844929.
  2. ^ Andersson DA, Chase HW, Bevan S (2004). "TRPM8 activation by menthol, icilin, and cold is differentially modulated by intracellular pH". J. Neurosci. 24 (23): 5364–9. doi:10.1523/JNEUROSCI.0890-04.2004. PMC 6729305. PMID 15190109.
  3. ^ Biró, T; Ko, MC; Bromm, B; et al. (2005). "How best to fight that nasty itch - from new insights into the neuroimmunological, neuroendocrine, and neurophysiological bases of pruritus to novel therapeutic approaches". Experimental Dermatology. 14 (3): 225–40. doi:10.1111/j.0906-6705.2005.0321a.x. PMID 15740597. S2CID 23665244.

외부 링크


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