신프로판티알-S-옥시드

syn-Propanethial-S-oxide
syn-Propanethial S-oxide
Syn-Propanethial S-oxide Structural Formula V1.svg
Syn-propanethial-S-oxide-3D-balls.png
이름
IUPAC 이름
(Z)-프로필리덴-γ-술파논4[1]
기타 이름
티오프로파날 S-옥시드
1-술피닐프로판
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C3H6OS/c1-2-3-5-4/h3H, 2H2,1H3 checkY
    키: BAZSXBOAXJLRNH-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H6OS/c1-2-3-5-4/h3H,2H2,1H3
    키: BAZSXBOAXJLRNH-UHFFFAOYAF
  • O=S=C/CC
특성.
C3H6OS
몰 질량 90.14g/g−1/g/g(표준)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

syn-Propanethial S-oxide(또는 (Z)-propanethial S-oxide)는 티오카르보닐 S-oxide(이전의 "황화물")[2]로 알려진 유기황 화합물의 한 등급에 속하는 휘발성 액체(눈과 접촉하면 찢기고 따끔거리는 트리거)이다.이 화학물질은 양파, 알륨 세파에서 얇게 썰면서 방출됩니다.이 방출은 양파 세포와 아미노산 술폭시드를 분해하여 술펜산을 생성하는 알리나아제라고 불리는 방출 효소의 파괴에 의한 것입니다.양파를 자를 때 형성되는 특정 술펜산인 1-프로펜술펜산은 라크릴메타아제(LFS)라 불리는 두 번째 효소에 의해 빠르게 재배열되어 syn-propanethial S-oxide를 [3]생성한다.이 가스는 공기를 통해 확산되어 눈에 닿으면 감각 신경세포를 자극하여 따끔따끔하고 아픈 느낌을 만들어 냅니다.눈물은 눈물샘에서 분비되어 [4]자극물을 희석시키고 씻어낸다.구조적으로 관련된 라크릴 화합물인 syn-butanethial S-oxide,[5] JOS는48 또 다른 속인 Allium siculum에서 발견되었다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). "P-74.2.2.1.8". In Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. IUPAC–RSC. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Zwanenburg, B. (2004). "Thioaldehyde and Thioketone S-Oxides and S-Imides (Sulfines and Derivatives)". In Padwa, A. (ed.). Heteroatom Analogues of Aldehydes and Ketones. Science of Synthesis. Vol. 27. pp. 135–176. ISBN 978-1-58890-204-7.
  3. ^ Block, E. (2010). Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Royal Society of Chemistry. p. 132. ISBN 978-0-85404-190-9.
  4. ^ Scott, T. (1999-10-21). "What is the chemical process that causes my eyes to tear when I peel an onion?". Ask the Experts: Chemistry. Scientific American. Retrieved 2012-04-03.
  5. ^ Kubec, R.; Cody, R. B.; Dane, A. J.; Musah, R. A.; Schraml, J.; Vattekkatte, A.; Block, E. (2010). "Applications of DART Mass Spectrometry in Allium Chemistry. (Z)-Butanethial S-Oxide and 1-Butenyl Thiosulfinates and their S-(E)-1-Butenylcysteine S-Oxide Precursor from Allium siculum". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 58 (2): 1121–1128. doi:10.1021/jf903733e. PMID 20047275.