페르메트린

Permethrin
페르메트린
Permethrin-2D-skeletal.png
페르메트린의 2차원 화학구조
Permethrin MT 20200909.png
페르메트린의 3차원 화학구조
임상 데이터
상호Nix, Rid, Elimite, 기타
AHFS/Drugs.com모노그래프
루트
행정부.		시사적인
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
대사곤충들은 사람이나 개보다 퍼메트린의 영향을 더 많이 받는다. 왜냐하면 그들은 사람과 개만큼 빠르게 독소를 대사하지 못하기 때문이다.고양이들은 퍼메트린의 완전한 효과를 경험하지는 못했지만, 이 [1]독소에 더 민감하다.
식별자
  • (±)-3-페녹시벤질 3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.052.771 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C21H20클론2O3
몰 질량391.29 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
밀도1.19 g/cm3, 솔리드 g/cm3
녹는점34°C(93°F)
비등점200°C(392°F)
물에 녹는 정도5.5 x−3 10ppm, 0.2mg/mL(25°C)
  • Cl/C(Cl)=C/C3C(C(=O)OCC2ccc(Oc1cc1)c2)C3(C)C
  • InChI=1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26-15-8-3-5-9-15/3H-12,172,13H
  • 키: RLLPVAHXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N

페르메트린은 약과 [3][4]살충제이다.약으로는 옴과 [5]이를 치료하기 위해 사용된다.크림이나 [3]로션으로 피부에 바릅니다.살충제로서, 그것은 옷이나 모기장에 뿌려져 [4]닿은 곤충들을 죽일 수 있다.

부작용으로는 사용 [5]부위의 발진과 염증이 포함된다.임신 중 사용은 [3]안전한 것으로 보인다.생후 2개월 [3]이상부터 사용할 수 있습니다.페메트린은 피레트로이드 계열의 [3]약물에 속한다.이나 [3]딱지진드기의 신경세포 기능을 교란시키는 작용을 합니다.

페르메트린은 [6]1973년에 발견되었다.그것은 세계보건기구의 필수 [7]의약품 목록에 있다.2017년에는 미국에서 410번째로 많이 처방된 의약품으로 15만 건 이상의 [8]처방을 받았다.

사용하다

살충제

  • 농업에서 작물을 보호하기 위해(벌에게 치명적인 단점)
  • 농업에서 가축 기생충을 죽이다
  • 산업용 및 가정용 방충용
  • 섬유산업에서 모직제품의 해충 공격을 막기 위해
  • 항공 분야에서 WHO, IHR 및 ICAO는 특정 국가에서 승선, 출발, 하강 또는 계획 해제 전에 도착 항공기를 분리할 것을 요구한다.승선 전에만 페르메트린 기반 제품을 사용한 항공기 절개를 권장한다.출발 전(탑승 후), 하강 상단 또는 도착 시 d-페노트린 기반(1R-트랜스 페노트린) 항공기 살충제를 사용하는 것이 좋습니다.

곤충 퇴치제

  • 개인 보호 대책으로서 의류에 퍼메트린을 도포한다.그것은 특히 모기장과 야전복에 쓰이는 천 함침제이다.페르메트린은 방충제로 시판될 수 있지만 곤충의 상륙을 막지는 못한다.대신 곤충들이 [9]물기 전에 무력화시키거나 죽임으로써 효과가 있다.
  • 반려동물 벼룩 예방용 목걸이 및 처리(고양이는 사용하지[10] 않고 개에게 사용해도 안전)
  • 목재 처리 중

의료용

퍼메트린은 크림이나 로션으로 국소적으로 사용할 수 있습니다.두부에 노출된 사람의 치료 및 예방과 [11]옴 치료를 위해 표시된다.

옴 치료의 경우:생후 2개월 이상의 어른과 어린이는 머리부터 발바닥까지 전신에 크림을 바르도록 지도하고 있습니다.8~14시간 후에 크림을 씻어내세요.일반적으로 한 가지 치료법이 [12]치료법입니다.

머릿니 시술 시:샴푸 후 모발, 두피, 목에 발라주세요.10분 동안 안에 두고 헹구세요.눈을 [13]마주치지 마십시오.

해충 방제/효과 및 지속성

농업에서 페르메트린은 주로 목화, 밀, 옥수수, 알팔파 작물에 사용된다.광범위한 화학 물질로서, 그것은 무차별적으로 죽이기 때문에 논란이 되고 있다; 의도된 해충뿐만 아니라, 꿀벌을 포함한 유익한 곤충과 고양이와 [14][15]수생 생물에게 해를 끼칠 수 있다.

퍼메트린은 처리된 옷에 닿으면 진드기와 모기를 죽인다.설치류 벡터를 처리함으로써 사슴 진드기 개체수를 감소시키는 방법은 생분해성 골판지 튜브에 페르메트린 처리 솜을 충전하는 것을 포함한다.쥐들은 둥지를 틀기 위해 목화를 모은다.면의 퍼메트린은 쥐를 잡아먹는 미성숙한 진드기를 죽인다.

페르메트린은 열대지방에서 뎅기열이나 말라리아 등 모기가 매개하는 질병을 예방하기 위해 사용된다.침대를 덮는 모기장은 페르메트린 용액으로 처리해도 된다.이것은 그물에 틈이나 구멍을 발견하기 전에 기생 곤충을 죽임으로써 모기장의 효과를 높인다.말라리아 감염 지역에서 일하는 사람들은 그들의 옷을 페르메트린으로 처리하도록 지시받을 수도 있다.

페메트린은 티네올라 비셀리에라 [16]같은 케라틴성 곤충으로부터 양모를 보호하기 위해 세계적으로 가장 일반적으로 사용되는 살충제입니다.

곤충을 무는 위험과 짜증으로부터 군인들을 더 잘 보호하기 위해, 영국과 미국 군대는[17] 모든 새로운 군복을 페르메트린으로 [18]처리하고 있다.

페르메트린(및 다른 장기 피레트로이드)은 특히 실내에서 사용할 때 수개월에 걸쳐 효과가 있습니다.국제 연구에 따르면 페르메트린은 집 먼지, 미세먼지, 실내 표면에서 도포된 지 몇 년이 지나도 검출될 수 있다.3개월 [19][20]후 실내 열화율은 약 10%입니다.

저항

살충제 내성 진화의 가장 일반적인 메커니즘인 기존의 저주파 대립 유전자에 대한 선택과는 달리 이집트 이집트에서는 "녹다운 내성"(kdr)으로 알려진 피레트로이드와 DDT에 공통적인 메커니즘을 통해 발생하였다.Garcia et al 2009는 kdr 대립 유전자가 멕시코 전역에 빠르게 퍼지고 있으며 최근 멕시코에서 [21]우세해지고 있다는 것을 발견했다.

부작용

퍼메트린을 바르면 가벼운 피부 자극과 화상의 원인이 될 수 있습니다.페르메트린은 전신 흡수가 거의 없으며 생후 2개월 이상의 성인 및 소아에서 국소적으로 사용하기에 안전한 것으로 간주됩니다.FDA는 그것을 임신 범주 B로 지정했다.동물 연구는 생식력이나 기형성에는 아무런 영향을 미치지 않는 것으로 나타났지만, 인간을 대상으로 한 연구는 이루어지지 않았다.모유에서 퍼메트린의 배설은 알려져 있지 않으며,[13] 치료 중에 모유 수유를 일시적으로 중단하는 것이 좋습니다.피부 반응은 [22]흔치 않다.페르메트린에 과도하게 노출되면 메스꺼움, 두통, 근육 약화, 과도한 침 흘림, 호흡곤란, 발작을 일으킬 수 있습니다.비뇨기 대사물의 측정을 통해 작업자의 화학 물질에 대한 노출을 감시할 수 있으며, 혈장 또는 혈장 [23]중 페르메트린의 측정을 통해 심각한 과다 복용을 확인할 수 있다.

Permethrin은 인간과 가축에서 주목할 만한 유전독성이나 면역독성을 나타내지 않지만 EPA는 Permethrin을 먹인 생쥐가 간 및 폐종양을 [24]발생시킨 재현 가능한 연구에 기초하여 섭취 시 인간 발암물질로 분류한다.

약동학

페메트린은 피레트로이드 살충제 [25]그룹으로 분류되는 화학물질이다.피레트로이드 계열의 화학물질은 국화꽃에서 [25]발견되는 화학물질을 모방하기 위해 만들어졌다.

흡수.

국소 퍼메트린의 흡수는 미미하다.한 생체내 연구는 비뇨기 대사물의 [26]배설을 기준으로 최초 48시간 동안 0.5% 흡수를 보였다.

분배

페르메트린의 분포는 쥐 모델에서 연구되었으며, 지방과 뇌에서 [27]가장 많은 양이 축적되었다.이것은 페르메트린 분자의 친유성으로 설명될 수 있다.

대사

페르메트린의 신진대사는 주로 간에서 일어나며, 간에서 분자는 시토크롬 P450 시스템에 의해 산화되며, 가수분해도 [26]대사물로 진행됩니다.이러한 대사물들의 제거는 소변 배설을 통해 일어난다.

입체화학

페르메트린은 사이클로프로판 고리 내의 2개의 스테레오 중심에서 발생하는 4개의 입체 이성질체(2쌍의 에난티오머)를 가지고 있다.트랜스 에난티오머 쌍은 트랜스페르메트린으로 알려져 있습니다. (1R,3S)-트랜스 및 (1R,3R)-시스 에난티오머는 페르메트린의 [28]살충 특성을 담당합니다.

  • (1S,3R)-trans enantiomer

    (1S,3R)-트랜스 에난티오머

  • (1R,3S)-trans enantiomer

    (1R,3S)-트랜스 에난티오머

  • (1S,3S)-cis enantiomer

    (1S,3S)-시스 에난티오머

  • (1R,3R)-cis enantiomer

    (1R, 3R)-시스 에난티오머

역사

페르메트린은 [29]1973년에 처음 만들어졌다.

DV-acid [30]에스테르 전구체의 생산을 위한 수많은 합성 루트가 존재합니다.Kuraray 프로세스로 알려진 경로는 네 [31]가지 단계를 사용합니다.일반적으로 합성 피레트로이드의 전합성에서의 마지막 단계는 DV산에스테르와 알코올의 결합이다.페르메트린 합성의 경우 DV-산 사이클로프로판카르본산 3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸-에스테르를 알코올인 m-페녹시벤질알코올과 염기와의 전이반응을 통해 결합시킨다.베이스로는 [31]테트라이소프로필티탄산염 또는 에틸산나트륨을 사용해도 좋다.

알코올 전구체는 3단계로 제조할 수 있습니다.먼저 m-크레솔, 클로로벤젠, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 염화구리가[disambiguation needed] 반응하여 m-페녹시톨루엔을 얻는다.둘째, 이산화셀레늄에 대한 m-페녹시톨루엔의 산화는 m-페녹시벤즈알데히드를 제공한다.셋째, 포름알데히드와 수산화칼륨 중 벤즈알데히드의 카니자로 반응은 m-페녹시벤질 알코올을 [31]생성한다.

브랜드명

북유럽 국가 및 북미에서는 이의 처리를 위한 페르메트린 제제가 처방전 없이 구입할 수 있는 상표명 닉스(Nix)로 판매된다.Johnson & Johnson의 영국 브랜드 Lyclear는 다양한 제품을 취급하고 있습니다.대부분 살충성이 없는 제품이지만, 그 중 몇 가지는 페르메트린을 [32]기반으로 하고 있습니다.

피부 밖에 남아 있는 이보다 더 강한 농도의 페르메트린이 피부 안에 박혀 있는 옴을 치료하는데 사용됩니다.미국에서는 엘리마이트와 같이 농도가 높은 제품은 처방전이 있어야만 [33]살 수 있다.

기타 동물

고양이, 어류, 수생 생물에게 독성이 강한 것으로 알려져 있으며 지속 효과가 [34][35]있습니다.

고양이

페메트린은 고양이에게는 독성이 있지만 [25][36][37]개에게는 거의 효과가 없습니다.농약 등급의 페르메트린은 고양이에게 독성이 있다.많은 고양이들이 개를 위한 벼룩 치료를 받거나 최근에 페르메트린 [38]치료를 받은 개들과 접촉하여 죽는다.고양이에게 그것은 과민반응, 떨림, 발작, [39]죽음을 유발할 수 있다.

페르메트린의 독성 노출은 경련, 과마취, 과열, 과민화, 균형과 조정의 상실을 포함한 여러 증상을 일으킬 수 있다.페메트린과 같은 피레트로이드 유래 약물에 노출되면 수의사의 치료가 필요하며, 그렇지 않으면 중독은 종종 [40][41]치명적입니다.이러한 과민증은 다른 포유동물들의 일반적인 해독 효소인 글루쿠로노실전달효소의 결함으로 인해 고양이도 파라세타몰에 과민증이 생기게 됩니다.[42]고양이에게는 페르메트린에 기초한 외부 기생충의 사용이 금지된다.

수생 생물

페름에트린은 수생 [44]생물에 대한 독성이 높아 미국 환경보호청(EPA)[43]에 의해 '제한 사용' 물질로 등재돼 있어 페름에트린과 페름에 오염된 물은 적절히 폐기해야 한다.페르메트린은 빛에 노출된 수성 환경에서 51-71일의 반감기를 가지며 매우 안정적입니다.그것은 또한 [45]토양에서도 매우 오래 지속된다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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외부 링크