리날루

Linalool
리날루
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
우선 IUPAC 이름
3,7-디메틸록타-1,6-디엔-3-ol
기타 이름
3,7-디메틸-1,6-옥타디엔-3-ol,β-리날로울, 리날알코올, 리날로일옥사이드, 알로오시메놀
식별자
  • 컴파운드
  • (±)-리놀
  • (R): (-)-리날로울
  • (S): (+)-리날루
3D 모델(JSmol)
3 DMet
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.001.032 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3 checkY
    키: CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3
    키 : CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYAV
  • CC(O)(C=C)CC=C(C)C
특성.
C10H18O
몰 질량 154.253 g/g−1/g
밀도 0.858 ~ 0.868 g/cm3
녹는점 -20 °C 미만(-4 °F, 253 K)
비등점 198 ~ 199 °C (388 ~390 °F, 471 ~472 K)
1.589g/l
위험 요소
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
2
0
플래시 포인트 55 °C (131 °F, 328 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

리날로울(/lˈnéloɒl, la--, -loooʊl, -lu/l/)은 많은 꽃과 향신료 [1]식물에서 발견되는 자연적으로 발생하는 테르펜 알코올의 두 가지 에난티오머를 말한다.리날룰은 여러 가지 상업적 용도를 가지고 있으며, 대부분은 향기로운 향기(꽃, 매운맛)[2][3]를 기반으로 하고 있습니다.무색유인 리날로울은 비환식 [1]모노텔페노이드로 분류된다.식물에서는 대사물, 휘발성유 성분, 항균제 및 방향족 [1]화합물이다.리날루는 비누, 향료, 식품첨가물, 가정용 제품, 살충제 [1]등의 제조에 사용되고 있습니다.

리날룰이라는 단어는 리날로와 접미사 [4]-ol에 바탕을 두고 있다.식품 제조에서는 코리안드롤이라고 [1]불릴 수 있다.

발생.

(S)-(+)-리날룰(왼쪽) 및 (R)-(–)-리날룰(오른쪽)

두 가지 에난티오머 형태 모두 자연에서 발견된다.예를 들어 (S)-리날로는 고수(Coriandrum sativum L.), 심보포곤(Cymbopogon martini var. martinii), 스위트 오렌지(Citrus sinensis) 꽃(R)-리날라가 라벤더에 존재한다.웨트 바질(Ocimum basilicum) 등.

각 에난티오머는 사람 내에서 다른 신경반응을 일으키기 때문에 독특한 향기를 가진 것으로 분류된다. (S)-(+)-리날로는 단맛, 꽃맛, 페티그레인맛(취기역치 7.4ppb), (R)형태는 보다 목질적이고 라벤더맛(취역치 0.8ppb)으로 인식된다.

200종 이상의 식물이 리날룰을 생산하는데, 주로 라미아과(민트와 다른 허브), 라우라과(로렐, 계피, 로즈우드), 루타과(청록수과)에서 생산되며, 열대 기후대에서 한대 기후대에 이르는 자작나무와 다른 식물도 생산됩니다.

그것은 [10]1919년 레오폴드 루지치카의 연구실에서 처음 합성되었다.

생합성

고등 식물에서 리날룰의 생합성은 디메틸알릴이인산염(DMAPP)과 이소펜테닐이인산염(IPP)을 응축하여 제라닐피로인산염(GPP)[11]을 형성하면서 시작된다.리날로울 신타아제(LIS)의 도움을 받아 물이 키랄 중심을 [12][11]형성합니다.LIS는 단순화된 "금속-공인자 결합 도메인"을 통해 리모넨 합성효소 유형의 촉매 작용을 보이는 것으로 보인다.단백질의 C 말단 부분에 결합[]이 있어] 입체선택성을 시사하고 일부 식물이 각 [13][14]에난티오머의 다양한 수준을 갖는 이유.

리날로울 생합성 경로.사용 약어: 제라닐2인산합성효소(GDS), 피로인산에스테르(OPP), 이소펜테닐피로인산(IPP), 디메틸알릴피로인산(DMAPP), 제라닐피로인산(GPP)입체 중심은 별표로 표시됩니다.

냄새와 풍미

리날루는 복잡한 냄새와 풍미 특성을 가지고 있다.그 냄새는 꽃과 매운 나무와 비슷하며 프랑스 라벤더 식물, 베르가못 오일 또는 [1]계곡의 백합과 다소 유사합니다.감귤류 같은 담백한 맛으로 매운 열대 [1]사투리로 달콤합니다.

사용하다

리날룰은 비누, 세제, 샴푸,[1][2] 로션 등 향료와 세정제의 60~80%에서 향으로 사용됩니다.항균성 및 항진균성을 [1][15]나타냅니다.

또한, 리날로는 벼룩, 초파리, 바퀴벌레에 대한 살충제로 사용됩니다.그것은 또한 나방을 코들링하는 해충 방제 방법으로도 사용될 수 있다.리날룰은 코들링나방의 코들레몬이라는 페로몬과 시너지 효과를 일으켜 수컷의 [16]매력을 높인다.리날룰은 일부 모기 퇴치 제품에서 [17]사용되지만, 미국 EPA는 "유일한 유효성분으로 [l]inalool을 함유한 제품의 라벨 예비 화면에는 모기를 [18]물리치기 위한 특정 주장을 뒷받침하지 못할 수 있다는 것을 나타낸다"고 언급하고 있다.

안전성 및 잠재적 독성

리날로울은 에어로졸을 흡입하고 경구 섭취 또는 피부 흡수를 통해 흡수되며 자극, 통증 및 알레르기 [2][19]반응을 일으킬 수 있습니다.유럽에서 패치 테스트를 받고 있는 사람들 중 약 7%가 리날로울의 [20]산화 형태에 알레르기가 있는 것으로 밝혀졌다.

미국 식품의약국(FDA)은 일반적으로 안전한 합성 향미 물질 및 보조제로 인식되는 물질에 리날룰을 연방 규제 강령에 등재하고 있다.[21]

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f g h i "Linalool". PubChem, US National Library of Medicine. 16 October 2021. Retrieved 17 October 2021.
  2. ^ a b c Eggersdorfer, Manfred (2000). "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_205.
  3. ^ Letizia, C.S; Cocchiara, J.; Lalko, J.; Api, A.M (2003). "Fragrance material review on linalool". Food and Chemical Toxicology. 41 (7): 943–964. doi:10.1016/S0278-6915(03)00015-2. PMID 12804650.
  4. ^ "Linalool". Merriam-Webster Dictionary.: "국제과학용어, 멕시코 스페인어 linaloe에서"
  5. ^ Kasper S, Gastpar M, Müller WE, Volz HP, Möller HJ, Dienel A, Schläfke S (September 2010). "Silexan, an orally administered Lavandula oil preparation, is effective in the treatment of 'subsyndromal' anxiety disorder: a randomized, double-blind, placebo controlled trial". International Clinical Psychopharmacology. 25 (5): 277–87. doi:10.1097/YIC.0b013e32833b3242. PMID 20512042. S2CID 46290020.
  6. ^ Ahmed A, Choudhary MI, Farooq A, Demirci B, Demirci F, Can Başer KH (2000). "Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm". Flavour and Fragrance Journal. 15 (6): 388–390. doi:10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F.
  7. ^ Ibrahim EA, Wang M, Radwan MM, Wanas AS, Majumdar CG, Avula B, et al. (March 2019). "Analysis of Terpenes in Cannabis sativa L. Using GC/MS: Method Development, Validation, and Application". Planta Medica. 85 (5): 431–438. doi:10.1055/a-0828-8387. PMID 30646402. S2CID 58668648.
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  9. ^ Vila R, Mundina M, Tomi F, Furlán R, Zacchino S, Casanova J, Cañigueral S (February 2002). "Composition and antifungal activity of the essential oil of Solidago chilensis". Planta Medica. 68 (2): 164–7. doi:10.1055/s-2002-20253. PMID 11859470.
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  16. ^ Yang Z, Bengtsson M, Witzgall P (March 2004). "Host plant volatiles synergize response to sex pheromone in codling moth, Cydia pomonella". Journal of Chemical Ecology. 30 (3): 619–29. doi:10.1023/b:joec.0000018633.94002.af. PMID 15139312. S2CID 23472335.
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  18. ^ "EPA Linalool Summary Document Registration Review: Initial Docket" (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. April 2007.
  19. ^ "Linalool". Toxnet, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 14 January 2016. Archived from the original on 28 February 2019. Retrieved 21 May 2019.
  20. ^ Ung CY, White JM, White IR, Banerjee P, McFadden JP (March 2018). "Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update". The British Journal of Dermatology. 178 (3): 776–780. doi:10.1111/bjd.15949. PMID 28960261. S2CID 4434234.
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외부 링크