에스트리올 글루쿠로니드
Estriol glucuronide | |
| 임상자료 | |
|---|---|
| 기타 이름 | Estriol glucuronidate; (16α,17β)-16,17-Dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-yl D-glucopyranosiduronic acid; β-D-Glucopyranuronic acid, monoglycoside with (16α,17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol |
| 경로: 행정 | 입으로 |
| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| 펍켐 CID | |
| 켐스파이더 | |
| CompTox 대시보드 (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.161.795  |
| 화학 및 물리적 데이터 | |
| 공식 | C24H32O9 |
| 어금질량 | 464.511 g·190−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
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에스트리올 글루쿠로니드(E3G) 또는 에스트리올 모노글루쿠로니드(Estriol monoglucuronide)라고도 알려진 오스트리올 글루쿠로니드(Estriol 16α-β-D-글루코시두론산)는 에스트리올의 천연 스테로이드 에스트로닉산 및 글루코폰산(β-D-글루코피로니온산) 결합물이다.[1][2] 역성형 에스트리올 대사물로서 임산부의 소변에서 고농도로 발생한다.[2] 에스트리올 글루쿠로니드(Estriol glucuronide)는 에스트리올의 원료로,[3] 프로기논과 엠메닌의 주요 성분으로 1920년대와 1930년대에 소개된 임산부의 소변으로 제조된 에스트로겐 제품이며, 최초의 구강 활성 에스트로겐이었다.[4][5] 엠메닌은 임신한 암말의 소변에서 나오는 프레마린(컨쥬크린 에스트로겐)의 뒤를 이어 1941년 도입됐다.[4][5][6] 생산하기 쉽고 비용이 적게 든다는 이유로 프리마린이 엠메닌을 대신했다.[4][5]
에스트로겐 글루쿠로니드는 유선과 같이 이 효소를 표현하는 조직에서 β-글루쿠로니다아제에 의해 해당 유리 에스트로겐으로 디글루쿠론화 될 수 있다.[7] 그 결과 에스트로겐 글루쿠로니데스는 에스트로겐으로의 전환을 통해 에스트로겐 활동을 하게 된다.[7]
에스트리올 16α-글루쿠로니드, 에스트리올 3-글루쿠로니드의 위치 이소체는 에스트리올의 내생 대사물로도 발생하지만, 비교했을 때 훨씬 낮다.[8][9][10]
참고 항목
참조
- ^ R.A. Hill; H.L.J. Makin; D.N. Kirk; G.M. Murphy (23 May 1991). Dictionary of Steroids. CRC Press. pp. 274–. ISBN 978-0-412-27060-4.
- ^ a b HASHIMOTO Y, NEEMAN M (1963). "Isolation and characterization of estriol 16 alpha-glucosiduronic acid from human pregnancy urine". J. Biol. Chem. 238 (4): 1273–82. doi:10.1016/S0021-9258(18)81175-9. PMID 14010351.
- ^ Geoffrey Dutton (2 December 2012). Glucuronic Acid Free and Combined: Chemistry, Biochemistry, Pharmacology, and Medicine. Elsevier. pp. 466–. ISBN 978-0-323-14398-1.
- ^ a b c Thom Rooke (1 January 2012). The Quest for Cortisone. MSU Press. pp. 54–. ISBN 978-1-60917-326-5.
- ^ a b c Georgina D. Feldberg (2003). Women, Health and Nation: Canada and the United States Since 1945. McGill-Queen's Press - MQUP. pp. 103–. ISBN 978-0-7735-2501-6.
- ^ Nick Panay; Paula Briggs; Gab Kovacs (20 August 2015). Managing the Menopause. Cambridge University Press. pp. 118–. ISBN 978-1-107-45182-7.
- ^ a b Zhu BT, Conney AH (January 1998). "Functional role of estrogen metabolism in target cells: review and perspectives". Carcinogenesis. 19 (1): 1–27. doi:10.1093/carcin/19.1.1. PMID 9472688.
- ^ "Human Metabolome Database: Showing metabocard for Estriol-3-glucuronide (HMDB0010335)".
- ^ Michael Oettel; Ekkehard Schillinger (6 December 2012). Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen. Springer Science & Business Media. pp. 265–. ISBN 978-3-642-60107-1.
- ^ Musey, Paul I.; Kirdani, Rashad Y.; Bhanalaph, Thongchai; Sandberg, Avery A. (1973). "Estriol metabolism in the baboon: Analysis of urinary and biliary metabolites". Steroids. 22 (6): 795–817. doi:10.1016/0039-128X(73)90054-8. ISSN 0039-128X. PMID 4203562.
