WS-12

WS-12
WS-12
WS-12 structure.png
이름
우선 IUPAC 이름
(1R, 2S, 5R)-N-(4-메톡시페닐)-5-메틸-2-(프로판-2-일)시클로헥산-1-카르복사미드
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
EC 번호
  • 700-232-9
유니
  • InChI=1S/C18H27NO2/c1-12(2)16-10-5-13(3)11-17(16)18(20)19-14-6-8-15(21-4)9-7-14/h6-9,12-13,16-17H,5,10-3H(2)
    키: HNSGVPAAXJOPQ-XOKHGSTOSA-N
  • C[C@@H]1CC[C@H]([C@H])(C1)C(=O)NC2=CC=C(C=C2)OC)C(C)C
특성.
C18H27NO2
몰 질량 289.419 g/120−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

WS-12는 멘톨에 의해 생성되는 냉감의 원인이 되는 TRPM8 칼슘 채널의 강력하고 선택적인 활성제 역할을 하는 화합물이다.이실린에 비해 TRPM8 활성제로서 효력은 약간 떨어지지만 관련 칼슘 채널보다 TRPM8에 훨씬 더 선택적이다.멘톨과 유사한 효능과 감소된 부작용 프로파일을 [1][2][3][4][5]가진 동물 모델에서 진통제 및 항염증 효과를 생성합니다.

레퍼런스

  1. ^ Bödding M, Wissenbach U, Flockerzi V (December 2007). "Characterisation of TRPM8 as a pharmacophore receptor". Cell Calcium. 42 (6): 618–28. doi:10.1016/j.ceca.2007.03.005. PMID 17517434.
  2. ^ Sherkheli MA, Vogt-Eisele AK, Bura D, et al. "Characterization of selective TRPM8 ligands and their structure activity response (S.A.R) relationship". Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences. 13 (2): 242–53. doi:10.18433/j3n88n. PMID 20816009.
  3. ^ Liu B, Fan L, Balakrishna S, et al. (October 2013). "TRPM8 is the principal mediator of menthol-induced analgesia of acute and inflammatory pain". Pain. 154 (10): 2169–77. doi:10.1016/j.pain.2013.06.043. PMC 3778045. PMID 23820004.
  4. ^ Peixoto-Neves D, Soni H, Adebiyi A (November 2018). "Oxidant-induced increase in norepinephrine secretion from PC12 cells is dependent on TRPM8 channel-mediated intracellular calcium elevation". Biochemical and Biophysical Research Communications. 506 (3): 709–715. doi:10.1016/j.bbrc.2018.10.120. PMID 30376995.
  5. ^ Yin Y, Le SC, Hsu AL, et al. (March 2019). "Structural basis of cooling agent and lipid sensing by the cold-activated TRPM8 channel". Science. 363 (6430). doi:10.1126/science.aav9334. PMC 6478609. PMID 30733385.