쇼가올

Shogaol
[6] - 쇼가올
6-shogaol.svg
이름
우선 IUPAC 이름
(4E)-1-(4-히드록시-3-메톡시페닐)dec-4-en-3-One
기타 이름
  • [6] - 쇼가올
  • (E)-[6]-쇼가올
  • 에넥사소가올
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13)20-2/h7-8,10-8,12-13,19H,3-6,11H2,8-2/H
    키: OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWSA-N ☒N
  • InChI=1/C17H24O3/c1-3-4-5-6-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10-12-13,19H,3-6,9,11H2,1-8B
    키: OQWKEEOHDMUXEO-BQ야자후보
  • CCCC=CC(=O)CC1=CC(=C(C=C1)O)조직
특성.
C17H24O3
몰 질량 276.376 g/120−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
쇼가올
열 매우 덥다
스코빌 척도160,000 SHU

생강은 생강과 화학적 구조가 비슷한 자극적인 성분이다.가장 일반적인 그룹은 [6]-쇼가올입니다.징거온처럼, 그것은 생강을 말리거나 요리할 [1]때 만들어집니다.게다가, 생강은 시간이 지남에 따라 열을 가하면 다른 성분으로 바뀌기 때문에, 생강은 조리할 때 매운맛이 없어집니다.

생강이라는 이름은 생강을 뜻하는 일본식 이름에서 유래했다.

쇼가올은 스코빌 [citation needed]등급으로 16만 SHU 등급을 받았습니다.다른 톡 쏘는 성분과 비교했을 때 쇼가올은 피페린보다는 적당히 더 자극적이지만 캡사이신보다는 덜 자극적이다.

컴파운드 스코빌 열 단위
(슈)
캡사이신 1,600,000[2]
[6] - 쇼가올 160,000
피페린 100,000
[6] - 진저롤 60,000

쇼걸스군

[4]-쇼가올, [8]-쇼가올, [10]-쇼가올, [12]-쇼가올(모두 생강에서 발견됨)이 모두 쇼가올을 구성합니다.또한 생강 품종에는 [3]메틸 [6]-쇼가올과 메틸 [8]-쇼가올이 각각 존재한다.

쇼가올은 저장 중 또는 과도한 열을 통해 형성되는 인공물로, 아마도 진저롤의 탈수 반응에 의해 생성되었을 것이다.쇼가올 대 진저롤의 비율은 때때로 제품의 [4]품질을 나타내는 것으로 받아들여진다.

[8] 쇼가올
[10] 쇼가올

합성

가능한 합성은 클라이젠의 바닐린과 아세톤 축합으로 시작하여 디히드로징게론을 생성한다.이후 6-데히드로쇼가올 및 6-데히드로징게롤에 대한 알돌 축합과 테트라히드로프랑의 헥사날 반응시킨다.후자는 촉매에 의해 [6]-진저롤로 수소화할 수 있다.마지막 단계에서 염산을 첨가하여 원하는 [6]-쇼가올을 [5]얻는다.

바닐린에서 시작하는 [6]-쇼가올의 합성 가능성

레퍼런스

  1. ^ Harold McGee (2004). On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen (2nd ed.). New York: Scribner. pp. 425–426.
  2. ^ Govindarajan, Sathyanarayana (1991). "Capsicum — Production, Technology, Chemistry, and Quality. Part V. Impact on Physiology, Pharmacology, Nutrition, and Metabolism; Structure, Pungency, Pain, and Desensitization Sequences". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 29 (6): 435–474. doi:10.1080/10408399109527536. PMID 2039598.
  3. ^ "Analysis of Chemical Properties of Edible and Medicinal Ginger by Metabolomics Approach : Table 1". Retrieved 3 December 2016.
  4. ^ NSF 인터내셔널 고성능 액체 크로마토그래피에 의한 징거 오피시날레 뿌리줄기 및 분말 추출물 중 진저롤과 쇼가올의 측정[인용필수]
  5. ^ Hung-Cheng Shih; et al. (March 2014). "Synthesis of Analogues of Gingerol and Shogaol, the Active Pungent Principles from the Rhizomes of Zingiber officinale and Evaluation of Their Anti-Platelet Aggregation Effects". International Journal of Molecular Sciences. 15 (3): 3926–3951. doi:10.3390/ijms15033926. PMC 3975376. PMID 24599082.