디글리세리드

Diglyceride
1,2-디아실글리세롤(위) 및 1,3-디아실글리세롤(아래)의 일반 화학 구조. 여기서 R과12 R은 지방산 측쇄이다.

디글리세리드 또는 디아실글리세롤(DAG)은 에스테르 [1]결합을 통해 글리세롤 분자에 공유 결합되어 있는 2개의 지방산 사슬을 포함하는 글리세리드이다.1,2-디아실글리세롤과 1,3-디아실글리세롤의 두 가지 가능한 형태가 있습니다.DAG는 계면활성제 역할을 할 수 있으며 가공식품에서 유화제로 흔히 사용됩니다.DAG 농축유(특히 1,3-DAG)는 체지방 [2][3]축적을 억제하는 기능 때문에 지방 대체제로 광범위하게 연구되어 왔으며, 일본에서는 1990년대 후반부터 [2]2009년까지 연간 약 2억달러의 매출을 올리고 있다.

생산.

디글리세라이드는 많은 종자유의 부성분이며 보통 1~6%까지 존재하며,[4] 면화씨유의 경우 10%까지 존재한다.산업 생산은 주로 트리글리세라이드와 글리세롤 사이의 글리세리 분해 반응에 의해 달성된다.이것의 원료는 식물성 기름이나 동물성 [5]지방일 수 있다.

식품첨가물

일반적으로 모노글리세리드(E471)와 혼합된 디글리세리드는 유화제로 주로 사용되는 일반적인 식품 첨가물이다.총 지방, 포화 지방 및 트랜스 지방의 영양 라벨에 제시된 값은 모노글리세리드 [citation needed]및 디글리세리드에는 포함되지 않습니다.그것들은 종종 베이커리 제품, 음료, 아이스크림, 땅콩 버터, 껌, 쇼트닝, 휘핑 토핑, 마가린, 과자, 그리고 프링글스와 같은 스낵 제품에 포함되어 있다.

생물학적 기능

단백질인산화효소C활성화

IP3에 대한 PIP2 절단 및 DAG는 세포 내 칼슘 방출 및 PKC 활성화를 시작합니다.주의: PLC는 이미지가 혼동을 일으킬 수 있는 매개체가 아닙니다.실제로 IP3/DAG 분리를 촉진합니다.

생화학적 시그널링에서 디아실글리세롤은 제2메신저 시그널링 지질로서 기능하며, 인지질 포스파티딜이노시톨 4,5-비스인산(PIP)2을 효소 PLC(막결합효소)에 의해 가수분해하여 이노시톨 트리인산(IP3)을 생성하는 산물이다.이노시톨 삼인산은 세포질로 확산되지만 디아실글리세롤은 소수성 특성 때문에 혈장막 내에 남아 있다.IP는3 부드러운 소포체로부터 칼슘 이온의 방출을 자극하는 반면, DAG는 단백질 키나제 C(PKC)의 생리 활성제이다.막에서 DAG의 생성은 세포에서 혈장막으로 PKC의 전이를 촉진한다.

Munc13 활성화

디아실글리세롤은 시냅스 전 프라이밍 단백질 패밀리 Munc13과의 상호작용을 통해 소포 방출에 대한 흥분 작용의 일부를 발휘하는 것으로 나타났다.DAG가 Munc13의 C1 도메인에 결합하면 시냅스 소포의 융접능이 증가하여 방출이 강화된다.

디아실글리세롤은 종양을 촉진하는 화합물인 포르볼 [6]에스테르에 의해 모방될 수 있다.

다른.

디아실글리세롤은 PKC를 활성화하는 것 외에도 세포 내에서 많은 다른 기능을 가지고 있다.

대사

글리세롤-3-인산

디아실글리세롤의 합성은 글리세롤 3-인산으로 시작되는데, 글리세롤 3-인산은 글리세롤 3-인산염에서 유래하는데, 글리세롤은 해당과정의 산물인 디히드록시아세톤 인산염에서 유래한다.글리세롤-3-인산은 먼저 아실-코엔자임A(acyl-CoA)와 아실화하여 리소포스파티드산을 형성하고, 그 후 아실-CoA의 다른 분자와 아실화하여 인산염산을 생성한다.이어서 포스파티드산을 탈인산화하여 디아실글리세롤을 형성한다.

식이 지방은 주로 트리글리세리드 성분으로 구성되어 있다.트리글리세라이드는 소화기 계통에 의해 흡수될 수 없기 때문에, 트리글리세라이드는 먼저 모노아실글리세롤, 디아실글리세롤 또는 유리 지방산으로 효소적으로 소화되어야 한다.디아실글리세롤은 트리아실글리세롤(트리글리세리드)의 전구체로, 디글리세리드 아실전달효소의 촉매 작용 하에 디아실글리세롤에 제3지방산을 첨가하여 형성된다.

디아실글리세롤은 포스파티드산을 통해 합성되기 때문에 보통 글리세롤 단층의 C-1 위치에 포화지방산을 포함하고 C-2 [7]위치에 불포화지방산을 포함할 것이다.

디아실글리세롤은 디아실글리세롤 키나제에 의해 포스파티드산으로 인산화될 수 있다.

인슐린 저항성

디아실글리세롤에 의한 PKC-γ의 활성화는 IRS1 관련 PI3K [8]활성을 감소시킴으로써 근육 내 인슐린 저항을 일으킬 수 있다.마찬가지로 디아시글리세롤에 의한 PKC by의 활성화는 [8][9]간에서 인슐린 저항을 일으킬 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "글리세리드" doi: 10.1351/goldbook.G02647
  2. ^ a b Phuah, Eng-Tong; Tang, Teck-Kim; Lee, Yee-Ying; et al. (2015). "Review on the Current State of Diacylglycerol Production Using Enzymatic Approach" (PDF). Food and Bioprocess Technology. 8 (6): 1169–1186. doi:10.1007/s11947-015-1505-0. ISSN 1935-5130. S2CID 84353775.
  3. ^ Lo, Seong-Koon; Tan, Chin-Ping; Long, Kamariah; et al. (2008). "Diacylglycerol Oil—Properties, Processes and Products: A Review" (PDF). Food and Bioprocess Technology. 1 (3): 223–233. doi:10.1007/s11947-007-0049-3. ISSN 1935-5130. S2CID 86604260.
  4. ^ Flickinger, Brent D.; Matsuo, Noboru (February 2003). "Nutritional characteristics of DAG oil". Lipids. 38 (2): 129–132. doi:10.1007/s11745-003-1042-8. PMID 12733744. S2CID 4061326.
  5. ^ Sonntag, Norman O. V. (1982). "Glycerolysis of fats and methyl esters — Status, review and critique". Journal of the American Oil Chemists' Society. 59 (10): 795A–802A. doi:10.1007/BF02634442. ISSN 0003-021X. S2CID 84808531.
  6. ^ Blumberg, Peter M. (1988). "Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture". Cancer Research. 48 (1): 1–8. PMID 3275491.
  7. ^ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Biochemistry (6th ed.). San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8724-5.[페이지 필요]
  8. ^ a b Erion DM, Shulman GI (2010). "Diacylglycerol-mediated insulin resistance". Nature Medicine. 16 (4): 400–402. doi:10.1038/nm0410-400. PMC 3730126. PMID 20376053.
  9. ^ Petersen MC, Madiraju AK, Gassaway BM, et al. (2016). "Insulin receptor Thr1160 phosphorylation mediates lipid-induced hepatic insulin resistance". Journal of Clinical Investigation. 126 (11): 4361–4371. doi:10.1172/JCI86013. PMC 5096902. PMID 27760050.