외난토톡신

Oenanthotoxin
외난토톡신
Oenanthotoxin Structural Formula V1.svg
이름
우선 IUPAC 이름
(2E,8E,10E,14R)-헵타데카-2,8,10-트리엔-4,6-디엔-1,14-디올
기타 이름
에난토톡신
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
케그
유니
  • InChI=1S/C17H22O2/c1-2-14-17(19)15-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-16-18/h4,6,8,10-11,13,17H,2,12,14-16H2,1-6H2,1-16H2(19)
    키: UPXPHJXYZGEBCW-SRFVWEJSA-N ☒N
  • InChI=1/C17H22O2/c1-2-14-17(19)15-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-16-18/h4,6,8,11-13,17-19H,2,12,14-16H2,10-6B
    키: UPXPHJXYZGEBCW-SRFVWEJJBP
  • CCC [C@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C=C\C\CO
특성.
C17H22O2
몰 질량 258.361 g/120−1
녹는점 86 °C (187 °F, 359 K)
위험 요소
치사량 또는 농도(LD, LC):
생쥐용 0.58mg/kg
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

오이난토톡신은 헴록 워터드롭워트(Oenanthe crocata)와 오이난테속 다른 식물에서 추출된 독소이다.중추신경계 독극물이며,[1] 신경전달물질 감마-아미노낙산의 비경쟁적 길항제 역할을 한다.고대 사르디니아에서 [2][3]안락사의 원인 역할을 하는 현지의 오이난테 종에 이 독소가 존재한다는 주장이 제기되었다.그것은 클라크와 [4]동료들에 의해 1949년에 결정되었다.그것은 구조적으로 시코톡신과[5] 카로타톡신 [6][7]독소와 밀접한 관련이 있다.외난토톡신은 C17 폴리아세틸렌의 시코톡신 이성질체이다.

발생.

식물의 외난토톡신 농도는 계절 변화와 지리적 위치에 따라 달라지는데, 가장 많이 나타나는 것은 늦겨울과 [8]초봄이다.쓴맛이나 타는 듯한 느낌을 주는 대부분의 독초와는 달리, 물방울은 다소 달고 좋은 맛과 [9]냄새를 가지고 있다.워터드롭워트는 공기 [1][9]노출로 색이 변하는 노란색 액체가 특징이다.뿌리는 가장 독성이 강한 부분이지만 식물 전체가 [8]독성을 가지고 있다.[10]

역사와 문화

소크라테스와 호메로스보다 먼저 외난토톡신을 함유한 식물의 발견과 사용은 기원전 1800년에서 기원전 800년 사이에 로마 이전 사르디니아에서 [9][11]행해진 것으로 생각된다.고대 사르디니아에서는 안락사의 인도적인 형태로 여겨졌다.스스로를 돌볼 수 없는 노인들은 죽음을 [9][11]보장하기 위해 물방울을 받고 높은 바위에서 떨어뜨렸다.또한 소크라테스가 [12]처형될 때 그 식물을 먹었다고 믿어진다.

오이난토톡신의 일반적인 증상은 기원전 8세기 호머가 만든 사르도니쿠스(sardonic green)로 더 잘 알려진 리수스 사르도니쿠스(resus sardonicus)로, 섭취 후 피해자의 굳은 미소로 인해 만들어졌다.

또한 근육 이완제로서 미량의 [11]보톡스 성질을 가진 것으로 알려져 있다.

작용 메커니즘

외난토톡신은 비교적 잘 알려진 독이지만 그 작용 메커니즘은 완전히 이해되지 않는다.하지만, 그것의 작용 메커니즘이 시쿠티톡신과 유사하다는 증거가 있다.

외난토톡신은 중추신경계(CNS)에서 비경쟁적 감마-아미노낙산(GABA) 억제제 역할을 하는 C17 결합 폴리아세틸렌 그룹의 일부이다.GABA는 중추신경계에서 GABAA 수용체의 베타 도메인에 결합하고 막에서 염화물 이온 흐름을 증가시켜 [1]뉴런을 억제하는 수용체를 활성화한다.외난토톡신이 체내에 도입되면 GABA와 동일한 베타 도메인 수용체에 비경쟁적으로 결합해 정상적인 억제 기능을 방해한다.동일한 수용체에 결합하는 외난토톡신은 염화물 채널을 차단하여 과도한 들뜸이 발생할 수 있습니다.이것은 GABAergic 반응을 차단하여 신경세포에 과잉 활동을 일으켜 경련과 [9]발작을 일으킨다.

증상

외난소톡신은 극도로 위험하고 독성이 있지만(LD50 = [1]생쥐의 경우 0.58mg/kg), 경련, 발작, 메스꺼움, 설사, 빈맥, 동종, 횡문근융해증,[1][8][9] 신부전, 호흡기 장애, 심장부정맥을 포함한 일반적인 증상을 문서화하는 수많은 사례 연구가 있었다.

다음은 Oenanthe crocata의 [1]각 시스템 내에서 Oenanthotoxin의 원인이 된 기록된 증상을 나열한 포괄적인 표입니다.

장기계 증상
신경학 어눌한 말, 현기증, 감각 상실, 정신 착란, 혼수, 발작, 삼발, 과반사, 오피토누스, 경련, 뇌부종, 간질 상태
위장 메스꺼움, 구토, 침 흘리기, 복통
호흡기 충혈, 괴로움, 우울증, 기도폐색, 정지, 무호흡
심혈관 빈맥, 상완, 고혈압, 저혈압, 심장박동장애, 심장정지
신장 당뇨, 단백뇨, 혈뇨, 과뇨, 미오글로빈뇨, 급성 신부전
근골격계 쇠약, 근육 경련, 근육 경직, 횡문근융해증
대사 온도 상승, 간 기능 장애, 저칼륨혈증, 젖산탈수소효소, 전파(혈관내, 응고), 대사산증, 아조혈증
후두부 산동
피부 발한, 청색증, 홍조된 얼굴

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f Schep, L. J.; Slaughter, R. J.; Becket, G.; Beasley, D. M. G. (2009). "Poisoning due to Water Hemlock". Clinical Toxicology. 47 (4): 270–278. doi:10.1080/15563650902904332. PMID 19514873.
  2. ^ Appendino, G.; Pollastro, F.; Verotta, L.; Ballero, M.; Romano, A.; Wyrembek, P.; Szczuraszek, K.; Mozrzymas, J. W.; Taglialatela-Scafati, O. (2009). "Polyacetylenes From Sardinian Oenanthe fistulosa: A Molecular Clue to risus sardonicus". Journal of Natural Products. 72 (5): 962–965. doi:10.1021/np8007717. PMC 2685611. PMID 19245244.
  3. ^ Choi, C. Q.; Harmon, K.; Matson, J. (August 2009). "News Scan Briefs: Killer Smile". Scientific American.
  4. ^ E. G. C. Clarke, D. E. Kidder 및 W. D. Robertson(1949) J. Pharm. 약국. 1377-381
  5. ^ Anet, E. F. L. J.; Lythgoe, B.; Silk, M. H. & Trippett, S. (1953). "Oenanthotoxin and Cicutoxin. Isolation and Structures". Journal of the Chemical Society. 1953: 309–322. doi:10.1039/JR9530000309.
  6. ^ King, L. A.; Lewis, M. J.; Parry, D.; Twitchett, P. J.; Kilner, E. A. (1985). "Identification of Oenanthotoxin and Related Compounds in Hemlock Water Dropwort Poisoning". Human Toxicology. 4 (4): 355–364. doi:10.1177/096032718500400401. PMID 4018815.
  7. ^ Anet, E. F. L. J.; Lythgoe, B.; Silk, M. H. & Trippett, S. (1952). "The Chemistry of Oenanthotoxin and Cicutoxin". Chemistry and Industry. 31: 757–758.
  8. ^ a b c "Information Sheet: 31 Hemlock Water Dropwort (Oenanthe crocata)" (PDF). Centre for Ecology & Hydrology. Centre for Aquatic Plant Management. Archived from the original (PDF) on 2015-02-24. Retrieved 2019-05-01.
  9. ^ a b c d e f Appendino, G.; Pollastro, F.; Verotta, L. (2009), "Polyacetylenes from Sardinian Oenanthe Fistulosa: A Molecular Clue to risus sardonicus", J. Nat. Prod., 72 (5): 962–965, doi:10.1021/np8007717, PMC 2685611, PMID 19245244
  10. ^ Egdahl, A. (1911). "A case of poisoning due to eating poison hemlock (Cicuta maculata) with a review of reported cases". Arch Intern Med. 7 (3): 348–356. doi:10.1001/archinte.1911.00060030061002.
  11. ^ a b c Owen, James. "Ancient Death-Smile Potion Decoded?". National Geographic. Journal of Natural Products. Retrieved June 2, 2009.
  12. ^ Bletchly, Rachael. "Killers in your garden; Beware these poison plants". The Free Library. Gale, Cengage Learning.