이소발린

Isovaline
이소발린
Isovaline Isovalin.svg
이름
IUPAC 이름
2-아미노-2-메틸부타노산
기타 이름
2-아미노-2-메틸부티르산, 2-에틸알라닌, α-에틸알라닌
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C5H11NO2/c1-3-5(2,6)4(7)8/h3,6H2,1-2H3,(H,7,8)
    키: GCHPUFFAZSONQIV-UHFFFAOYSA-N
  • O=C(O)C(N)(C)CC
특성.
C5H11NO2
어금질량 117.107 g·message−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

이소발린은 1969년 호주에 상륙한 머치슨 운석에 의해 지구로 운반된 희귀한 아미노산이다.생물권에서 이소발린의 발견은 아미노산의 외계의 기원을 보여주며, 생명의 기원에 대한 역할을 암시하는 지구상의[1] 생명의 동질성과 연결되어 있다.[2]null

이소발린의 구조는 포유류 중추신경계의 주요 억제 신경전달물질인 GABA 및 글리신과 유사하다.이소발린은 말초 GABAB 수용체를 활성화하여 생쥐에게[3][4] 진통제의 역할을 한다.[4][5]골관절염 이소발린의 마우스 모델에서 이동성을 회복하여 마우스 무릎의 시신막에서 이소발린에 의한 nociciceation 억제를 시사한다.[4]null

이소발린은 혈액뇌장벽을[4] 넘지 않고 뇌나 척수에 들어가지 않는다.오피오이드와 같은 약들은 진통제를 생산하기 위해 혈액뇌 장벽을 통과하지만 종종 혼란, 진정, 중독을 동반한다.null

이소발린은 NSAID가 억제하는 사이클록시제네아제(cyclooxygenase system)에 하류로 작용하여 위장계통의 자극과 같은 부작용을 피하기 위한 수단을 제시한다.null

참고 항목

참조

  1. ^ J.R. Cronin; S. Pizzarello (1999). "Amino acid enantiomer excesses in meteorites". Origin and Significanca Adv. Space Rex. 23 (2): 293–299. doi:10.1016/s0273-1177(99)00050-2.
  2. ^ Mindy Levine; Craig Scott Kenesky; Daniel Mazori; Ronald Breslow (2008). "Enantioselective Synthesis and Enantiomeric Amplification of Amino Acids under Prebiotic Conditions". Organic Letters. 10 (12): 2433–2436. doi:10.1021/ol8007099. PMID 18491865.
  3. ^ Macleod BA. Wang JT. Chung CC. Ries CR. Schwarz SK. Puil E. (Apr 2010). "Analgesic properties of the novel amino acid, isovaline". Anesthesia & Analgesia. 110 (4): 1206–14. doi:10.1213/ane.0b013e3181d27da2. PMID 20357156. S2CID 24383709.
  4. ^ a b c d Whitehead RA. Puil E. Ries CR. Schwarz SK. Wall RA. Cooke JE. Putrenko I. Sallam NA. Macleod BA. (Jun 28, 2012). "GABA(B) receptor-mediated selective peripheral analgesia by the non-proteinogenic amino acid, isovaline". Neuroscience. 213: 154–60. doi:10.1016/j.neuroscience.2012.04.026. PMID 22525135. S2CID 5421566.
  5. ^ Cooke JE. Mathers DA. Puil E. (Jan 2010). "R-Isovaline: a subtype-specific agonist at GABA(B)-receptors?". Neuroscience. 201: 85–95. doi:10.1016/j.neuroscience.2011.10.049. PMID 22079439. S2CID 23639338.