5β-디히드로테스토스테론

5β-Dihydrotestosterone
5α-디하이드로테스토스테론과 혼동해서는안 된다.
5β-디히드로테스토스테론
5β-Dihydrotestosterone.svg
이름
선호 IUPAC 이름
(1S,3aS,3bR,5aR,9aS,9bS,11aS)-1-하이드록시-9a,11a-디메틸헥사데카하이드로-7H-사이클로펜타[a]페난트렌-7-1
기타 이름
5β-안드로스탄-17β-ol-3-1, Etiocholan-17β-ol-3-1, 5β-디히드로테스토스테론, 5β-DHT
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.164.933 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
  • C[C@]12CC(=O)C[C@H]1CC[C@H]3[C@H]2CC[C@]4([C@H]3)CC[C@H]4O)c
특성.
C19H30O2
어금질량 290.447 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

5β-Dihydrotestosterone(5β-DHT), 또한 5β-androstan-17β-ol-3-one 또는 etiocholan-17β-ol-3-one로로 알려져 있으며, 주사etiocholane(5β-androstane)steroid뿐만 아니라 테스토 스테론의 비활성 대사 물질 5β-reductase에 의해 간이나 뼈 marrow[1][2]에서 형성되고 3α,5β-androstanediol과 3β,5β-androstanediol(의 형성에 3α-에 의해 중간.d3β-h이드록시스테로이드 탈수소효소)와 이들로부터 각각 에티오콜아놀론과 에피티오콜아놀론(17β-hydroxysteroid 탈수소효소).[3][4] 이소머 5α-디히드로테스토스테론(5α-DHT 또는 단순 DHT)과 달리 5β-DHT는 안드로겐 수용체에 매우 약하게 결합되지 않거나 결합할 뿐이다.[1] 5β-DHT는 테스토스테론 대사물들 사이에서 눈에 띄는데, 시스 방향에서 A와 B 고리가 융합되어 분자 모양이 극도로 각진데 이는 안드로겐 활성 부족과 관련이 있을 수 있다.[5] 5β-DHT는 5α-DHT와는 달리, 대사물인 에티오콜라놀론(etiocholanolone)이 그러한 활동을 가지고 있지만,[6][7] 신경스테로이드 활성 측면에서도 비활성이 있다.[8][9]

참고 항목

참조

  1. ^ a b Hormones, Brain and Behavior Online. Academic Press. 18 June 2002. pp. 2262–. ISBN 978-0-08-088783-8.
  2. ^ H.-J. Bandmann; R. Breit; E. Perwein (6 December 2012). Klinefelter's Syndrome. Springer Science & Business Media. pp. 293–. ISBN 978-3-642-69644-2.
  3. ^ Shlomo Melmed; Kenneth S. Polonsky; P. Reed Larsen; Henry M. Kronenberg (30 November 2015). Williams Textbook of Endocrinology. Elsevier Health Sciences. pp. 711–. ISBN 978-0-323-29738-7.
  4. ^ Anita H. Payne; Matthew P. Hardy (28 October 2007). The Leydig Cell in Health and Disease. Springer Science & Business Media. pp. 186–. ISBN 978-1-59745-453-7.
  5. ^ B.A. Cooke; H.J. Van Der Molen; R.J.B. King (1 November 1988). Hormones and their Actions. Elsevier. pp. 173–. ISBN 978-0-08-086077-0.
  6. ^ Current Topics in Membranes and Transport. Academic Press. 1 February 1988. pp. 169–. ISBN 978-0-08-058502-4.
  7. ^ Abraham Weizman (1 February 2008). Neuroactive Steroids in Brain Function, Behavior and Neuropsychiatric Disorders: Novel Strategies for Research and Treatment. Springer Science & Business Media. pp. 210–. ISBN 978-1-4020-6854-6.
  8. ^ Li P, Bracamontes J, Katona BW, Covey DF, Steinbach JH, Akk G (June 2007). "Natural and enantiomeric etiocholanolone interact with distinct sites on the rat alpha1beta2gamma2L GABAA receptor". Mol. Pharmacol. 71 (6): 1582–90. doi:10.1124/mol.106.033407. PMC 3788649. PMID 17341652.
  9. ^ Kaminski RM, Marini H, Kim WJ, Rogawski MA (June 2005). "Anticonvulsant activity of androsterone and etiocholanolone". Epilepsia. 46 (6): 819–27. doi:10.1111/j.1528-1167.2005.00705.x. PMC 1181535. PMID 15946323.