유칼립톨

Eucalyptol

유칼립톨
Eucalyptol.png
Eucalyptol3D-3.png
Eucalyptol3D-4.png
이름
IUPAC 이름
1,3,3-트리메틸-2-옥사비시클로[2.2]옥탄
기타 이름
1,8-시네올
1,8-Epoxy-p-멘탄
카제푸톨
1,8-에폭시-p-멘탄, 1,8-옥시도-p-멘탄
유칼립톨
1,3,3-트리메틸-2-옥사비시클로[2.2]옥탄
시네올
시네올
식별자
3D 모델(JSmol)
105109 5239941
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.006.757 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 207-431-5
131076
케그
유니
  • InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3 checkY
    키: WEGYLXZBRQIMU-UHFF checkY Faoysa-N
  • InChI=1/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3
    키: WEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYY
  • O2C1(CCC(CC1)C2(C)C)C
특성.
C10H18O
몰 질량 154.249g/140
밀도 0.9225g/cm3
녹는점 2.9°C(37.2°F, 276.0K)
비등점 176~177°C(349~351°F, 449~450K)
-180.3×10cm−63/수직
약리학
R05CA13 (WHO)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험.
H226, , , , , ,
P210, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

유칼립톨모노텔페노이드입니다.무색의 액체, 그것은 이환식 에테르이다.유칼립톨은 신선한 민트 같은 냄새와 맵고 시원한 맛을 가지고 있습니다.물에 녹지 않지만 유기 용제와 섞일 수 있습니다.유칼립톨은 유칼립투스 [1]오일의 90%를 차지한다.유칼립톨은 수소산, o-크레졸, 레조르시놀, 인산 등과 함께 결정성 부가물을 형성합니다.이러한 부가물의 형성은 정화에 유용하다.[2]

1870년, F. S. 클로즈유칼립투스 글로불러스 오일의 지배적인 부분에서 [1]"유칼립톨"이라는 이름을 확인했고 그 이름을 돌렸다.

사용하다

유칼립톨은 기분 좋고 매운 향과 맛 때문에 향료, 향료, 화장품에 사용된다.시네올계 유칼립투스 오일은 베이킹 제품, 과자, 육류 제품,[3] 음료다양한 제품에서 저농도(0.002%)의 향미료로 사용되고 있습니다.5대 담배 회사가 발표한 1994년 보고서에 따르면, 유칼립톨은 담배의 [4]599가지 첨가물 중 하나로 이름을 올렸다.그것은 맛을 향상시키기 위해 첨가되었다고 알려져 있다.

유칼립톨은 시판되는 구강세정제의 성분으로, 기침 [5]억제제전통 의학에 사용되어 왔다.

다른.

유칼립톨은 살충성과 방충성[6][7]보인다.

대조적으로, 유칼립톨은 페로몬을 합성하기 위해 화학 물질을 모으는 다양한 종류의 난초 벌 수컷들에게 매력적인 많은 화합물들 중 하나이다; 그것은 [8]보통 연구하기 위해 이러한 벌들을 유인하고 수집하기 위한 미끼로 사용된다.사회성이 없는 난초 벌 종인 Euglossa Imperialis와 함께 한 그러한 연구는 시놀(또한 유칼립톨)의 존재가 영토 행동을 높이고 특히 수컷 벌을 유인한다는 것을 보여주었다.심지어 이 수컷들은 [9]페로몬을 합성하기 위해 암컷을 유인하고 짝짓기에 중요한 것으로 생각되는 시네올과 같은 화학 물질을 찾기 위해 주기적으로 그들의 영역을 떠나는 것이 관찰되었다.

독물학

LD50은 2.48g/kg(토끼)으로 독성이 낮다.

유칼립톨 함유 식물 목록

보충 상태

N.B. 일부 약국에서 "시네올"로 기재되어 있습니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b Boland, D. J.; Brophy, J. J.; House, A. P. N. (1991). Eucalyptus Leaf Oils: Use, Chemistry, Distillation and Marketing. Melbourne: Inkata Press. p. 6. ISBN 0-909605-69-6.
  2. ^ Eggersdorfer, Manfred (2000). "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_205.
  3. ^ Harborne, J. B.; Baxter, H. (30 August 2001). Chemical Dictionary of Economic Plants. ISBN 0-471-49226-4.{{cite book}}: CS1 maint :url-status (링크)
  4. ^ "Cigarette Ingredients – Chemicals in Cigarettes". New York State Department of Health. Retrieved 28 July 2014.
  5. ^ "Tea tree oil". Drugs.com. 17 June 2019. Retrieved 31 July 2019.
  6. ^ Klocke, J. A.; Darlington, M. V.; Balandrin, M. F. (December 1987). "8-Cineole (Eucalyptol), a Mosquito Feeding and Ovipositional Repellent from Volatile Oil of Hemizonia fitchii (Asteraceae)". Journal of Chemical Ecology. 13 (12): 2131–41. doi:10.1007/BF01012562. PMID 24301652. S2CID 23271137.
  7. ^ Sfara, V.; Zerba, E. N.; Alzogaray, R. A. (May 2009). "Fumigant Insecticidal Activity and Repellent Effect of Five Essential Oils and Seven Monoterpenes on First-Instar Nymphs of Rhodnius prolixus". Journal of Medical Entomology. 46 (3): 511–515. doi:10.1603/033.046.0315. PMID 19496421. S2CID 23452066.
  8. ^ Schiestl, F. P.; Roubik, D. W. (2004). "Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees". Journal of Chemical Ecology. 29 (1): 253–257. doi:10.1023/A:1021932131526. hdl:20.500.11850/57276. PMID 12647866. S2CID 2845587.
  9. ^ Schemske, Douglas W.; Lande, Russell (1984). "Fragrance collection and territorial display by male orchid bees". Animal Behaviour. 32 (3): 935–937. doi:10.1016/s0003-3472(84)80184-0. S2CID 54411184.
  10. ^ Sebsebe Demissew (1993). "A description of some essential oil bearing plants in Ethiopia and their indigenous uses". Journal of Essential Oil Research. Taylor & Francis. 5 (5): 465–479. doi:10.1080/10412905.1993.9698266. The chemical composition of … Aframomum corrorima (l, 8-cineole 41.9%) … is also presented.
  11. ^ Crowell, M.M.; et al. (2018). "Dietary partitioning of toxic leaves and fibrous stems differs between sympatric specialist and generalist mammalian herbivores". Journal of Mammalogy. 99 (3): 565–577. doi:10.1093/jmammal/gyy018.
  12. ^ McPartland, J. M.; Russo, E. B. (2001). "Cannabis and cannabis extracts: greater than the sum of their parts?". Journal of Cannabis Therapeutics. 1 (3–4): 103–132. doi:10.1300/J175v01n03_08. Retrieved 20 September 2013.
  13. ^ Stubbs, B. J.; Brushett, D. (2001). "Leaf oil of Cinnamomum camphora (L.) Nees and Eberm. From Eastern Australia". Journal of Essential Oil Research. 13 (1): 51–54. doi:10.1080/10412905.2001.9699604. S2CID 85418932.
  14. ^ Maciel, M. V.; Morais, S. M.; Bevilaqua, C. M.; Silva, R. A.; Barros, R. S.; Sousa, R. N.; Sousa, L. C.; Brito, E. S.; Souza Neto, M. A. (2010). "Chemical composition of Eucalyptus spp. essential oils and their insecticidal effects on Lutzomyia longipalpis" (PDF). Veterinary Parasitology. 167 (1): 1–7. doi:10.1016/j.vetpar.2009.09.053. PMID 19896276.
  15. ^ Jinbiao Zhang, Min An, Hanwen Wu, Rex Stanton and Deirdre lemerle. "Chemistry and bioactivity of Eucalyptus essential oils" (PDF). {{cite journal}}:Cite 저널 요구 사항 journal=(도움말)CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  16. ^ Gilles, M.; Zhao, J.; An, M.; Agboola, S. (2010). "Chemical Composition and Antimicrobial Properties of Essential Oils of three Australian Eucalyptus Species". Food Chemistry. 119 (2): 731–737. doi:10.1016/j.foodchem.2009.07.021.
  17. ^ Ali, S.; Sotheeswaran, S.; Tuiwawa, M.; Smith, R. (2002). "Comparison of the Composition of the Essential Oils of Alpinia and Hedychium Species—Essential Oils of Fijian Plants, Part 1". Journal of Essential Oil Research. 14 (6): 409–411. doi:10.1080/10412905.2002.9699904. S2CID 95463805.
  18. ^ Joy, B.; Rajan, A.; Abraham, E. (2007). "Antimicrobial Activity and Chemical Composition of Essential Oil from Hedychium coronarium". Phytotherapy Research. 21 (5): 439–443. doi:10.1002/ptr.2091. PMID 17245683. S2CID 27756399.
  19. ^ Martins, M.; Caravante, A.; Appezzato-Da-Glória, B.; Soares, M.; Moreira, R.; Santos, L. (2010). "Anatomical characterization and phytochemistry of leaves and rhizomes of Hedychium coronarium J. König (Zingiberaceae)". Rev. Bras. Plantas Med. 12 (2): 179–187. doi:10.1590/s1516-05722010000200009.
  20. ^ Santos, S. B.; Pedralli, G.; Meyer, S. T. (2005). "Aspectos da fenologia e ecologia de Hedychium coronarium (Zingiberaceae) na estação ecológica do Tripuí, Ouro Preto MG". Planta Daninha (in Portuguese). 23 (2): 175–180. doi:10.1590/s0100-83582005000200002.
  21. ^ Möllenbeck, S.; König, T.; Schreier, P.; Schwab, W.; Rajaonarivony, J.; Ranarivelo, L. (1997). "Chemical Composition and Analyses of Enantiomers of Essential Oils from Madagascar". Flavour and Fragrance Journal. 12 (2): 63. doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199703)12:2<63::AID-FFJ614>3.0.CO;2-Z.
  22. ^ Wong, K. C.; Ong, K. S.; Lim, C. L. (2006). "Composition of the Essential Oil of Rhizomes of Kaempferia galanga L.". Flavour and Fragrance Journal. 7 (5): 263–266. doi:10.1002/ffj.2730070506.
  23. ^ Perry, N. S.; Houghton, P. J.; Theobald, A.; Jenner, P.; Perry, E. K. (2000). "In-vitro inhibition of human erythrocyte acetylcholinesterase by Salvia lavandulaefolia essential oil and constituent terpenes". J Pharm Pharmacol. 52 (7): 895–902. doi:10.1211/0022357001774598. PMID 10933142. S2CID 34457692.
  24. ^ Balch, P. A. (2002). Prescription for Nutritional Healing: the A to Z Guide to Supplements. Penguin. p. 233. ISBN 978-1-58333-143-9.
  25. ^ Kelsey, R. G.; McCuistion, O.; Karchesy, J. (2007). "Bark and Leaf Essential Oil of Umbellularia californica, California Bay Laurel, from Oregon". Natural Product Communications. 2 (7): 779–780. doi:10.1177/1934578X0700200715.
  26. ^ Gupta S, Pandotra P, Ram G, Anand R, Gupta AP, Husain K, Bedi YS, Mallavarapu GR (January 2011). "Composition of a monoterpenoid-rich essential oil from the rhizome of Zingiber officinale from north western Himalayas". Natural Product Communications. 6 (1): 93–6. doi:10.1177/1934578X1100600122. PMID 21366054. S2CID 20981360.
  27. ^ The British Pharmacopoeia Secretariat (2009). "Index, BP 2009" (PDF). Archived from the original (PDF) on 11 April 2009. Retrieved 5 July 2009.
  28. ^ Therapeutic Goods Administration. "Chemical Substances" (PDF). tga.gov.au. Archived from the original (PDF) on 2 July 2009. Retrieved 5 July 2009.

추가 정보

  • Boland, D. J.; Brophy, J. J.; House, A. P. N. (1991). Eucalyptus Leaf Oils: Use, Chemistry, Distillation and Marketing. Melbourne: Inkata Press. ISBN 0-909605-69-6.

외부 링크