캡사제핀

Capsazepine
캡사제핀
Capsazepine.png
Capsazepine-3D-balls.png
이름
우선 IUPAC 이름
N-[2-(4-클로로페닐)에틸]-7,8-디히드록시-1,3,4,5-테트라히드로-2H-2-벤자제핀-2-카르보티오아미드
기타 이름
  • N-(4-클로로페네틸)-7,8-디히드록시-1,3,4,5-테트라히드로-2H-벤조[c]아제핀-2-카르보티오아미드
  • N-(4-클로로페네틸)-7,8-디히드록시-4,5-디히드로-1H-벤조[c]아제핀-2(3H)-카르보티오아미드
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C19H21ClN2O2S/c20-16-5-3-13(4-6-16)7-8-21-19(25)22-9-1-2-14-17(23)18(24)11-15(14)22-22/3h-11,10-24,23
    키: DRCMAZOSIMCHM-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C19H21ClN2O2S/c20-16-5-3-13(4-6-16)7-8-21-19(25)22-9-14-14-10-17(23)18(24)11-15(14)12-22/3-10-11,23,
    키: DRCMAZOSIMCHM-UHFFFAOYAH
  • Clc1cc(cc1)CCNC(=S)N3Cc2c(cc(O)c(O)c2)c2)CCC3
특성.
채널
몰 질량 376.9 g/g
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

캡사제핀은 캡사이신의 [1]합성 길항제이다.TRPV 이온 채널 연구에서 생화학 도구로 사용됩니다.

약리학

캡사제핀은 TRPV1 이온 채널을 활성화하는 캡사이신(칠리페퍼의 유효성분)에 의해 발생하는 고통스러운 열감을 차단합니다.따라서 캡사제핀은 TRPV1 길항제이다.TRPV1 채널은 포유류에서 통증 및 온도 센서 역할을 합니다.캡사제핀은 다른 화학 물질에 의한 TRPV1 채널의 활성화를 차단하지만 열과 같은 다른 고통스러운 자극에 의한 활성화는 차단하지 않습니다.약리학적 분석에 따라 IC는50 나노극에서 저마이크로몰의 범위에 있습니다.TRPV1 채널에 대한 영향 외에도 유해화학센서 TRPA1 [2]채널을 활성화하고 냉간활성 TRPM8 채널,[3] 전압활성화 칼슘[4] 채널 및 니코틴성 아세틸콜린 [5]수용체를 억제하는 것으로 나타났다.주로 TRPV1 이온 [6]채널을 연구하는 도구로 사용됩니다.

발전

캡사제핀은 노바티스를 [1]위해 일하는 연구 그룹에 의해 발견되었다.그것의 합성과 화학적 특성은 1994년에 발표되었다.그것은 캡사이신의 [7]화학적 골격의 변형에 의해 발견되었다.

생명공학에 사용

아조벤젠 유닛의 통합으로 2013년에 [8][9]빛으로 TRPV1 채널을 광학적으로 제어할 수 있는 캡사제핀(AC4)의 포토 스위칭 버전이 개발되었습니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b Bevan S, Hothi S, Hughes G, James IF, Rang HP, Shah K, Walpole CS, Yeats JC (October 1992). "Capsazepine: a competitive antagonist of the sensory neurone excitant capsaicin". British Journal of Pharmacology. 107 (2): 544–52. doi:10.1111/j.1476-5381.1992.tb12781.x. PMC 1907893. PMID 1422598.
  2. ^ Kistner K, Siklosi N, Babes A, Khalil M, Selescu T, Zimmermann K, Wirtz S, Becker C, Neurath MF, Reeh PW, Engel MA (June 2016). "Systemic desensitization through TRPA1 channels by capsazepine and mustard oil - a novel strategy against inflammation and pain". Scientific Reports. 6: 28621. doi:10.1038/srep28621. PMC 4928060. PMID 27356469.
  3. ^ Behrendt HJ, Germann T, Gillen C, Hatt H, Jostock R (February 2004). "Characterization of the mouse cold-menthol receptor TRPM8 and vanilloid receptor type-1 VR1 using a fluorometric imaging plate reader (FLIPR) assay". British Journal of Pharmacology. 141 (4): 737–45. doi:10.1038/sj.bjp.0705652. PMC 1574235. PMID 14757700.
  4. ^ Docherty RJ, Yeats JC, Piper AS (August 1997). "Capsazepine block of voltage-activated calcium channels in adult rat dorsal root ganglion neurones in culture". British Journal of Pharmacology. 121 (7): 1461–7. doi:10.1038/sj.bjp.0701272. PMC 1564831. PMID 9257928.
  5. ^ Liu L, Simon SA (May 1997). "Capsazepine, a vanilloid receptor antagonist, inhibits nicotinic acetylcholine receptors in rat trigeminal ganglia". Neuroscience Letters. 228 (1): 29–32. doi:10.1016/S0304-3940(97)00358-3. PMID 9197280.
  6. ^ Valenzano KJ, Sun Q (December 2004). "Current perspectives on the therapeutic utility of VR1 antagonists". Current Medicinal Chemistry. 11 (24): 3185–202. doi:10.2174/0929867043363686. PMID 15579007. Archived from the original on 2013-04-14.
  7. ^ Walpole CS, Bevan S, Bovermann G, Boelsterli JJ, Breckenridge R, Davies JW, Hughes GA, James I, Oberer L, Winter J (June 1994). "The discovery of capsazepine, the first competitive antagonist of the sensory neuron excitants capsaicin and resiniferatoxin". Journal of Medicinal Chemistry. 37 (13): 1942–54. doi:10.1021/jm00039a006. PMID 8027976.
  8. ^ Stein M, Breit A, Fehrentz T, Gudermann T, Trauner D (September 2013). "Optical control of TRPV1 channels". Angewandte Chemie. 52 (37): 9845–8. doi:10.1002/anie.201302530. PMID 23873837.
  9. ^ 옵티컬 스위치: LMU 뮌헨의 가벼운 화재 진압(2013년 7월 25일)