피페린

Piperine
피페린
Piperin.svg
Piperine crystals.jpg
이름
우선 IUPAC 이름
(2E,4E)-5-(2H-1,3-벤조디옥솔-5-일)-1-(피페리딘-1-일)펜타-2,4-디엔-1-온
기타 이름
(2E,4E)-5-(벤조[d][1,3] 다이옥솔-5-일)-1-(피페리딘-1-일)펜타-2,4-디엔-1-온
피페로일피페리딘
비오페린
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.002.135 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-6-9-15(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,5-5-136/132/132
    키: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N ☒N
  • InChI=1/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9-12H,1,4-5-112H,132/H2-132
    키: MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBy
  • O=C(N1CCC1)\C=C=C\c2cc3OCOc3c2
특성.
C17H19NO3
몰 질량 285.343g/120−1
밀도 1.120g/cm3
녹는점 130 °C (266 °F, 403 K)
비등점 분해하다
40 mg/l
에탄올용해성 용해성의
클로로포름용해성 1g/1.7ml
위험 요소
안전 데이터 시트(SDS) 피페린 MSDS
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
피페린
매우 덥다
스코빌 척도100,000[citation needed] SHU

피페린이성질체 차비틴과 함께 검은 후추와 긴 후추매운맛을 일으키는 알칼로이드입니다[1].그것은 전통적[2]의학의 어떤 형태에 사용되어 왔다.

준비

물에 잘 녹지 않기 때문에, 피페린은 디클로로메탄[3]같은 유기 용제를 사용하여 일반적으로 후추에서 추출됩니다.피페린의 양은 긴 후추에서 1~2%에서 시판되는 흰 후추와 검은 [4][5]후추에서 5~10%까지 다양합니다.

피페린은 흑후추 농축 알코올 추출물을 수산화칼륨 알코올 용액으로 처리하여 수지(피페린의 이성질체인 샤비틴을 함유한다고 한다)를[by whom?] 제거함으로써 제조할 수도 있다.용액은 불용성 잔류물에서 추출되어 하룻밤 동안 방치된다.이 기간 동안 알칼로이드는 [6]용액에서 서서히 결정화된다.

피페린은 염화피페로닐이 피페리딘[5]작용하여 합성되었다.

반응

피페린은 강한 산으로만 소금을 형성한다.플라티니클로로이드4 B26·HPtCl은 오렌지-레드 바늘을 형성한다("B는 이 식과 다음 식에서 알칼로이드 염기의 1몰을 의미한다")염산이 조금 존재하는 상태에서 염기 알코올 용액에 첨가된 요오드화칼륨 중 요오드는 특징적인 주기성 B·를2 나타낸다.HI·I2, 녹는점이 145°[5]C인 스틸 블루 니들에 결정화됨.

피페린은 알칼리에 의해 피페리딘[5]피페린산으로 가수분해될 수 있다.

역사

피페린은 1819년 한스 크리스티안 외르스테드에 의해 발견되었는데, 그는 흑후추와 [7]백후추의 원천 식물인 파이퍼 니그룸열매로부터 피페린을 분리했다.피페린은 또한 "롱 페퍼"[8]라고 불리는 두 종인 Piper longum과 Piper officinarum (Miq.) C. DC. (=Piper retrofractum Vahl)에서도 발견되었다.

생화학 및 의학적 측면

피페린에 의한 매운맛의 성분은 통증 감지 [9]신경세포인 노카셉터에서 열 및 산도 감지 과도 수용체 전위 채널TRPV1TRPA1의 활성화에서 발생한다.피페린은 커큐민[10]생물학적 이용 가능성에 대한 영향 등 식품 및 식이 보충제에서 다른 화합물의 생물학적 이용 가능성에 영향을 미칠 수 있는 가능성에 대해 예비 연구 중이다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, p. 7442, ISBN 091191028X
  2. ^ Srinivasan, K. (2007). "Black pepper and its pungent principle-piperine: A review of diverse physiological effects". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 47 (8): 735–748. doi:10.1080/10408390601062054. PMID 17987447. S2CID 42908718.
  3. ^ Epstein, William W.; Netz, David F.; Seidel, Jimmy L. (1993). "Isolation of Piperine from Black Pepper". J. Chem. Educ. 70 (7): 598. Bibcode:1993JChEd..70..598E. doi:10.1021/ed070p598.
  4. ^ "Pepper". Tis-gdv.de. Retrieved 2 September 2017.
  5. ^ a b c d Henry, Thomas Anderson (1949). "Piperine". The Plant Alkaloids (4th ed.). The Blakiston Company. p. 1-2.
  6. ^ Ikan, Raphael (1991). Natural Products: A Laboratory Guide (2nd ed.). San Diego, CA: Academic Press. pp. 223–224. ISBN 0123705517.
  7. ^ Ørsted, Hans Christian (1820). "Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid" [On piperine, a new plant alkaloid]. Schweiggers Journal für Chemie und Physik (in German). 29 (1): 80–82.
  8. ^ Friedrich A. Fluckiger; Daniel Hanbury (1879). Pharmacographia : a History of the Principal Drugs of Vegetable Origin, Met with in Great Britain and British India. London: Macmillan. p. 584. ASIN B00432KEP2.
  9. ^ McNamara, F. N.; Randall, A.; Gunthorpe, M. J. (March 2005). "Effects of piperine, the pungent component of black pepper, at the human vanilloid receptor (TRPV1)". British Journal of Pharmacology. 144 (6): 781–790. doi:10.1038/sj.bjp.0706040. PMC 1576058. PMID 15685214.
  10. ^ Kunnumakkara, A. B.; Bordoloi, D.; Padmavathi, G.; Monisha, J.; Roy, N. K.; Prasad, S.; Aggarwal, B. B. (2017). "Curcumin, the Golden Nutraceutical: Multitargeting for Multiple Chronic Diseases". British Journal of Pharmacology. 174 (11): 1325–1348. doi:10.1111/bph.13621. PMC 5429333. PMID 27638428.