에피테스토스테론

Epitestosterone
에피테스토스테론
Epitestosterone Structural Formula V1.svg
이름
우선 IUPAC 이름
(1R,3aS,3bR,9aR,9bS,11a)-1-히드록시-9a,11a-디메틸-1,2,3,3a,3b,4,5,8,9a,9b,10,11a-테트라데카히드로-7H펜타[시클렌타]
기타 이름
이소테스토스테론;17α-테스토스테론;안드로스트-4-en-17α-ol-3-One;17α-히드록시안드로스트-4-en-3-One
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.169.813 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/11,14-17,21H,3-10H2-14T
    키 : MUMGOZAMZWBJ-KZYORJDKSA-N
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@H]1)CC[C@H]2O)CC4=CC(=O)CC[C@]34C
특성.
C19H28O2
몰 질량 288.431 g/g
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

에피테스토스테론 또는 이소테스토스테론은 안드로겐 성호르몬 테스토스테론의 내인성 스테로이드이자 에피머이다.안드로겐 수용체(AR)의 약한 경쟁적 길항제이자 강력한 5α-환원효소 [1][2]억제제이다.

구성만의 테스토 스테론에서 hydroxy-bearing 탄소에epitestosterone와 구조적으로,, C17.Epitestosterone 비슷한 방식으로 이끄는 연구에서 형성되기;1993연구를 비록 그것의 형성의 정확한 경로 s은 인간 남성을 대상으로epitestosterone 생산의 50%는 testis,[3]는 것에서 기인된다는 것을 확인했다고 여겨진다참깨l 연구의 주제.그것은 유선 낭종액과 [3]전립선에 축적되는 것으로 나타났다.에피테스토스테론 수치는 일반적으로 젊은 남성에서 가장 높지만, 대부분의 건강한 남성들은 약 1:[4]1의 테스토스테론 대 에피테스토스테론 비율을 보인다.

사회와 문화

운동 도핑 검출

테스토스테론의 외인성 투여는 체내 에피테스토스테론 수치에 영향을 미치지 않는 것으로 나타났다.그 결과, 소변에서 테스토스테론과 에피테스토스테론의 비율을 측정하는 테스트가 [5]도핑하는 운동선수를 찾는데 사용된다.호주 운동선수들을 대상으로 한 연구에서 연구에서 평균 T/E 비율은 1.15:[6]1이었다.또 다른 연구에서는 선수의 95번째 백분위수에 대한 최대 T/E 비율이 3.71:1이었고, 99번째 백분위수에 대한 최대 T/E 비율은 5.25:[7][unreliable source?]1이었다.

에피테스토스테론의 투여는 표준 T/E 비율 테스트를 사용할 경우 높은 수준의 테스토스테론을 가리기 위해 사용될 수 있지만, 운동 성과를 향상시키는 것으로는 나타나지 않았다.이와 같이, 에피테스토스테론은 많은 스포츠 관계자들에 의해 테스토스테론의 마스킹제로 금지되어 있다.

주목할 만한 경우

호주 상원 위원회의 1989년 보고서는 "1980년 모스크바 올림픽에서는 메달 수상자가 거의 없으며, 확실히 금메달 수상자는 아니다"라고 주장했다.어떤 종류의 약을 복용하지 않는 사람: 보통 여러 종류의 약을 복용하지 않습니다.모스크바 올림픽은 화학자 게임으로 불릴 만했다.[8]IOC 의료위원회 위원인 맨프레드 도니케는 소변에 들어 있는 에피테스토스테론 비율을 측정함으로써 테스토스테론의 비정상적인 수치를 알아내는 새로운 기술로 추가적인 테스트를 실시했다.금메달리스트 16명을 포함해 그가 검사한 표본의 20%는 공식 검사였다면 징계 절차를 밟았을 것이다.도니케의 비공식 테스트 결과는 나중에 IOC가 그의 새로운 기술을 테스트 [9][10]프로토콜에 추가하도록 설득했다.

1996년 미국 선수 Mary Decker는 당시 유효했던 한계인 6 이상의 T/E 비율을 가진 T/E 테스트에서 불합격했다.그녀는 피임약이 검사에서 잘못된 양성의 원인이 될 수 있다고 주장하며 이 사건을 중재에 부쳤지만 중재위원회는 그녀에게 불리한 판결을 내렸다.

2007년 9월 20일 Floyd Landis는 투르 드 프랑스 우승자 타이틀을 박탈당했고, T/E 비율이 높아진 두 번째 테스트 후 2년간 프로 레이싱 출전 정지를 당했습니다.랜디스는 17번째 스테이지에서 우승했지만 스테이지 우승 직후 실시된 테스트에서는 T/E 비율이 11:1로 제한치인 4:1의 두 배가 넘었다(최근 8:1과 6:1에서 감소).2006년 8월 1일, 언론 보도에 따르면 탄소 동위원소 비율 테스트 CIR를 사용하여 A 표본에서 합성 테스토스테론이 검출되었다고 한다.합성 테스토스테론의 존재는 랜디스의 몸 안에 있는 테스토스테론 중 일부가 외부 공급원으로부터 왔고 그의 시스템에 의해 자연적으로 생성되지 않았다는 것을 의미한다.이러한 결과는 그것이 자연스러운 [11]일이었다는 Landis의 대중의 추측과 상충된다.랜디스는 당초 혐의를 부인했지만 2010년 선수 [12]생활 중 상당 부분 약물 복용을 인정했지만 2006년 투르 드 [13]프랑스에서 양성 반응이 나왔을 테스토스테론 복용을 완강히 부인했다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ P. Michael Conn (29 May 2013). Animal Models for the Study of Human Disease. Academic Press. pp. 376–. ISBN 978-0-12-415912-9.
  2. ^ Stárka L, Bicíková M, Hampl R (1989). "Epitestosterone--an endogenous antiandrogen?". J. Steroid Biochem. 33 (5): 1019–21. doi:10.1016/0022-4731(89)90255-0. PMID 2532272.
  3. ^ a b Dehennin L (February 1993). "Secretion by the human testis of epitestosterone, with its sulfoconjugate and precursor androgen 5-androstene-3 beta,17 α-diol". J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 44 (2): 171–7. doi:10.1016/0960-0760(93)90025-R. PMID 8439521. S2CID 54290658.
  4. ^ Bellemare V, Faucher F, Breton R, Luu-The V (2005). "Characterization of 17α-hydroxysteroid dehydrogenase activity (17α-HSD) and its involvement in the biosynthesis of epitestosterone". BMC Biochem. 6: 12. doi:10.1186/1471-2091-6-12. PMC 1185520. PMID 16018803.
  5. ^ Aguilera R, Hatton CK, Catlin DH (2002). "Detection of epitestosterone doping by isotope ratio mass spectrometry". Clin. Chem. 48 (4): 629–36. doi:10.1093/clinchem/48.4.629. PMID 11901061.
  6. ^ http://doping-info.de/proceedings/proceedings_10_pdf/10_261.pdf[데드링크]
  7. ^ "Archived copy". Archived from the original on 2012-05-22. Retrieved 2012-04-05.{{cite web}}: CS1 maint: 제목으로 아카이브된 복사(링크)
  8. ^ "Doping violations at the Olympics". The Economist. 25 July 2016. Retrieved June 6, 2017.
  9. ^ Wilson, Wayne (Ph.D.); Derse, Ed (2001). Doping in Élite Sport: The Politics of Drugs in the Olympic Movement. Human Kinetics. pp. 77–. ISBN 978-0-7360-0329-2. Retrieved 19 July 2012.
  10. ^ Sytkowski, Arthur J. (May 2006). Erythropoietin: Blood, Brain and Beyond. John Wiley & Sons. pp. 187–. ISBN 978-3-527-60543-9. Retrieved 19 July 2012.
  11. ^ "Synthetic testosterone found in Landis urine sample". Associated Press. 2006-07-31. Archived from the original on 2007-12-12. Retrieved 2007-09-25.
  12. ^ Albergotti, Reed (2010-05-20). "Cyclist Floyd Landis Admits Doping, Alleges Use by Armstrong and Others". The Wall Street Journal. Retrieved 2010-05-20.
  13. ^ Bonnie D. Ford (2010-05-20). "Landis admits doping, accuses Lance". ESPN.

외부 링크