알릴 이소티오시아네이트

Allyl isothiocyanate
알릴 이소티오시아네이트
Allyl isothiocyanate
Space-filling model of allyl isothiocyanate
이름
우선 IUPAC 이름
3-이소티오시아나토프롭-1-엔
기타 이름
합성 머스터드 오일
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.281 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-309-2
케그
RTECS 번호
  • NX8225000
유니
UN 번호 1545
  • InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H, 1,3H2 checkY
    키: ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H, 1,3H2
    키: ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYAS
  • C=CCN=C=S
특성.
C4H5NS
몰 질량 99.15g/g−1/g(표준)
밀도 1.013~1.020g/cm3
녹는점 - 102 °C (-152 °F, 171 K)
비등점 148 ~ 154 °C (298 ~309 °F, 421 ~ 427 K)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
위험.
H226, , , , , , , ,
P210, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

알릴 이소티오시아네이트(AITC)는 유기황 화합물이며, 식 CHCHCHCHNCS이다22.겨자, , 고추냉이, 고추냉이의 톡 쏘는 맛을 내는 무채 기름입니다.이러한 매운맛과 AITC의 눈물 효과TRPA1TRPV1 이온 [1][2][3]채널을 통해 매개된다.물에 약간 녹지만 대부분의 유기 [4]용제에 더 잘 녹습니다.

생합성 및 생물학적 기능

알릴 이소티오시아네이트는 흑겨자(Brassica nigra) 또는 갈색 인도 겨자(Brassica juncea)의 씨앗에서 얻을 수 있다.이러한 겨자씨가 깨지면, 미로시나아제 효소가 방출되어 시니그린으로 알려진 글루코시놀레이트에 작용하여 알릴 이소티오시아네이트를 준다.

알릴 이소티오시아네이트는 초식동물로부터 식물을 보호하는 역할을 한다; 식물 자체에[citation needed] 해롭기 때문에, 그것은 미로시나아제 효소와는 별도로 글루코시놀레이트의 무해한 형태로 저장된다.동물이 식물을 씹으면 알릴 이소티오시아네이트가 방출되어 동물을 물리친다.이 화학물질은 최근 불개미를 강하게 밀어내는 것으로 나타났다(Solenopsis [5]invicta

상용 어플리케이션 및 기타 어플리케이션

알릴 이소티오시아네이트는 염화알릴[4]티오시아네이트 칼륨의 반응에 의해 상업적으로 생산된다.

CH2=CHCHCl2 + KSCN → CH2=CHCHNCS2 + KCl

이런 방식으로 얻은 제품은 합성 머스타드 오일이라고도 한다.알릴 이소티오시아네이트는 씨앗의 건류에도 의해 유리된다.이러한 방법으로 얻은 제품은 머스터드의 휘발성 기름으로 알려져 있으며 보통 92%의 순도를 가지고 있습니다.그것은 주로 음식에서 향미제로 사용된다.합성알릴 이소티오시아네이트는 살충제, 항몰드제 박테리오사이드,[7] 네마티시드로 사용되며 농작물 [4]보호를 위해 특정 경우에 사용된다.그것은 또한 [8][9]청각장애인을 위한 화재경보기에 사용된다.

알릴 이소티오시아네이트의 가수분해는 [10]알릴아민을 생성한다.

안전.

알릴 이소티오시아네이트는 LD50 151mg/kg이며 라크리메이터(최루 가스 또는 메이스와 [4]유사)이다.

종양학

시험관내 실험 및 동물 모델근거하여 알릴 이소티오시아네이트는 암 화학 예방제의 [11]바람직한 속성 중 많은 것을 나타낸다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; Vennekens, R. (2011). "The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil". Current Biology. 21 (4): 316–321. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID 21315593. S2CID 13151479.
  2. ^ Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). "Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor". Toxicology and Applied Pharmacology. 231 (2): 150–156. doi:10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID 18501939.
  3. ^ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. (2011). "Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 21 (16): 4857–4859. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838.
  4. ^ a b c d Romanowski, F.; Klenk, H. "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_749.
  5. ^ 하시모토, Y., 요시무라, M.&Huang, RN. Apl Entomol Zool(2019).https://doi.org/10.1007/s13355-019-00613-5
  6. ^ 미국 특허 제8691042호
  7. ^ Masuda, Shuichi; Masuda, Hideki; Shimamura, Yuko; Sugiyama, Chitose; Takabayashi, Fumiyo (April 2017). "Improvement Effects of Wasabi (Wasabia japonica) Leaves and Allyl Isothiocyanate on Stomach Lesions of Mongolian Gerbils Infected with Helicobacter pylori". Natural Product Communications. 12 (4): 1934578X1701200. doi:10.1177/1934578X1701200431. PMID 30520603.
  8. ^ 미국특허 20100308995A1, 고토 히데아키, 사카이 도모, 미조구치 고이치로, 타지마 유키노부, 이마이 마코토, 2015-06-24 발행
  9. ^ Phillipson, Tacye. "Why would you want a wasabai fire alarm?". National Museums Scotland Blog. Retrieved 10 March 2022.
  10. ^ Leffler, M. T. (1938). "Allylamine". Organic Syntheses. 18: 5.; Collective Volume, vol. 2, p. 24
  11. ^ Zhang, Y (2010). "Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical". Molecular Nutrition & Food Research. 54 (1): 127–35. doi:10.1002/mnfr.200900323. PMC 2814364. PMID 19960458.