알릴 이소티오시아네이트
Allyl isothiocyanate이름 | |
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우선 IUPAC 이름 3-이소티오시아나토프롭-1-엔 | |
기타 이름 합성 머스터드 오일 | |
식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
체비 | |
첸블 | |
켐스파이더 | |
ECHA 정보 카드 | 100.000.281 |
EC 번호 |
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케그 | |
PubChem CID | |
RTECS 번호 |
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유니 | |
UN 번호 | 1545 |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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특성. | |
C4H5NS | |
몰 질량 | 99.15g/g−1/g(표준) |
밀도 | 1.013~1.020g/cm3 |
녹는점 | - 102 °C (-152 °F, 171 K) |
비등점 | 148 ~ 154 °C (298 ~309 °F, 421 ~ 427 K) |
위험 요소 | |
GHS 라벨링: | |
위험. | |
H226, , , , , , , , | |
P210, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , | |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. |
알릴 이소티오시아네이트(AITC)는 유기황 화합물이며, 식 CHCHCHCHNCS이다22.겨자, 무, 고추냉이, 고추냉이의 톡 쏘는 맛을 내는 무채 기름입니다.이러한 매운맛과 AITC의 눈물 효과는 TRPA1 및 TRPV1 이온 [1][2][3]채널을 통해 매개된다.물에 약간 녹지만 대부분의 유기 [4]용제에 더 잘 녹습니다.
생합성 및 생물학적 기능
알릴 이소티오시아네이트는 흑겨자(Brassica nigra) 또는 갈색 인도 겨자(Brassica juncea)의 씨앗에서 얻을 수 있다.이러한 겨자씨가 깨지면, 미로시나아제 효소가 방출되어 시니그린으로 알려진 글루코시놀레이트에 작용하여 알릴 이소티오시아네이트를 준다.
알릴 이소티오시아네이트는 초식동물로부터 식물을 보호하는 역할을 한다; 식물 자체에[citation needed] 해롭기 때문에, 그것은 미로시나아제 효소와는 별도로 글루코시놀레이트의 무해한 형태로 저장된다.동물이 식물을 씹으면 알릴 이소티오시아네이트가 방출되어 동물을 물리친다.이 화학물질은 최근 불개미를 강하게 밀어내는 것으로 나타났다(Solenopsis [5]invicta
상용 어플리케이션 및 기타 어플리케이션
알릴 이소티오시아네이트는 염화알릴과 [4]티오시아네이트 칼륨의 반응에 의해 상업적으로 생산된다.
- CH2=CHCHCl2 + KSCN → CH2=CHCHNCS2 + KCl
이런 방식으로 얻은 제품은 합성 머스타드 오일이라고도 한다.알릴 이소티오시아네이트는 씨앗의 건류에도 의해 유리된다.이러한 방법으로 얻은 제품은 머스터드의 휘발성 기름으로 알려져 있으며 보통 92%의 순도를 가지고 있습니다.그것은 주로 음식에서 향미제로 사용된다.합성알릴 이소티오시아네이트는 살충제, 항몰드제 박테리오사이드,[7] 네마티시드로 사용되며 농작물 [4]보호를 위해 특정 경우에 사용된다.그것은 또한 [8][9]청각장애인을 위한 화재경보기에 사용된다.
알릴 이소티오시아네이트의 가수분해는 [10]알릴아민을 생성한다.
안전.
알릴 이소티오시아네이트는 LD가50 151mg/kg이며 라크리메이터(최루 가스 또는 메이스와 [4]유사)이다.
종양학
시험관내 실험 및 동물 모델에 근거하여 알릴 이소티오시아네이트는 암 화학 예방제의 [11]바람직한 속성 중 많은 것을 나타낸다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
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