칸나비크로멘

Cannabichromene
칸나비크로멘
(RS)-Cannabichromene.svg
이름
IUPAC 이름
2-메틸-2-(4-메틸펜트-3-에닐)-7-펜틸-5-크로메놀
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.236.929 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-10-17-14-19(22)18-11-13-21(4,23-20(18)15-17)12-8-9-16(2)3/h9,11,13-15,22H,8-10,124H,12
    키: UVOLYTDXHDXWJU-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C21H30O2/c1-5-6-7-10-17-14-19(22)18-11-13-21(4,23-20(18)15-17)12-8-9-16(2)3/h9/h9,11,13,22H,5-10,124H2,
    키: UVOLYTDXHDXWJU-UHFFFAOYG
  • CCCCC1=CC2=C(C=CC(O2)(C)CC=C(C)C(=C1)O
특성.
C21H30O2
몰 질량 314.469 g/g−1/g
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

칸나비크롬, 칸난비크로멘, 펜틸카나비크로멘 또는 칸나비크로멘이라고도 불리는 [1]칸나비크로멘은 대마초의 [2]진통 효과에 기여할 수 있는 항염증제이다.그것은 칸나비스 [3]식물에서 발견되는 수백 개의 칸나비노이드 중 하나이며, 따라서 피토카나비노이드입니다.테트라히드로카나비놀([3][4]THC), 테트라히드로카나비바린(THCV), 칸나비올(CBD) 및 칸나비놀(CBN)을 포함한 다른 천연 칸나비노이드와 구조적 유사성을 가진다.CBC와 그 유도체는 [3]대마초에 있는 대마초만큼 풍부하다.그것은 향정신성 물질 협약에 의해 일정이 정해지지 않았다.그것은 열대성 대마초 [citation needed]품종에서 더 흔하다.

생합성

Cannabis 식물 내에서 CBC는 주로 Cannabichromen acid(CBCA, 2-COOH-CBC, CBC-COOH)로 발생한다.Geranyl pyrophosphate와 올리브톨산은 결합되어 CBCA 합성효소에 의해 환화되는 CBCA를 형성하기 위해 칸나비게롤산(CBGA; 다른 모든 피토칸나비노이드들의 유일한 중간체)을 생성한다.시간이 지남에 따라 또는 93°C 이상으로 가열되면 CBCA는 탈탄산화되어 CBC를 생성한다.아래의 [citation needed]생합성 구성표 이미지를 참조하십시오.

CBC생합성방식

약리학

CBC는 비정신적이며 THC의 [5]정신 활동에 영향을 미치지 않는다.CBC는 TRPV1 수용체와 TRPA1 수용체에 작용하여 엔도카나비노이드(신체가 [6]자연적으로 생성하는 2-AG와 같은 화학 물질) 분해 능력을 방해한다.CBC는 [7]쥐의 유방암 외래생물에서 항종양 효과를 보였다.그것은 또한 항경련 작용을 [8]한다.

2017년 현재, CBC는 가능한 약리학적 특성을 확인하기 위해 실험실 연구를 진행 중이다.2019년 [1][3][9][10]현재 생체 내 인간 연구는 존재하지 않는다.체외에서 CBC는 THC 및 [11][12]CBD와 유사한 CB1 및 CB2 수용체에 친화력을 나타내며, cAMP 자극 작용제 및 베타 아레스틴 [11]길항제 역할을 한다.또한 CBC는 TRPA1의 작용제이며, TRPV3 및 TRPV4의 [3]효력이 낮다.CBC는 2개의 입체 이성질체를 가진다.

레퍼런스

  1. ^ a b "Cannabichromene". PubChem. National Center for Biotechnology Information. 16 February 2019. Retrieved 12 February 2019.
  2. ^ Morales P, Hurst DP, Reggio PH (2017). "Molecular Targets of the Phytocannabinoids: A Complex Picture". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 103: 103–31. doi:10.1007/978-3-319-45541-9_4. ISBN 978-3-319-45539-6. PMC 5345356. PMID 28120232.
  3. ^ a b c d e Turner, Sarah E.; Williams, Claire M.; Iversen, Leslie; Whalley, Benjamin J. (2017). "Molecular Pharmacology of Phytocannabinoids". In Kinghorn, A. Douglas; Falk, Heinz; Gibbons, Simon; Kobayashi, Jun'ichi (eds.). Phytocannabinoids: Unraveling the Complex Chemistry and Pharmacology of Cannabis sativa. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Vol. 103. Springer International Publishing. pp. 61–101. doi:10.1007/978-3-319-45541-9_3. ISBN 978-3-319-45539-6. PMID 28120231.
  4. ^ Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; Öztürk, Ekin; Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (2016). "Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes". Journal of Natural Products. 79 (2): 324–331. doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. PMID 26836472.
  5. ^ Ilan AB, Gevins A, Coleman M, ElSohly MA, de Wit H (September 2005). "Neurophysiological and subjective profile of marijuana with varying concentrations of cannabinoids". Behavioural Pharmacology. 16 (5–6): 487–96. doi:10.1097/00008877-200509000-00023. PMID 16148455. S2CID 827221.
  6. ^ "What Is CBC (Cannabichromene)?". CNBS. Retrieved 2019-03-31.
  7. ^ Ligresti, A.; Moriello, A. S.; Starowicz, K.; Matias, I.; Pisanti, S.; De Petrocellis, L.; Laezza, C.; Portella, G.; Bifulco, M.; Di Marzo, V. (2006-09-01). "Antitumor Activity of Plant Cannabinoids with Emphasis on the Effect of Cannabidiol on Human Breast Carcinoma Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 318 (3): 1375–1387. doi:10.1124/jpet.106.105247. PMID 16728591. S2CID 1341744.
  8. ^ Anderson LL, Ametovski A, Lin Luo J, Everett-Morgan D, McGregor IS, Banister SD, Arnold JC.드라벳 증후군의 마우스 모델에서 칸나비크로멘, 관련 피토카나비노이드, 5-플루오로 칸나비크로멘은 항경련 특성을 가지고 있습니다.ACS Chem Neurosci.2021년 1월 20일;12일 (2):330-339.doi:10.1021/acschemneuro.0c00677 PMID 33395525
  9. ^ Morales, Paula; Hurst, Dow P.; Reggio, Patricia H. (2017). "Molecular Targets of the Phytocannabinoids: A Complex Picture". In Kinghorn, A. Douglas; Falk, Heinz; Gibbons, Simon; Kobayashi, Jun'ichi (eds.). Phytocannabinoids: Unraveling the Complex Chemistry and Pharmacology of Cannabis sativa. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Vol. 103. Springer International Publishing. pp. 103–131. doi:10.1007/978-3-319-45541-9_4. ISBN 978-3-319-45539-6. PMC 5345356. PMID 28120232.
  10. ^ Delong, G. T.; Wolf, C. E.; Poklis, A.; Lichtman, A. H. (2010). "Pharmacological evaluation of the natural constituent of Cannabis sativa, cannabichromene and its modulation by Δ(9)-tetrahydrocannabinol". Drug and Alcohol Dependence. 112 (1–2): 126–33. doi:10.1016/j.drugalcdep.2010.05.019. PMC 2967639. PMID 20619971.
  11. ^ a b Zagzoog, Ayat; Mohamed, Kawthar A.; Kim, Hye Ji J.; Kim, Eunhyun D.; Frank, Connor S.; Black, Tallan; Jadhav, Pramodkumar D.; Holbrook, Larry A.; Laprairie, Robert B. (2020-11-23). "In vitro and in vivo pharmacological activity of minor cannabinoids isolated from Cannabis sativa". Scientific Reports. 10 (1): 20405. doi:10.1038/s41598-020-77175-y. ISSN 2045-2322.
  12. ^ Rosenthaler, Sarah; Pöhn, Birgit; Kolmanz, Caroline; Nguyen Huu, Chi; Krewenka, Christopher; Huber, Alexandra; Kranner, Barbara; Rausch, Wolf-Dieter; Moldzio, Rudolf (November 2014). "Differences in receptor binding affinity of several phytocannabinoids do not explain their effects on neural cell cultures". Neurotoxicology and Teratology. 46: 49–56. doi:10.1016/j.ntt.2014.09.003.