옥사토미드

Oxatomide
옥사토미드
Oxatomide.png
임상 데이터
상호틴셋, 기타
기타 이름KW-4354; McN-JR 35443; R-35443
AHFS/Drugs.com국제 의약품명
루트
행정부.		입으로
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
  • 일반 : ( (처방만)
식별자
  • 1-{3-[4-(디페닐메틸)피페라진-1-일]프로필}-1, 3-디히드로-2H-벤즈이미다졸-2-온
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.056.637 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C27H30N4O
몰 질량426.564 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C2Nc1cc1N2CCN5CCN(C(c3cc3)c4cc4)CC5
  • InChI=1S/C27H30N4O/c32-27-28-24-14-7-15-25(24)31(27)17-9-16-29-18-20-30(21-19-29)26(22-10-3-1-4-11-223-2-1-3)
  • 키: BAINUMDFURPJM-UHFFFAOYSA-N
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

옥사토미드는 Tinset 등의 브랜드명으로 판매되는 디페닐메틸피페라진 계열의 1세대 항히스타민제로 유럽, 일본 등 여러 나라에서 [1][2][3][4]판매되고 있다.1975년 [5]얀센 파마세우티카에서 발견되었다.옥사토미드는 항콜린 작용 효과가 [2]없다.H1 수용체 길항작용 외에도 [2]히드록시진과 유사한 항혈청작용 활성을 가진다.

그것은 1976년에 특허를 받았고 [6]1981년에 의학적으로 사용되기 시작했다.

화학

합성

옥사토미드 합성:[7][8]

2-벤츠이미다졸리논과 이소프로페닐아세테이트의 반응은 단독 보호 이미다졸론 유도체(2)로 이어진다.이를 3-클로로-1-브로모프로판과 알킬화하면 관능화 유도체(3)를 얻을 수 있다.피페라진(4)의 모노벤즈히드릴 유도체를 3으로 알킬화함으로써 보호기 가수분해 제거 후 옥사토미드(5)를 얻을 수 있다.

레퍼런스

  1. ^ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 912–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b c Ohmori K, Ishii H, Nito M, Shuto K, Nakamizo N (May 1983). "[Pharmacological studies on oxatomide (KW-4354). (7) Antagonistic effects on chemical mediators]". Nippon Yakurigaku Zasshi. Folia Pharmacologica Japonica (in Japanese). 81 (5): 399–409. doi:10.1254/fpj.81.399. PMID 6138301.
  3. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. pp. 768–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  4. ^ "Oxatomide".
  5. ^ Harry Schwartz (August 1989). Breakthrough: the discovery of modern medicines at Janssen. Skyline Pub. Group. p. 149. ISBN 978-1-56019-100-1.
  6. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 548. ISBN 9783527607495.
  7. ^ DE 2714437, Vandenberk, Jan; Kennis, Ludo E.J. & van der Aa, Marcel J.M.C. 등, 「Piperazin-und Piperindinderivate, Verfahren zu Iherstellung und Arzneipréparparate, Piperazine, Pipperideine 파생상품 및 Piate」
  8. ^ J. Vandenberk et al., 미국 특허 4,250,176(1981~Jansen).


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