유제놀

Eugenol

유제놀
Skeletal formula of eugenol
Ball-and-stick model of the eugenol molecule
이름
우선 IUPAC 이름
2-메톡시-4-(프로프-2-en-1-일)페놀
기타 이름
  • 4-알릴-2-메톡시페놀
  • 2-메톡시-4-(2-프로페닐)페놀
  • 우젠산
  • 카리오필산
  • 1-알릴-3-메톡시-4-히드록시벤젠
  • 알릴과이아콜
  • 2-메톡시-4-알릴페놀
  • 4-알릴카테콜-2-메틸에테르
식별자
3D 모델(JSmol)
1366759
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.002.355 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 202-589-1
케그
유니
  • InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 checkY
    키: RAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
    키 : RAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
  • Oc1cc(cc1)OC)CC=C
특성.
C10H12O2
몰 질량 164.165 g/140−1
밀도 1.06 g/cm3
녹는점 - 7.5 °C (18.5 °F, 265.6 K)
비등점 254 °C (489 °F, 527 K)
산도(pKa) 25 °C에서 10.19
- 1.021×10cm−43/세로
점성
  • 20 °C에서 9.12 mPa·s
  • 30 °C에서[1] 5.99 mPa·s
위험 요소
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
1
0
플래시 포인트 104 °C (219 °F, 377 K)
관련 화합물
관련 화합물
 2-프로피온산페네틸
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Eugenol /jujuddʒnɒl/는 알릴 사슬 치환 과이아콜로, 알릴벤젠급 [2]화합물의 구성원이다.그것은 특히 정향, 육두구, 계피, 바질 및 [3][4][5][6]만엽에서 추출된 무색에서 옅은 노란색의 향기로운 유성 액체이다.정향 싹 기름의 농도는 80~90%, 정향 [7]잎 기름의 농도는 82~88%이다.유제놀은 기분 좋고, 맵고, 정향 같은 [8]향을 가지고 있다.이름은 정향의 옛 린네식 이름인 유제니아 카리오필라타에서 유래했다.현재 받아들여지고 있는 이름은 Syzygium aromatum입니다.[9]

생합성

오제놀의 생합성은 아미노산 티로신과 함께 시작된다.L-티로신은 티로신암모니아분해효소(TAL)[10]에 의해 p-쿠마르산으로 변환된다.여기서부터 산소와 NADPH를 이용한 p-coumarate 3-hydroxylase에 의해 p-coumaric acid가 카페인산으로 전환되고, 이어서 S-Adenosyl methionine(SAM)을 사용하여 카페인산을 메틸화하고, 페룰산을 형성하고, 4-hydroyll-Ligona-Coy-Coy-Coy-Coy-Coy-coy-Coy에 의해 페룰라아제이다.다음으로 계피오일-CoA환원효소(CCR)에 의해 페룰로일-CoA를 침엽알데히드로 환원한다.이어서 시나밀알코올탈수소효소(CAD) 또는 시나필알코올탈수소효소(SAD)에 의해 코피페랄데히드가 코피페릴알코올로 환원된다.이어서 기판 CHCOSCoA의3 존재 하에서 코피페릴알코올을 에스테르로 변환하여 코피페릴아세테이트를 형성한다.마지막으로 아세트산 코피페릴은 효소 오제놀 [citation needed]합성효소 1과 NADPH를 통해 오제놀로 변환된다.

오제놀 생합성

약리학

유제놀과 티몰은 전신 마취 성질을 가지고 있다.다른 많은 마취제와 마찬가지로, 이러한 2-알킬(산소) 페놀은 GABAA 수용체의 양성 알로스테릭 조절제 역할을 한다.오제놀과 티몰은 너무 독성이 강하고 임상적으로 사용하기에 충분히 강력하지 않지만, 이러한 발견은 프로파니드와 널리 사용되는 프로포폴을 [12]포함한 2-치환 페놀 마취제의 개발로 이어졌다.유제놀과 구조적으로 유사한 미리스틴은 [13][14]체외에서 MAO-A와 MAO-B를 억제하는 공통 특성을 가지고 있다.

사람의 경우 24시간 이내에 완전한 배설이 이루어지며 대사물은 대부분 오제놀의 [15]결합체이다.

사용하다

인간

유제놀은 차, 고기, 케이크, 향수, 향료, 향신료, 그리고 에센셜 [2][16]오일의 향미 또는 향료로 사용됩니다.또한 국소 방부제 및 [17][18]마취제로도 사용됩니다.유제놀은 산화아연과 결합되어 치과에서 회복 및 보철학적 응용을 가진 산화아연 유제놀을 형성할 수 있다.발치 합병증인 건성 소켓의 경우 요오드폼 거즈 위에 오제놀-아연 산화 페이스트를 충전하는 것이 [19]급성 통증을 경감하는 데 효과적이다.근관봉지에도 [20]유제놀아연산화물 페이스트를 사용한다.

곤충과 물고기

페로몬을 합성하기 위해 화학물질을 모으는 것으로 보이는 다양한 종류의 난초벌 수컷들에게 매력적이다; 그것은 보통 [21]연구하기 위해 이 벌들을 유인하고 수집하기 위한 미끼로 사용된다.그것은 또한 [22]암컷 오이 딱정벌레를 끌어들인다.

꽃 휘발성 향기 화합물인 유제놀과 이소우게놀은 Gymadenia속의 단일 효소에 의해 촉매되며, 이를 코드하는 유전자는 이들 [23]종에서 기능적으로 특징지어지는 최초의 유전자이다.유제놀은 일부 [2]살충제의 성분이다.

정향유는 연구·관리 [24][25]목적으로 채취했을 때 관상어뿐만 아니라 야생어에 사용하는 마취제로 일반적이다.쉽게 구할 수 있는 경우, 그것은 아프고 병에 걸린 물고기를 직접 과다복용하거나 [26][27]오제놀 과다복용 전에 수면을 유도하는 인도적인 방법을 제시한다.

다른.

Eugenol은 유럽연합의 농업 [2]관행에 사용되는 일부 살균제와 잡초 방제 제품의 성분입니다.그것은 살충제, 애완동물 관리, 세탁, 청소, 종이 또는 자동차 [2]제품과 같은 수백 개의 가정용품에 사용된다.

독성

장기간에 걸쳐 높은 용량으로 경구 복용 시, 오제놀은 간 [16]독성을 일으킬 수 있다.과다 복용은 소변 속의 혈액에서부터 경련, 설사, 메스꺼움, 의식불명, 어지럼증, 빠른 심박수 또는 급성 신장 [16][28]손상까지 다양한 증상을 일으킬 수 있습니다.N-아세틸시스테인은 유제놀 또는 정향유 [29]과다 복용을 치료하기 위해 사용될 수 있다.

알레르기 유발 물질로서

유제놀은 향료에[30] 민감해질 수 있기 때문에 향료 사용에 제한이 있지만, 유제놀이 사람에게 알레르기 반응을 일으킬 수 있는 정도는 논란의 [31]여지가 있다.

유제놀은 페루의 발삼 성분으로 일부 사람들은 알레르기가 [32][33]있다.오제놀을 외과용 페이스트, 치과용 패킹, 치과용 시멘트와 같은 치과용 준비물에 사용하면 접촉성 구내염과 알레르기성 체질염을 [32]일으킬 수 있습니다.그 알레르기는 패치 [32]테스트를 통해 발견될 수 있다.

자연발생

유제놀은 다음을 포함한 많은 식물에서 자연적으로 발생한다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Bingham EC, Spooner LW (1932). "The Fluidity Method for the Determination of Association. I". Journal of Rheology. 3 (2): 221–244. Bibcode:1932JRheo...3..221B. doi:10.1122/1.2116455. ISSN 0097-0360.
  2. ^ a b c d e "Eugenol". PubChem, US National Library of Medicine. 16 October 2021. Retrieved 24 October 2021.
  3. ^ "Constituents of the essential oil from leaves and buds of clove (Syzigium caryophyllatum L.) Alston" (PDF). Bangladesh Council of Scientific and Industrial Research BCSIR Laboratories. 4: 451–454.
  4. ^ Mallavarapu GR, Ramesh S, Chandrasekhara RS, Rajeswara Rao BR, Kaul PN, Bhattacharya AK (1995). "Investigation of the essential oil of cinnamon leaf grown at Bangalore and Hyderabad". Flavour and Fragrance Journal. 10 (4): 239–242. doi:10.1002/ffj.2730100403.
  5. ^ 38 바질(최고 바실리쿰 L)의 수율 및 오일 조성 2010년 10월 15일 웨이백 머신에 아카이브된 미시시피에서 재배된 접근성
  6. ^ "Typical G.C. for bay leaf oil". Thegoodscentscompany.com. Archived from the original on 17 March 2014. Retrieved 27 April 2014.
  7. ^ Barnes J, Anderson LA, Phillipson JS (2007) [1996]. Herbal Medicines (PDF) (3rd ed.). London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-623-0. Archived from the original (PDF) on 1 July 2018. Retrieved 27 April 2015.
  8. ^ Wishart, David S.; Guo, An Chi; Oler, Eponine; Wang, Fel; Anjum, Afia; Peters, Harrison; Dizon, Raynard; Sayeeda, Zinat; Tian, Siyang; Lee, Brian L.; Berjanskii, Mark; Mah, Robert; Yamamoto, Mai; Jovel Castillo, Juan; Torres Calzada, Claudia; Hiebert Giesbrecht, Mickel; Lui, Vicki W.; Varshavi, Dorna; Varshavi, Dorsa; Allen, Dana; Arndt, David; Khetarpal, Nitya; Sivakumaran, Aadhavya; Harford, Karxena; Sanford, Selena; Yee, Kristen; Cao, Xuan; Budinsky, Zachary; Liigand, Jaanus; Zhang, Lun; Zheng, Jiamin; Mandal, Rupasri; Karu, Naama; Dambrova, Maija; Schiöth, Helgi B.; Gautam, Vasuk. "Showing metabocard for Eugenol (HMDB0005809)". Human Metabolome Database, HMDB. 5.0.
  9. ^ Cortés Rojas DF, de Souza CR, Oliveira WP (February 2014). "Clove (Syzygium aromaticum): a precious spice". Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. 4 (2): 90–6. doi:10.1016/S2221-1691(14)60215-X. PMC 3819475. PMID 25182278.
  10. ^ Dewick, P. M. (2009). Medicinal Natural Products. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470742761. ISBN 9780470742761.
  11. ^ Harakava, R. (2005). "Genes encoding enzymes of the lignin biosynthesis pathway in Eucalyptus". Genet. Mol. Biol. 28 (3 suppl): 601–607. doi:10.1590/S1415-47572005000400015.
  12. ^ Tsuchiya H (August 2017). "Anesthetic Agents of Plant Origin: A Review of Phytochemicals with Anesthetic Activity". Molecules. 22 (8): 1369. doi:10.3390/molecules22081369. PMC 6152143. PMID 28820497.
  13. ^ Tao G, Irie Y, Li DJ, Keung WM (August 2005). "Eugenol and its structural analogs inhibit monoamine oxidase A and exhibit antidepressant-like activity". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 13 (15): 4777–88. doi:10.1016/j.bmc.2005.04.081. PMID 15936201.
  14. ^ Tisserand, Robert; Young, Rodney (2013). Essential oil safety : a guide for health care professionals (Second ed.). Edinburgh. p. 73. ISBN 978-0443062414. Archived from the original on 17 December 2020.
  15. ^ Fischer IU, von Unruh GE, Dengler HJ (February 1990). "The metabolism of eugenol in man". Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. 20 (2): 209–22. doi:10.3109/00498259009047156. PMID 2333717.
  16. ^ a b c "Eugenol (clove oil)". LiverTox, US National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases. 28 October 2018. Retrieved 24 October 2021.
  17. ^ Sell AB, Carlini EA (1976). "Anesthetic action of methyleugenol and other eugenol derivatives". Pharmacology. 14 (4): 367–77. doi:10.1159/000136617. PMID 935250.
  18. ^ Jadhav BK, Khandelwal KR, Ketkar AR, Pisal SS (February 2004). "Formulation and evaluation of mucoadhesive tablets containing eugenol for the treatment of periodontal diseases". Drug Development and Industrial Pharmacy. 30 (2): 195–203. doi:10.1081/DDC-120028715. PMID 15089054. S2CID 19138725.
  19. ^ Tarakji B, Saleh LA, Umair A, Azzeghaiby SN, Hanouneh S (April 2015). "Systemic review of dry socket: aetiology, treatment, and prevention". Journal of Clinical and Diagnostic Research. 9 (4): ZE10-3. doi:10.7860/JCDR/2015/12422.5840. PMC 4437177. PMID 26023661.
  20. ^ Ferracane, Jack L. (2001). Materials in Dentistry: Principles and Applications (2nd ed.). Lippincott, Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-2733-4.
  21. ^ Schiestl FP, Roubik DW (January 2003). "Odor compound detection in male euglossine bees". Journal of Chemical Ecology. 29 (1): 253–7. doi:10.1023/A:1021932131526. PMID 12647866. S2CID 2845587.
  22. ^ "Cucumber Beetles: Organic and Biorational Integrated Pest Management (Summary)". Attra.ncat.org. 5 August 2013. Archived from the original on 16 May 2010. Retrieved 27 April 2014.
  23. ^ a b Gupta AK, Schauvinhold I, Pichersky E, Schiestl FP (December 2014). "Eugenol synthase genes in floral scent variation in Gymnadenia species" (PDF). Functional & Integrative Genomics. 14 (4): 779–88. doi:10.1007/s10142-014-0397-9. hdl:20.500.11850/91540. PMID 25239559. S2CID 17207240.
  24. ^ Anesthesia, Analgesia, and Surgery in Pet Fish. Atlantic Coast Veterinary Conference. 2001. Archived from the original on 5 March 2009. Retrieved 17 March 2014.
  25. ^ Grush J, Noakes DL, Moccia RD (February 2004). "The efficacy of clove oil as an anesthetic for the zebrafish, Danio rerio (Hamilton)". Zebrafish. 1 (1): 46–53. doi:10.1089/154585404774101671. PMID 18248205.
  26. ^ Monks, Neale (2 April 2009). "Aquarium Fish Euthanasia" (PDF). Fish Channel. Retrieved 7 December 2010.
  27. ^ de Souza Valente, Cecília (June 2022). "Anaesthesia of decapod crustaceans". Veterinary and Animal Science. 16: 100252. doi:10.1016/j.vas.2022.100252. PMC 9127210. PMID 35620220.
  28. ^ "Eugenol Oil Overdose". The New York Times. Archived from the original on 25 July 2011.
  29. ^ Janes, S. E.; Price, C. S.; Thomas, D. (2005). "Essential oil poisoning: N-acetylcysteine for eugenol-induced hepatic failure and analysis of a national database". European Journal of Pediatrics. 164 (8): 520–522. doi:10.1007/s00431-005-1692-1. PMID 15895251. S2CID 6452985.
  30. ^ "IFRA". www.ifraorg.org. Archived from the original on 30 December 2011.
  31. ^ "Cropwatch Claims Victory Regarding "26 Allergens" Legislation" (PDF). leffingwell.com. Archived from the original (PDF) on 10 February 2014. Retrieved 27 April 2014.
  32. ^ a b c Schmalz G, Bindslev DA (2008). Biocompatibility of Dental Materials. p. 352. ISBN 978-3-540-77782-3.
  33. ^ Bruynzeel, Derk P. (2014). "Balsam of Peru (Myroxylon pereirae)". Management of Positive Patch Test Reactions. Springer. pp. 53–55. doi:10.1007/978-3-642-55706-4_11. ISBN 978-3-540-44347-6.
  34. ^ Pathak SB, Niranjan K, Padh H, Rajani M (2004). "TLC Densitometric Method for the Quantification of Eugenol and Gallic Acid in Clove". Chromatographia. 60 (3–4): 241–244. doi:10.1365/s10337-004-0373-y. S2CID 95396304.
  35. ^ a b Bullerman LB, Lieu FY, Seier SA (July 1977). "Inhibition of growth and aflatoxin production by cinnamon and clove oils. Cinnamic aldehyde and eugenol". Journal of Food Science. 42 (4): 1107–1109. doi:10.1111/j.1365-2621.1977.tb12677.x.
  36. ^ Lee K, Shibamoto T (2001). "Antioxidant property of aroma extract isolated from clove buds [Syzygium aromaticum (L.) Merr. et Perry]". Food Chemistry. 74 (4): 443–448. doi:10.1016/S0308-8146(01)00161-3.
  37. ^ Kreydiyyeh SI, Usta J, Copti R (September 2000). "Effect of cinnamon, clove and some of their constituents on the Na(+)-K(+)-ATPase activity and alanine absorption in the rat jejunum". Food and Chemical Toxicology. 38 (9): 755–62. doi:10.1016/S0278-6915(00)00073-9. PMID 10930696.
  38. ^ Dighe VV, Gursale AA, Sane RT, Menon S, Patel PH (2005). "Quantitative Determination of Eugenol from Cinnamomum tamala Nees and Eberm. Leaf Powder and Polyherbal Formulation Using Reverse Phase Liquid Chromatography". Chromatographia. 61 (9–10): 443–446. doi:10.1365/s10337-005-0527-6. S2CID 97399632.
  39. ^ Bennett A, Stamford IF, Tavares IA, Jacobs S, Capasso F, Mascolo N, et al. (1988). "The biological activity of eugenol, a major constituent of nutmeg (..Myristica fragrans..): Studies on prostaglandins, the intestine and other tissues". Phytotherapy Research. 2 (3): 124–130. doi:10.1002/ptr.2650020305. S2CID 85114864.
  40. ^ Johnson CB, Kirby J, Naxakis G, Pearson S (1999). "Substantial UV-B-mediated induction of essential oils in sweet basil (Ocimum basilicum L.)". Phytochemistry. 51 (4): 507–510. doi:10.1016/S0031-9422(98)00767-5.
  41. ^ Nakamura CV, Ueda-Nakamura T, Bando E, Melo AF, Cortez DA, Dias Filho BP (September 1999). "Antibacterial activity of Ocimum gratissimum L. essential oil". Memórias do Instituto Oswaldo Cruz. 94 (5): 675–8. doi:10.1590/S0074-02761999000500022. PMID 10464416.
  42. ^ Ize-Ludlow D, Ragone S, Bruck IS, Bernstein JN, Duchowny M, Peña BM (November 2004). "Neurotoxicities in infants seen with the consumption of star anise tea". Pediatrics. 114 (5): e653-6. doi:10.1542/peds.2004-0058. PMID 15492355.
  43. ^ "Lemon balm". University of Maryland Medical Center. Archived from the original on 1 August 2013. Retrieved 7 December 2020.