감마-아미노-베타-하이드록시부티르산

gamma-Amino-beta-hydroxybutyric acid
γ-아미노-β-히드록시부티르산
GABOB.png
GABOB3d.png
임상자료
상명가미베탈 등
기타 이름Buxamine; Buxamina; Bussamina; ;-A미노-β-히드록시부티르산; GABOB; β-히드록시-아미노부티르산; β-히드록시-GABa
식별자
  • (±4-162-3-xxybutanoic acid)
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.011.916 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C4H9NO3
어금질량119.120 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • C(CN)C(=O)O
  • InChi=1S/C4H9NO3/c5-2-3(6)-1-4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,7,8)
  • 키:YQGDEPYFUPGO-UHFFFAOYSA-N

β-아미노-β-β-히드록시부티르산(GABOB)은 β-히드록시-아미노-아미노부티르산(β-히드록시-GABA)으로도 알려져 있으며, 그 중에서도 가미베탈이라는 상표명으로 판매되고 있는 항경련제로 유럽, 일본, 멕시코에서 간질 치료에 쓰인다.[1][2] GABA 아날로그 또는 신경전달물질인 γ-아미노부티르산(GABA)의 아날로그 물질로 GABA의 내생 대사물인 것으로 밝혀졌다.[2][3][4][5]

의학적 용법

GABOB는 항경련제로 간질 치료에 쓰인다.[1][2]

약리학

GABAB는 GABA 수용체 작용제다.[6] 2개의 입체체를 가지고 있으며, 그 작용에서 입체감을 보여준다.[6] 구체적으로 (R)-(–-)-GABOB는 GABAB 수용체의 중간 잠재력 작용제인 반면 (S)-(+)-GAB이다.OB는 GABAB 수용체의 부분작용제로서 GABAA 수용체의 작용제다.[6] (S)-(+)-(-)-OB는 (R)-(–--GABOB.[7] GABOB. GABOB)보다 약 두 배 정도 강력한 항경련제다. GABOB는 경혈성 혼합물로 의학적으로 사용된다.[6]

GABA에 비해 GABAB는 혈-뇌 장벽을 넘을 수 있는 능력이 더 크기 때문에 중추신경계에 더 강력한 억제 효과를 가지고 있다.[5][8] 그러나 GABOB는 스스로 사용할 때 항경련제로서 상대적으로 효력이 낮으며, 다른 항경련제와 함께 사용하는 보조 치료제로 더욱 유용하다.[9][10]

화학

GABOB, or β-hydroxy-GABA, is a close structural analogue of GABA (see GABA analogue), as well as of γ-hydroxybutyric acid (GHB), phenibut (β-phenyl-GABA), baclofen (β-(4-chlorophenyl)-GABA),[11] and pregabalin (β-isobutyl-GABA).

사회와 문화

일반명

GABOB는 Buxamina 또는 Buxamina라는 총칭으로 언급되어 왔다.[1][6]

브랜드명

GABOB는 주로 Gamibetal이라는 브랜드로 판매된다.[1] 아미노산, 보길, 디아스탈, 가비멕스, 가보마데, 가보릴, 가말레이, 콜포 등 다양한 브랜드 이름으로도 판매되고 있다.[1][12]

참조

  1. ^ a b c d e Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. pp. 44–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  2. ^ a b c Michael Bryant Smith (23 October 2013). Methods of Non-α-Amino Acid Synthesis, Second Edition. CRC Press. pp. 146–. ISBN 978-1-4665-7789-3.
  3. ^ Jack R. Cooper; Floyd E. Bloom; Robert H. Roth (2003). The Biochemical Basis of Neuropharmacology. Oxford University Press. pp. 112–. ISBN 978-0-19-514007-1.
  4. ^ Melis, Gian B.; Paoletti, A. M.; Mais, V.; Mastrapasqua, N. M.; Strigini, F.; Fruzzetti, F.; Guarnieri, G.; Gambacciani, M.; Fioretti, P. (2014). "Dose-related effects of γ-amino β-hydroxy butyric acid (GABOB) infusion on growth hormone secretion in normal women". Journal of Endocrinological Investigation. 5 (2): 101–106. doi:10.1007/BF03350499. ISSN 0391-4097. PMID 7096918. S2CID 71239193.
  5. ^ a b Hayashi, Takashi (1959). "The inhibitory action of β-hydroxy-γ-aminobutyric acid upon the seizure following stimulation of the motor cortex of the dog". The Journal of Physiology. 145 (3): 570–578. doi:10.1113/jphysiol.1959.sp006163. ISSN 0022-3751. PMC 1356963. PMID 13642322.
  6. ^ a b c d e Giancarlo Colombo (17 January 2017). GABAB Receptor. Springer. pp. 25–. ISBN 978-3-319-46044-4.
  7. ^ Roberts E, Krause DN, Wong E, Mori A (1981). "Different Efficacies of d- and l-γ-Amino-β-Hydroxybutyric Acids in GABA Receptor and Transport Test Systems". Journal of Neuroscience. 1 (2): 132–140. doi:10.1523/JNEUROSCI.01-02-00132.1981. PMC 6564147. PMID 6267220.
  8. ^ De Maio, D.; Pasquariello, G. (1963). "Gamma-amino-beta-hydroxybutyric acid (GABOB) and brain serotonin". Psychopharmacologia. 5 (1): 84–86. doi:10.1007/BF00405577. ISSN 0033-3158. PMID 14085623. S2CID 1436623.
  9. ^ Chemello R, Giaretta D, Pellegrini A, Testa G (1980). "[Effect of gamma-amino-beta-hydroxybutyric acid (GABHB) on experimentally-induced epileptic activity]" [Effect of γ-amino-β-hydroxybutyric acid (GABHB) on experimentally-induced epileptic activity]. Rivista di Neurologia (in Italian). 50 (4): 253–268. PMID 7466221.
  10. ^ García-Flores E, Farías R (1997). "γ-Amino-β-hydroxybutyric acid as add-on therapy in adult patients with severe focal epilepsy". Stereotactic and Functional Neurosurgery. 69 (1–4 Pt 2): 243–6. doi:10.1159/000099882. PMID 9711762.
  11. ^ Lapin I (2001). "Phenibut (beta-phenyl-GABA): a tranquilizer and nootropic drug". CNS Drug Rev. 7 (4): 471–81. doi:10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x. PMC 6494145. PMID 11830761.
  12. ^ Muller (19 June 1998). European Drug Index: European Drug Registrations, Fourth Edition. CRC Press. pp. 181–. ISBN 978-3-7692-2114-5.