카나비게롤

Cannabigerol
카나비게롤
임상자료
ATC코드
  • 없음.
법적지위
법적지위
  • US:US예정에 없음
식별자
  • 2-[(2E)-3,7-디메틸옥타-2,6-디에닐]-5-펜틸-벤젠-1,3-디올
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니아이
ChEBI
쳄블
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA 인포카드100.346.098 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C21H32O2
어금니 질량316.485g·mol−1
3D 모델(JSMO)
  • Oc1cc(cc(O)c1C/C=C(\C)CC\C=C(/C)CCCC
  • InChI=1S/C21H32O2/c1-5-6-7-11-18-14-20(22)19(21(23)15-18)13-12-17(4)10-8-9-16(2)3/h9,12,14-15,22-23H,5-8,10-11,13H2,1-4H3/b17-12+
  • 키:QXACEHWTBCFNSA-SFQUDFHCSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (주로)
칸나비게롤 생합성

칸나비게롤(CBG)은 [1][2]칸나비노이드 식물 속에서 발견되는 120개 이상의 칸나비노이드 화합물 중 하나입니다.칸나비게롤은 다른 칸나비노이드가 [3][4]합성되는 모 분자인 칸나비게롤산의 탈카복실화된 형태입니다.

카나비게롤은 보통 [3][5]대마초의 작은 구성 성분입니다.식물 성장 중에 대부분의 칸나비놀은 주로 테트라하이드로칸나비놀(THC) 또는 칸나비디올(CBD)인 다른 칸나비노이드로 전환되어 [6]식물에 약 1%의 칸나비놀을 남깁니다.그러나 일부 균주는 THC 및 [7]CBD와 같은 다른 칸나비노이드의 양이 적은 반면 더 많은 양의 칸나비놀 및 칸나비놀산을 생성합니다.

카나비게롤은 건강보조식품으로 판매되고 있지만, 그 효과와 사람이 섭취할 수 있는 안전성에 [3]대해서는 명확하지 않습니다.

생합성

카나비게롤의 생합성은 헥사노일-CoA를 폴리케티드 합성효소 어셈블리 단백질에 로딩하고 세 분자의 말로닐-CoA[8]축합시킴으로써 시작됩니다.폴리케타이드올리브톨산 고리화효소를 통해 올리브톨산으로 고리화된 후, 10개의 탄소 이소프레노이드 전구체인 제라닐 피로인산으로 프레닐화되고, 방향족 프레닐트랜스퍼레이스 효소인 제라닐 피로인산-올리브톨산 제라닐트랜스퍼레이스를 이용하여 카나비게롤산을 생합성하며,카나비게롤을 [3][5]생산하기 위해 탈카복실화될 수 있습니다.

조사.

2021년 현재,[3] 칸나비게롤의 인간에서의 특정한 효과를 시험하기 위한 임상 연구는 수행되지 않았습니다.카나비게롤은 2021년 [3][9][10]현재 치료 효과나 안전성에 대한 결론 없이 질병 상태에서 약리학적 특성과 잠재적 효과를 결정하기 위한 실험실 연구 중입니다.

칸나비게롤은 시험관 [3][9]CB1CB2 칸나비노이드 수용체에서 친화성 및 활성을 갖습니다.알파-2 아드레날린 수용체에서 높은 친화력과 활성을 가지고 세로토닌(5-HT) 1A [3][11]수용체에서 중간 활성을 가짐으로써 칸나비노이드 화합물 중에서 독특한 것으로 보입니다.

안전상의 문제

식이 보충제로서 그것의 사용의 일반적인 효과는 정의되지 않았지만, 시험관알파-2 아드레날린 수용체에서의 칸나비게롤의 활성은 사람의 섭취에 대한 안전성에 대한 우려를 불러일으키며, 아마도 서맥, 동맥 저혈압, 및 [3]제로스토미아와 같은 의도하지 않은 영향을 미칠 수 있습니다.

식품 보조 식품에 대한 FDA 경고장

미국 식품의약국은 2022년 현재 코로나19 바이러스[13]염증에 대한 효과가 입증되지 않은 카나비거롤 제품을 판매하는 등 대마초 보충제 [12]제품을 불법으로 판매한 혐의로 미국 기업들에 수많은 경고장을 보냈습니다.

법적지위

칸나비게롤은 향정신성물질[citation needed]관한 유엔협약에 의해 예정되어 있지 않습니다.미국에서는 대마 THC 함량이 건조 [12][14]중량의 0.3% 미만인 한 대마 유래 카나비게롤은 관리물질법상 불법인 반면 대마 유래 카나비게롤은 합법입니다.

스위스에서는 THC 함량이 1.0%[15] 미만으로 유지되는 한 담배 대체제로 카나비게롤이 풍부한 대마를 생산하는 것이 합법입니다.

참고 항목

참고문헌

  1. ^ ElSohly MA, Radwan MM, Gul W, Chandra S, Galal A (2017). "Phytochemistry of Cannabis sativa L". Phytochemistry of Cannabis sativa L. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Vol. 103. pp. 1–36. doi:10.1007/978-3-319-45541-9_1. ISBN 978-3-319-45539-6. PMID 28120229.
  2. ^ Turner SE, Williams CM, Iversen L, Whalley BJ (2017). "Molecular Pharmacology of Phytocannabinoids". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 103: 61–101. doi:10.1007/978-3-319-45541-9_3. ISBN 978-3-319-45539-6. PMID 28120231.
  3. ^ a b c d e f g h i Nachnani R, Raup-Konsavage WM, Vrana KE (2021). "The pharmacological case for cannabigerol". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 376 (2): 204–212. doi:10.1124/jpet.120.000340. ISSN 0022-3565. PMID 33168643. S2CID 226296897.
  4. ^ "Cannabigerol; ID 5315659". PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 2 July 2022. Retrieved 7 July 2022.
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  6. ^ Aizpurua-Olaizola O, Soydaner U, Öztürk E, Schibano D, Simsir Y, Navarro P, et al. (February 2016). "Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes". Journal of Natural Products. 79 (2): 324–331. doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. PMID 26836472.
  7. ^ Zagožen M, Čerenak A, Kreft S (2021-09-01). "Cannabigerol and cannabichromene in Cannabis sativa L." Acta Pharmaceutica. 71 (3): 355–364. doi:10.2478/acph-2021-0021. PMID 36654096. S2CID 231543630.
  8. ^ Gagne SJ, Stout JM, Liu E, Boubakir Z, Clark SM, Page JE (July 2012). "Identification of olivetolic acid cyclase from Cannabis sativa reveals a unique catalytic route to plant polyketides". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 109 (31): 12811–12816. Bibcode:2012PNAS..10912811G. doi:10.1073/pnas.1200330109. PMC 3411943. PMID 22802619.
  9. ^ a b Morales P, Hurst DP, Reggio PH (2017). "Molecular Targets of the Phytocannabinoids: A Complex Picture". Phytocannabinoids. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Vol. 103. pp. 103–131. doi:10.1007/978-3-319-45541-9_4. ISBN 978-3-319-45539-6. PMC 5345356. PMID 28120232.
  10. ^ Couch DG, Maudslay H, Doleman B, Lund JN, O'Sullivan SE (March 2018). "The Use of Cannabinoids in Colitis: A Systematic Review and Meta-Analysis". Inflammatory Bowel Diseases. 24 (4): 680–697. doi:10.1093/ibd/izy014. PMID 29562280.
  11. ^ Cascio MG, Gauson LA, Stevenson LA, Ross RA, Pertwee RG (January 2010). "Evidence that the plant cannabinoid cannabigerol is a highly potent alpha2-adrenoceptor agonist and moderately potent 5HT1A receptor antagonist". British Journal of Pharmacology. 159 (1): 129–141. doi:10.1111/j.1476-5381.2009.00515.x. PMC 2823359. PMID 20002104.
  12. ^ a b "FDA Regulation of Cannabis and Cannabis-Derived Products, Including Cannabidiol (CBD)". US Food and Drug Administration. 21 January 2021. Retrieved 7 July 2022.
  13. ^ Donald Ashley (28 March 2022). "Warning Letter to Greenway Herbal Products LLC; Ref. 627042". Office of Compliance, Center for Drug Evaluation and Research, Food and Drug Administration. Retrieved 7 July 2022.
  14. ^ "USC > Title 21 > Chapter 13 > Subchapter I > Part A > § 802. Definitions: (16)" (PDF). Government Publishing Office - US Code. 2016.
  15. ^ BAG, Bundesamt für Gesundheit. "Häufig gestellte Fragen (FAQ) zu Tabakersatzprodukten mit THC-armem Hanf mit CBD". www.bag.admin.ch (in German). Retrieved 2022-07-06.