안드로스타디엔올

Androstadienol
안드로스타네디온, 안드로스타네디올, 안드로스테네디온,또는 안드로스테네디올과 혼동해서는안 된다.
안드로스타디엔올
5,16-androstadien-3β-ol.svg
임상자료
기타 이름5,16-안드로스타디엔-3β-올
ATC 코드
  • 없음
식별자
  • (3S,8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-디메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,13,14,15-도데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-ol
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C19H28O
어금질량272.432 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CC=C4C[C@H](O)CC[C@]34C)[C@H]2CC=C1
  • InChI=1S/C19H28O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h3,5,9,14-17,20H,4,6-8,10-12H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
  • 키:QVHPTAJAUONLV-DYKIFRCSA-N

안드로스타디엔올(Androstadienol, 또는 안드로스타-5,16-dien-3β-ol)은 내생성 스테로이드, 페로몬, 그리고 남녀 모두의 땀에서 발견되는 몇 가지 다른 페로몬과 화학적 매개물이다.[1][2]

안드로스타디엔올과 안드로스타디엔온은 아포크린샘에 의해 분비되는 무취 화합물이며, 더욱 강력해진 안드로스테논과 안드로스테놀(특히 남성에서 코리네박테리아, 코리네박테리아, 그리고 마이크로코카스과 spp)으로 전환된다. 여성의 경우)는 주로 악취의 "무시" 성분을 담당하는 것으로 간주된다.[1][2][3] 안드로스타디엔올은 CYP17A1의 16-ene-synthetase 활성으로 임페놀론에서 합성되며, [4]3β-히드록시스테로이드 탈수소효소에 의해 안드로스타디엔으로 변환된다.[5] 남성 땀은 여성 땀의 약 5배에 달하는 안드로스테논을 함유하고 있는데, 안드로스타디엔올과 안드로스테니엔 생산의 성 차이로 설명될 수 있다.[1][2]

안드로스타디엔올에서 생산되는 안드로스타디엔이 뇌 활동에 영향을 미치는 것으로 밝혀졌다.[6] 구체적으로는, 시상하부, 가장 최대로 내적 전립샘(medial preoptic) 및 전측 시상하부를 활성화시키는 것이 이성애자 여성과 동성애자 남성에서는 발견되지 않았으나, 이성애자 남성에서는 (그 대신 에스트로겐 관련 페로몬인 에스트라테라에놀 냄새를 맡으며 저체질라믹 활성화를 경험했던)이 아닌 것으로 밝혀졌다. 동성애 남성은 그렇지 않았다.)[6] 또한 하측 횡전두피질, 상측두두피질, 후각부 등의 전방부위를 활성화시키는 것으로도 밝혀졌다.[6] 영향을 받은 뇌 영역은 성적 행동, 주의력, 시각적 지각/인식, 사회적 인식에 관여하는 것으로 생각된다.[6]

참고 항목

참조

  1. ^ a b c Jellinek JS (6 December 2012). The Psychological Basis of Perfumery. Springer Science & Business Media. pp. 179–. ISBN 978-94-009-1567-1.
  2. ^ a b c Mandal FB (17 January 2012). Textbook of Animal Behaviour. PHI Learning Pvt. Ltd. pp. 296–. ISBN 978-81-203-4519-5.
  3. ^ Wilson M (2005). Microbial Inhabitants of Humans: Their Ecology and Role in Health and Disease. Cambridge University Press. pp. 104–. ISBN 978-0-521-84158-0.
  4. ^ Kaminski RM, Marini H, Ortinski PI, Vicini S, Rogawski MA (May 2006). "The pheromone androstenol (5 alpha-androst-16-en-3 alpha-ol) is a neurosteroid positive modulator of GABAA receptors". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 317 (2): 694–703. doi:10.1124/jpet.105.098319. PMID 16415088. S2CID 95393004.
  5. ^ Johannes J, Weusten AM (1989). Biochemical pathways in human testicular steroidogenesis (PDF). Pressa Trajectina.
  6. ^ a b c d Hawkes CH, Doty RL (12 February 2009). The Neurology of Olfaction. Cambridge University Press. pp. 37–. ISBN 978-0-521-68216-9.