피프로닐

Fipronil

피프로닐
2D chemical structure of fipronil
3D chemical structure of fipronil
이름들
선호 IUPAC 이름
5-아미노-1-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-4-(트리플루오로메탄설피닐)-1H-피라졸-3-카보니트릴
기타이름
피프로닐
플루오시아노벤피라졸
황소자리
터미도어
식별자
3D 모델(JSMO)
ChEBI
쳄블
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.102.312 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C12H4Cl2F6N4OS/c13-5-1-4(11(15,16)17)2-6(14)8(5)24-10(22)9(7(3-21)23-24)26(25)12(18,19)20/h1-2H,22H2
    키: ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 확인.Y
  • InChI=1/C12H4Cl2F6N4OS/c13-5-1-4(11(15,16))2-6(14)8(5)24-10(22)9(7(3-21)23-24)26(25)12(18,19)20/h1-2H,22H2
    키 : ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYAP
  • FC(F)(F)S(=O)c2c(C#N)n(c1c(Cl)cc(cc1Cl)C(F)(F)C2N)c2N
특성.
C12H4Cl2F6N4OS
어금니 질량 437.14g·mol−1
밀도 1.477-1.626g/cm3
융점 200.5°C (392.9°F, 473.6K)
약리학
QP53AX15(WHO)
유해성
GHS 라벨링:
GHS06: ToxicGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험
NFPA 704 (파이어다이아몬드)
치사량 또는 농도(LD, LC):
97mg/kg(쥐, 경구)
0.25mg/L(무지개송어,수생)
안전자료(SDS) 피프로닐
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
확인.Y 검증 (무엇이?)

피프로닐페닐피라졸 화학 계열에 속하는 광범위한 살충제입니다.피프로닐은 GABAA 수용체의 리간드 게이트 이온 채널글루탐산 게이트 클로라이드 채널을 차단하여 곤충 중추신경계를 교란시킵니다.이것은 오염된 곤충의 신경과 근육을 과도하게 흥분하게 만듭니다.곤충에 대한 피프로닐의 특이성은 포유류보다 곤충의 GABAA 수용체에 더 큰 결합 친화력과 [2]포유류에는 존재하지 않는 GluCl 채널에서의 작용 때문인 것으로 생각됩니다.2017년 기준으로, [3]피프로닐에 대한 벼 사이의 저항성은 크지 않은 것으로 보입니다.

피프로닐은 다양한 해충에 효과가 있어 반려동물 벼룩 방제 제품과 가정용 로치 트랩에 유효성분으로 사용되며 옥수수, 골프장, 상업용 잔디 등의 밭 해충 방제에도 사용됩니다.그것의 광범위한 사용은 그것의 특정한 효과를 상당한 관심의 대상으로 만듭니다.여기에는 인간이나 생태계에 미칠 수 있는 목표 외 피해에 대한 지속적인 관찰과 저항성 [4]발달에 대한 모니터링이 포함됩니다.

사용하다

피프로닐은 다음에 사용되었습니다.

  • 리젠트(Regent)라는 상표명으로 광범위한 밭작물과 원예작물에서 주요 나들목(나방, 나비 등)과 나들목(풀소, 메뚜기 등) 해충에, 토양에서 콜롭테란(비틀) 유충에 사용됩니다.1999년에는 40만 헥타르가 리젠트와 함께 치료를 받았습니다.중국에서 [5]면화 다음으로 농작물 보호 시장 규모가 큰 쌀 살충제 분야에서 수입 1위 제품이 됐습니다.
  • 골리앗과 넥사라는 상표명으로, 그것은 미국을 포함하여 바퀴벌레개미 방제를 위해 사용됩니다.그것은 또한 Chipco [5]Choice라는 상표명으로 밭 옥수수, 골프장, 상업용 잔디 관리의 해충에도 사용됩니다.
  • 마다가스카르와 카자흐스탄에서 메뚜기 방제를 위해 [5]아도니스라는 상표명으로 사용되고 있습니다.
  • 아프리카와 호주에서 Termidor, Ultrathor, Fipforce, Taurus라는 이름으로 판매되고 있는 피프로닐은 흰개미 해충을 효과적으로 방제하고 있으며, 이들 [5]국가의 현장 시험에서 효과가 있는 것으로 나타났습니다.
  • Termidor라는 상표명으로, 피프로닐은 텍사스 농무부환경보호청[7]곤충학자들에 의해 양성 확인이 이루어진 카운티에서 2022년까지[6] 라스베리 크레이지 개미에 대해 사용할 수 있도록 [needs update]승인되었습니다.Termidor의 사용은 다음 주에서 인증된 해충 방제 사업자로 제한됩니다.알래스카, 코네티컷, 네브래스카, 사우스캐롤라이나, 매사추세츠, 인디애나, 뉴욕, 워싱턴.[citation needed]
  • 호주에서는 컴뱃 앤트리드(Compat Ant-Rid), 앤텀(Anthem), 클리어아웃(Clearout PLUS 버전에서 개미, 바퀴벌레, 파리를 제어하기 위한 에어로졸 스프레이로 피프록시펜과 함께 사용됨), 핍포스(Fipforce), 래디테(Radiate), 터미도르(Termidor), 제네릭 피프로닐(generic fipronil) 등 다양한 상표명으로 판매되고 있습니다.
  • 영국에서는 공중위생 [5]살충제로 피프로닐을 사용하는 것에 대해 5년간 잠정 승인을 받았습니다.
  • 피프로닐은 미국의 Frontright TopSpot, Fiproguard, Flevox, PetArmor (이 제품들의 'Plus' 버전에서 S-메토프렌과 함께 사용됨)와 Frontright Tri-Act for Dog, Plus (Cat)의 주요 유효성분입니다.영국의 [8]Spot-On(개)과 Spot-On(고양이); 이 치료법들은 개와 고양이의 진드기와 벼룩 감염을 퇴치하는데 사용됩니다.
  • 뉴질랜드에서 피프로닐은 토착 생물 [9]다양성에 위협이 되는 말벌(Vespula)을 통제하기 위한 실험에 사용되었습니다.현재 환경보호국은 [10][11][12]말벌의 지역적 퇴치를 위해 사용하고 있으며, 아르헨티나 개미의 침입을 [13]통제하기 위해 권장되고 있습니다.뉴질랜드에서 시판되는 피프로닐을 사용한 주요 살충제 제품은 메르헨토사의[14] Vespex입니다.
  • 인도에서 피프로닐은 바퀴벌레 방제 [15]솔루션으로 크레이지 라인(Krazy Lines)이라는 브랜드로 판매되고 있습니다.

영향들

독성

피프로닐은 WHO Class II 중등도 유해농약으로 분류되며, 급성50 경구 LD는 97mg/kg입니다.

쥐의 경구 및 흡입 경로에 의한 중등도의 급성 독성을 갖습니다.쥐의 피부 흡수율은 24시간 노출 후 1% 미만이며 독성은 낮은 것으로 간주됩니다.토끼에게는 [citation needed]매우 독성이 강한 것으로 밝혀졌습니다.

광붕괴 MB46513 또는 데술피닐피프로닐은 피프로닐 자체보다 약 10배 [16]정도 포유동물에 대한 급성 독성이 더 높은 것으로 보입니다.

섭취를 통한 급성 독성의 증상으로는 발한, 메스꺼움, 구토, 두통, 복통, 어지럼증, 동요, 허약, 강장성 발작 등이 있습니다.피프로닐에 노출된 임상적 징후는 일반적으로 가역적이고 자발적으로 해결됩니다.2011년 현재 피프로닐이 인간에게 미치는 만성적인 영향에 대한 데이터는 제공되지 않았습니다.미국 환경보호국은 쥐의 양성 모두에서 갑상선 여포세포 종양이 증가한 것을 근거로 피프로닐을 C군(인간일 가능성이 있는) 발암물질로 분류했습니다.그러나 2011년 현재 피프로닐의 [17]발암성 효과에 관한 인체 데이터는 존재하지 않습니다.

뉴욕주 환경보전국은 두 개의 Frontline TopSpot 제품이 제품을 적용하는 작업자에게 중대한 노출 위험을 주지 않는다고 결정했습니다.그러나 1996년 최전방 살수 치료제에 인체가 노출되는 것에 대한 우려가 제기되면서 살수 제품에 대한 등록이 거부되기도 했습니다.상업용 애완동물 미용사와 수의학자들[5]하루에 최대 20마리의 큰 개를 치료해야 할 수도 있다는 가정하에 스프레이를 바르는 동안 흡입과 피부 흡수를 통해 만성적으로 노출될 위험이 있다고 간주되었습니다.피프로닐은 휘발성이 없기 때문에 사람들이 공기 중에서 이 화합물에 노출될 가능성은 [17]낮습니다.

피프로닐은 피부를 통해 어느 정도 흡수되는 아세타미프리드, 클로티아니딘, 이미다클로프리드, 티아메톡삼과 같은 네오니코티노이드와는 달리 [18]피부를 통해 실질적으로 흡수되지는 않습니다.

음용수 오염

2021년 미국 EPA는 피프로닐을 '제5차 [19]오염물질 후보목록 초안(CCL 5)'에 등재함으로써 향후 안전한 식수법에 따른 규제로 이어질 수 있습니다.

체액에서 검출

피프로닐은 가스 크로마토그래피-질량분석 또는 액체 크로마토그래피-질량분석에 의해 혈장에서 정량화되어 입원 환자의 중독 진단을 확인하거나 의학적 사망 조사에서 [20]증거를 제공할 수 있습니다.

생태독성

피프로닐은 갑각류, 곤충 (과 흰개미 포함), 동물성 플랑크톤 뿐만 아니라 토끼, 가장자리 발톱 도마뱀, 그리고 갈리아새의 특정 집단에 매우 독성이 강합니다.이것은 암컷 브라콘 파라시토이드장수와 다산을 감소시키는 것으로 보입니다.또한 종에 따라 독성이 다르지만 많은 물고기들에게 강한 독성을 가지고 있습니다.반대로, 이 물질은 행인, 야생 조류, 지렁이에게 상대적으로 무해합니다.

토양에서의 반감기는 4개월에서 1년이지만, 물(가수분해)[21]보다 빛(광분해)에 더 민감하기 때문에 토양 표면에서는 훨씬 적습니다.

야생동물에 대한 영향에 대한 연구는 거의 수행되지 않았지만, 마다가스카르의 메뚜기 방제를 위한 방벽 스프레이로서 피프로닐을 긴급 적용함으로써 발생하는 비대상 영향에 대한 연구는 흰개미에 대한 피프로닐의 악영향을 보여주었습니다. 이는 매우 심각하고 [22]오래 지속되는 것으로 보입니다.또한, 여러 다른 무척추동물 그룹, 도마뱀(Trachylepis elegans) 한 종, 그리고 새(Madagascar 벌을 먹는 동물을 포함한) 여러 종에서 단기적으로 부작용이 나타났습니다.

모리타니의 사막 메뚜기 방제를 위한 피프로닐 현장 실험에서도 일부 곤충(예식성 및 유해성 딱정벌레, 일부 기생 말벌 및 벌)에 대한 표적 외 효과가 발견되었으며 매우 낮은 용량(0.6-2.0 ga.i)을 사용했습니다./ha)는 니제르에서 메뚜기를 상대로 사용되어 메뚜기 방제에 사용된 다른 살충제와 유사한 대상이 아닌 곤충에 영향을 미쳤습니다.이것이 서식지의 다른 야생동물과 생태에 미치는 영향은 알려지지 않았지만,[5] 심각할 것 같지는 않습니다.불행하게도, 이런 심각성의 결여는 남미의 벌 종에서는 관찰되지 않았습니다.피프로닐은 브라질에서도 사용되고 있으며, 가느다란 벌 Scaptotrigona 포스티카에 대한 연구는 살충제에 대한 부작용을 보여주었습니다. 54 ng a.i./bee의 치사량과 .24 ng a.i./μl의 치사량으로 발작, 마비, 사망을 포함한.이러한 값은 일반적으로 [23]Scaptotrigona 포스티카와 벌에서 매우 독성이 강합니다.피프로닐을 사용한 독성 미끼는 독일 말벌을 국소적으로 제거하는 데 효과적인 것으로 나타났습니다.먹이를 구할 수 있는 범위 안에 있는 모든 군체들은 일주일 [24][25][9]안에 완전히 사라졌습니다.

2003년 5월, 농무부의 프랑스 식품국장은 프랑스 남부에서 관찰된 한 집단 벌 사망 사례가 급성 피프로닐 독성과 관련이 있다고 결정했습니다.독성은 먼지를 발생시키는 결함 있는 종자 처리와 관련이 있었습니다.2003년 2월,[26] 그 부처는 프랑스에서 피프로닐이 함유된 바스프 작물 보호 제품의 판매를 일시적으로 중단하기로 결정했습니다.관련된 종자 처리는 그 이후로 [citation needed]금지되었습니다.

야생동물 연구에서 주목할 만한 결과는 다음과 같습니다.

  • 피프로닐은 물고기와 수생 무척추동물에게 매우 독성이 강합니다.퇴적물과 결합하는 경향과 낮은 수용성은 수생 [27]야생동물의 잠재적인 위험을 줄일 수 있습니다.
  • 피프로닐은 벌들에게 독성이 있어서 벌들이 [27]먹이를 찾을 때 식물에 적용해서는 안됩니다.
  • 생태학적 효과에 근거하여, 피프로닐은 급성 경구 기준으로 사냥새를 업랜드하는데 매우 강한 독성을 가지고 있고 아급성 식이 기준으로는 매우 강한 독성을 가지고 있지만, 급성 및 아급성 염기 [28]모두에서 물새에게 실질적으로 독성이 없습니다.
  • 만성(조류 번식) 연구에서는 청둥오리(NOEC = 1000 ppm) 또는 메추리(NOEC = 10 ppm)에서 시험한 최고 수준에서 영향이 없는 것으로 나타났습니다.대사 물질 MB 46136은 실험된 조류 종의 모체보다 더 독성이 강합니다(게임새에게 매우 강한 독성을 가지고 있고 급성 경구 [28]기준으로 물새에게 적당한 독성을 가지고 있습니다).
  • 피프로닐은 블루길 개복치에 독성이 강하고 무지개 송어에 독성이 매우 강합니다.[28]
  • 무지개 송어의 초기 단계 독성 연구는 피프로닐이 NOEC 0.0066 ppm, LOEC 0.015 ppm으로 애벌레 성장에 영향을 미친다는 것을 발견했습니다.대사 물질 MB 46136은 민물고기의 모체보다 독성이 더 강합니다. (무지개 송어에게는 6.3배, 청갈 개복치에게는 3.3배 더 독성이 더 강합니다.피프로닐을 이용한 급성 다프니아 연구와 그 대사물을 이용한 세 가지 보충 연구를 바탕으로 한 피프로닐은 수생 무척추동물에 [28]독성이 강한 것으로 특징지어집니다.
  • 무척추동물의 수명주기 다프니아 연구에서 피프로닐이 다프노이드의 길이에 9.8 [28]ppb 이상의 농도로 영향을 미친다는 것을 보여주었습니다.
  • mysids의 라이프사이클 연구에 따르면 피프로닐은 5 [28]ppt 미만의 농도에서 mysids의 번식, 생존, 성장에 영향을 미친다고 합니다.
  • 굴, 민어, 양귀비 피프로닐을 이용한 강어류 동물에 대한 급성 연구는 피프로닐이 굴과 양귀비 피프로닐에 매우 강한 독성을 가지고 있고, 민어에 매우 강한 독성을 가지고 있음을 보여줍니다.대사산물 MB 46136과 MB 45950은 민물 무척추동물의 [28]모체보다 독성이 더 강합니다(MB 46136은 6.6배, MB 45950은 1.9배).

콜로니붕괴장애

피프로닐은 벌들 사이에[citation needed] 군집 붕괴 장애를 확산시킨 주요한 화학적 원인들 중 하나입니다.프랑스의 Minutes-Association for Technical Coordination Fund에 의해 발견된 바에 따르면, 심지어 벌들에게 매우 낮은 비살상적인 양으로도, 그 살충제는 여전히 그들의 벌집을 찾을 수 있는 능력을 손상시켜, 모든 꽃가루 찾기 [29]탐험에서 많은 수의 수의 먹이 벌들을 잃게 한다는 것입니다.최근 곰팡이 병원체인 노세마세라나에(Nosma cerranae)와 피프로닐의 상승 독성 효과가 [30]보고되었습니다.이 독성 효과에 대한 기능적인 근거는 이제 이해됩니다: 피프로닐과 병원성 곰팡이 사이의 시너지는 불임으로 이어지는 수컷 벌의 생리 [31]변화를 유도합니다.유럽 식품 안전청의 2013년 보고서는 피프로닐을 "옥수수의 종자 처리로 사용될 때 꿀벌에 대한 높은 급성 위험"으로 식별했으며, 2013년 7월 16일 EU는 EU 내에서 옥수수와 해바라기에 대한 피프로닐의 사용을 금지하기로 투표했습니다.이 금지령은 2013년 [32][33]말에 발효되었습니다.

약력학

피프로닐은 길항제로서 GABA 수용체 및 GluCl 수용체A 알로스테릭 부위에 결합함으로써 작용합니다.이것은 GABA에 의해 통상적으로 촉진되는 염화 이온 채널의 개방을 막아서, 뉴런의 막 전위를 낮추는 염화 이온의 능력을 감소시킵니다.이것은 활동전위에 도달하는 뉴런의 과잉을 초래하고, 과잉 [34][35][36][37]자극을 통해 CNS 독성도 마찬가지입니다.

급성 경구50 LD(쥐) 97mg/kg
급성 진피50 LD (쥐) > 2000 mg/kg

인간을 포함한 포유류에서 피프로닐 과다복용은 구토, 흥분, 발작을 특징으로 합니다.정맥주사나 근육내 벤조디아제핀은 유용한 [38][39]해독제입니다.

역사

발전

피프로닐은 1985년에서 1987년 사이에 Rhone-Poulenc에 의해 발견되고 개발되었으며 1993년에 B2 미국 특허 5,232,940 B2에 의해 시장에 출시되었습니다.1987년에서 1996년 사이에 피프로닐은 전 세계 60개 작물의 250개 이상의 해충을 대상으로 평가되었으며, 1997년에는 작물 보호가 전체 피프로닐 생산량의 약 39%를 차지했습니다.BASF는 2003년부터 여러 국가에서 피프로닐 기반 제품을 생산하고 판매하는 특허권을 보유하고 있습니다.

2017 피프로닐 계란 오염

2017년 피프로닐 계란 오염은 유럽과 한국에서 살충제 오염 계란과 계란 제품의 확산과 관련된 사건입니다.닭알은 피프로닐을 함유하고 있는 것으로 밝혀져 유럽연합 15개국, 스위스, 홍콩 [40][41]등에 유통됐습니다.영국에서만 [42]약 700,000개의 달걀이 선반에 도달한 것으로 추정됩니다.대만 44개 농가의 계란에서도 피프로닐 농도가 [43]과다하게 검출됐습니다.

참고 항목

참고문헌

  1. ^ "Product identifier" (PDF). scbt.com. 23 April 2019. Retrieved 26 June 2023.
  2. ^ Raymond-Delpech, Valérie; Matsuda, Kazuhiko; Sattelle, Benedict M.; Rauh, James J.; Sattelle, David B. (20 September 2005). "Ion channels: molecular targets of neuroactive insecticides". Invertebrate Neuroscience. 5 (3–4): 119–133. doi:10.1007/s10158-005-0004-9. ISSN 1354-2516. PMID 16172884. S2CID 12654353.
  3. ^ Karen Todd-Jenkins (2017). "Perception Versus Reality: Insecticide Resistance in Fleas". American Veterinarian. June 2017. 2 (3).
  4. ^ Maddison, Jill E.; Page, Stephen W. (2008). Small Animal Clinical Pharmacology (Second ed.). Elsevier Health Sciences. p. 229. ISBN 9780702028588.
  5. ^ a b c d e f g "Fipronil". Pesticides News. 48: 20. 2000.
  6. ^ "19TX06 Fipronil Crazy Ant Authorization" (PDF). Texas Department of Agriculture. 2019.{{cite web}}: CS1 유지 : url-status (링크)
  7. ^ "Exotic Texas Ant". Texas A&M. 12 April 2008. Archived from the original on 14 July 2007. Retrieved 6 August 2012.
  8. ^ "Vet Strength Flea & Tick Treatments for Cats & Dogs FRONTLINE". uk.frontline.com. Retrieved 26 June 2023.
  9. ^ a b "Revive Rotoiti Autumn 2011". Department of Conservation. 2011. Retrieved 11 April 2012.
  10. ^ "War on wasps in Abel Tasman". 10 February 2016.
  11. ^ "Vespex: Making wide-area wasp control a reality - WWF's Conservation Innovation Awards". wwf-nz.crowdicity.com.
  12. ^ (DOC), corporatename = New Zealand Department of Conservation. "Wasp control using Vespex". www.doc.govt.nz.
  13. ^ "Argentine ants". www.doc.govt.nz. Retrieved 13 February 2020.
  14. ^ "HOME Merchento". www.merchento.com. Retrieved 26 June 2023.
  15. ^ "Krazy lines Fipronil Gel 20g (Pack of 2) - Anti Cockroach Gel". Midas Hygiene Industries Pvt. Ltd. Retrieved 26 April 2023.
  16. ^ Hainzl, D.; Casida, J. E. (1996). "Fipronil insecticide: Novel photochemical desulfinylation with retention of neurotoxicity". Proceedings of the National Academy of Sciences. 93 (23): 12764–12767. Bibcode:1996PNAS...9312764H. doi:10.1073/pnas.93.23.12764. PMC 23994. PMID 8917493.
  17. ^ a b "Fipronil Technical Fact Sheet, National Pesticide Information Center". Retrieved 7 December 2015.
  18. ^ "Cockroach Control". 31 March 2013. Retrieved 10 August 2016.
  19. ^ "Contaminant Candidate List 5 (CCL 5)". United States EPA. Retrieved 29 December 2021.
  20. ^ R. 바셀트, 독성 약물화학물질의 인간에서의 배치, 11판, 바이오메디컬 출판물, 씰 비치, 캘리포니아, 2017, 페이지 894-895ISBN 978-0-692-77499-1
  21. ^ Amrith S. Gunasekara & Tresca Troung (5 March 2007). "Environmental Fate of Fipronil" (PDF). Retrieved 16 April 2016.
  22. ^ 2000년 6월 BBC 뉴스 기사 "반(反) 로커스트 드라이브 '대혼란 조성'"
  23. ^ Jacob, CRO; Hellen Maria Soares; Stephen Malfitano Carvalho; Roberta Cornélio Ferreira Nocelli; Osmar Malspina (2013). "Acute Toxicity of Fipronil to the Stingless Bee Scaptotrigona postica Latreille". Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. 90 (1): 69–72. doi:10.1007/s00128-012-0892-4. PMID 23179165. S2CID 35297535.
  24. ^ Paula Sackmann, Mauricio Rabinovich and Juan Carlos Corley J. (2001). "Successful Removal of German Yellowjackets (Hymenoptera: Vespidae) by Toxic Baiting" (PDF). pp. 811–816.
  25. ^ Hanna, Cause; Foote, David; Kremen, Claire (2012). "Short and long-term control of Vespula pensylvanica in Hawaii by fipronil baiting". Pest Management Science. 68 (7): 1026–1033. doi:10.1002/ps.3262. PMID 22392920.
  26. ^ Elise Kissling; BASF SE (2003). "BASF statement regarding temporary suspension of sales of crop protection products containing fipronil in France".
  27. ^ a b "Fipronil" (PDF). National Pesticides Communication Network. p. 3. Retrieved 19 June 2012.
  28. ^ a b c d e f g United States Environmental Protection Agency Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances (1996). "Fipronil. May 1996. New Pesticide Fact Sheet. US EPA Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances".
  29. ^ "Colony Collapse Disorder linked to Fipronil". Archived from the original on 12 January 2010. Retrieved 17 June 2010.
  30. ^ Aufavure J., Biron D.G., Vidau C., Fontbonne R., Roudel M., Diogon M., Viguès B., Belzunces L. P., Delbac F., Blot N. (2012) 기생충 - 살충제 상호작용: 꿀벌에 대한 Nosma ceranae와 피프로닐 시너지에 대한 사례 연구.과학 보고서 2:326 – DOI: 10.1038/srep00326
  31. ^ Kairo G, Biron D.G, Ben A.F, Bennet M, Tchamitchian S, Couson M, ... & Brunet J.L(2017) Nosma ceranae, Fipronil 및 이들의 조합은 남성 생리학의 변화를 통한 꿀벌 번식을 타협합니다.과학 보고서, 7(1), 8556.
  32. ^ "EFSA assesses risks to bees from fipronil". 27 May 2013. Retrieved 29 May 2013.
  33. ^ Carrington, Damian (16 July 2013). "EU to ban fipronil to protect honeybees". The Guardian. London.
  34. ^ Cole, L. M.; Nicholson, R. A.; Casida, J. E. (1993). "Action of Phenylpyrazole Insecticides at the GABA-Gated Chloride Channel". Pesticide Biochemistry and Physiology. 46: 47–54. doi:10.1006/pest.1993.1035.
  35. ^ Ratra, G. S.; Casida, J. E. (2001). "GABA receptor subunit composition relative to insecticide potency and selectivity". Toxicol. Lett. 122 (3): 215–222. doi:10.1016/s0378-4274(01)00366-6. PMID 11489356.
  36. ^ WHO. 식품농약 잔류물 - 1997: Fipronil; 화학물질 안전에 관한 국제 프로그램, 세계보건기구:리옹, 1997년
  37. ^ Olsen RW, DeLorey TM (1999). "Chapter 16: GABA and Glycine". In Siegel GJ, Agranoff BW, Fisher SK, Albers RW, Uhler MD (eds.). Basic neurochemistry: molecular, cellular, and medical aspects (Sixth ed.). Philadelphia: Lippincott-Raven. ISBN 978-0-397-51820-3.
  38. ^ Ramesh C. Gupta (2007). Veterinary Toxicology. pp. 502–503. ISBN 978-0-12-370467-2.
  39. ^ 모하메드 F, 세나라트나 L, 퍼시 A, 에이비와르덴 M, 이글샴 G, 청 R, 아저 S, 히타리지 A, 디스사나야크 W, 보안관 MH, 데이비스 W, 버클리 NA, 에드스턴 M., N-페닐피라졸 살충제 피프로닐로 급성 인간 자독 --GABA-게이트 클로라이드 채널 차단제, J Toxicol Clin Toxicol.2004;42(7):955-63.
  40. ^ "Eggs containing fipronil found in 15 EU countries and Hong Kong". BBC News. 11 August 2017. Retrieved 11 August 2017.
  41. ^ "EU: 17 nations get tainted eggs, products in growing scandal". ABC News. Archived from the original on 11 August 2017. Retrieved 11 August 2017.
  42. ^ Boffey, Daniel (11 August 2017). "Egg contamination scandal widens as 15 EU states, Switzerland and Hong Kong affected". The Guardian. Retrieved 11 August 2017.
  43. ^ "Eggs at 44 farms in Taiwan found with excessive insecticide levels". Taiwan News. 26 August 2017. Retrieved 26 August 2017.

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