파르네실 피로인산염

Farnesyl pyrophosphate
파르네실 피로인산염
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
우선 IUPAC 이름
(2E,6E)-3,7,11-트리메틸도데카-2,6,10-트리엔-1-일 3수소2인산
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
메쉬 파르네실+피로인산염
유니
  • InChI=1S/C15H28O7P2/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-24(19,20)22-23(16,17)18/h7,9,11H,5-8,10,12,12
    키: VWFJDQUYCIWHTN-YFVJMOTDSA-N
  • CC(=CCC/C(=C/CC/C)(=C/COP(=O)(O)OP(=O)(O)/C)/C)/C)c
특성.
C15H28O7P2
몰 질량 382.330 g/g−1/g/sqm
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

파르네실 피로인산염(FPP)은 테르펜과 스테롤과 카로티노이드와 [1]같은 테르페노이드의 생합성 중간체이다.또한 CoQ(전자전달계의 일부)와 디히드로돌리콜 이인산(N-글리코실화를 위해 단백질을 ER 루멘으로 운반하는 돌리콜의 전구체)의 합성에도 사용된다.

생합성

파르네실피로인산합성효소(프레닐전달효소)[2]는 디메틸알릴피로인산과 3-이소펜테닐피로인산염 2단위의 순차 축합반응을 촉매하여 파르네실피로인산을 형성한다.

  • 디메틸알릴 피로인산은 3-이소펜테닐 피로인산과 반응하여 제라닐 피로인산을 형성한다.

Cholesterol-Synthesis-Reaction8.png

  • 제라닐 피로인산은 다른 분자의 3-이소펜테닐 피로인산과 반응하여 파르네실 피로인산을 형성한다.

Cholesterol-Synthesis-Reaction9.png

약리학

위의 반응은 비스포스포네이트(골다공증에 [3]사용)에 의해 억제된다.파르네실 피로인산은 TRPV3의 [4]선택적 작용제이다.

관련 화합물

레퍼런스

  1. ^ Davis EM, Croteau R (2000). "Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes". Topics in Current Chemistry. 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1. S2CID 53419212.
  2. ^ Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, et al. (October 2013). "Characterization of three novel isoprenyl diphosphate synthases from the terpenoid rich mango fruit". Plant Physiology and Biochemistry. 71: 121–131. doi:10.1016/j.plaphy.2013.07.006. PMID 23911730.
  3. ^ Russell RG (April 2006). "Bisphosphonates: from bench to bedside". Annals of the New York Academy of Sciences. 1068 (April 2006): 367–401. Bibcode:2006NYASA1068..367R. doi:10.1196/annals.1346.041. PMID 16831938. S2CID 20706956.
  4. ^ Bang S, Yoo S, Yang TJ, Cho H, Hwang SW (June 2010). "Farnesyl pyrophosphate is a novel pain-producing molecule via specific activation of TRPV3". The Journal of Biological Chemistry. 285 (25): 19362–71. doi:10.1074/jbc.M109.087742. PMC 2885216. PMID 20395302.