혼전

Prenol
혼전
Skeletal formula of prenol
Ball-and-stick model
이름
선호 IUPAC 이름
3-메틸하지만-2-엔-1-올
기타 이름
3,3-디메틸알코올
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.008.312 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 209-141-4
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h3,6H,4H2,1-2H3 checkY
    키: ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h3,6H,4H2,1-2H3
  • OC\C=C(/C)c
속성[1]
C5H10O
어금질량 86.1987 g/mb
밀도 0.848 g/cm3
녹는점 -59°C(-74°F; 214K) (계산)
비등점 142°C(288°F, 415K) (대략)
17 g/100 ml(20°C)
로그 P 0.91
증기압 3.17 hPa(25°C, 외삽)
위험[1][2]
GHS 라벨 표시:
Flam. Liq. 3Acte Tox. (oral) 4
경고
H226, H302
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P301+P312, P303+P361+P353, P330, P370+P378, P403+P235, P501
플래시 포인트 43.3°C(109.9°F, 316.4K)[note 1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
check 이버라이시checkY☒N(?)
Infobox 참조 자료

프레놀, 즉 3-메틸-2-부텐-1-올은 천연 알코올이다. 그것은 가장 단순한 테르페노이드 중 하나이다. 그것은 물 속에 합리적으로 용해되고 대부분의 흔한 유기 용매와 어울리지 않는 투명한 무색 오일이다. 과일 냄새가 나며 향기에 가끔 사용된다.

프레놀은 감귤류 과일, 크랜베리, 빌베리, 쿠란트, 포도, 산딸기, 블랙베리, 토마토, 흰 빵, 홉 오일, 커피, 북극 브램블, 클라우드베리, 열정 과일에 자연적으로 발생한다.[1] 또한 바스프(독일 루드비히샤펜)와 쿠라레이(아시아)가 제약 및 아로마 화합물의 중간재로 산업적으로 제조하고 있다. 2001년의 세계 생산량은 6000톤에서 13,000톤 사이였다.[1]

산업생산

포름알데히드이소부텐의 반응에 의해 산업적으로 포름알데히드가 생성되고, 그 결과 이소프로놀(3-메틸-3-부텐-1-ol)이 이소프로놀로 생성된다.[1][3]

The reaction of isobutene with formaldehyde to give isoprenol, the first step in the industrial manufacture of prenol.
The isomerization of isoprenol to prenol, the second step in the industrial manufacture of prenol.

폴리프레놀

프레놀은 이소프레노이드 알코올의 구성 요소로서, 다음과 같은 일반적인 공식을 가지고 있다.

H–[CHCH23=CHCH2]–n오호

괄호 안에 반복되는 CH58 이소프렌이라고 하며, 이러한 화합물을 '이소프레놀'이라고 부르기도 한다.[4] 그들은 말단 이중 결합을 가진 혼전의 이성질체인 이소프레놀과 혼동해서는 안 된다. 가장 단순한 이소프레노이드 알코올은 제라니올(n = 2)이다. 고과점자에는 파르네솔(n = 3)과 제라닐제라니올(n = 4)이 있다.

알코올에 부착된 이솝렌 단위가 포화 상태일 때, 그 화합물돌리콜이라고 한다. 돌리콜은 다당류합성에서 글리코실 캐리어로서 중요하다. 그들은 또한 세포막을 보호하고, 세포 단백질을 안정시키며, 신체의 면역 체계를 지탱하는 데 중요한 역할을 한다.

포뮬러는 탈수 반응에 의해 중합된다. 최소 5개의 이소프렌 단위(위의 공식에서 n이 5보다 크거나 같을 때)가 있을 때 폴리프레놀이라고 한다. 폴리페놀은 이소프렌 단위(n = 100)를 최대 100개까지 포함할 수 있으며, 히드록실 그룹(–OH)이 끝에 남아 있다. 이 긴 사슬 이소프로노이드 알코올은 '터페놀'이라고도 불린다. 그것들은 단백질, 카로티노이드, 그리고 지용성 비타민 A, E, K의 아틸레이션에 중요하다.

폴리프레놀은 또한 세포대사에 중요한 역할을 한다. 연구 결과에 따르면 섭취된 폴리프레놀은 사람과 동물의 간에서 대사되어 돌리콜 인산염 사이클에 참여하고 따라서 인간과 동물에 의해 쉽게 동화된다. 폴리프레놀의 약리학적 활성은 만성 염증성, 퇴행성, 종양성 질환으로 관찰되는 돌리콜 결손의 경우 대체 효과를 기반으로 한다.[5]

살아있는 침엽수 바늘은 세계에서 폴리페놀 추출에 가장 풍부하고 널리 이용 가능한 공급원 중 하나이다. 폴리프레놀의 상업적 추출은 생물학적 활동을 파괴하지 않고 추출할 수 있는 부드러운 추출 절차를 포함한다.[6]

메모들

  1. ^ BASF는 OECD 스크리닝 정보 데이터 세트(SIDS)에 사용되는 51.5 °C(125 °F)의 태음점에 대한 값을 제공한다. 두 값의 차이가 태음인의 안전 분류에 3등급 가연성 액체(GHS) 또는 2등급 가연성 액체(U.S, 29 C.F)를 변경하지 않는다.R § 1910.106, NFPA 클래스 F2).

참조

  1. ^ a b c d e 3-Methyl-2-buten-1-ol (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, May 2005.
  2. ^ HSNO Chemical Classification Information Database, New Zealand Environmental Risk Management Agency, retrieved 2009-08-31[permanent dead link].
  3. ^ 봐, 예를 들어.
  4. ^ 봐, 예를 들어.
  5. ^ Edlund, C.; Söderberg, M.; Kristensson, K. (1994), "Isoprenoids in aging and neurodegeneration", Neurochem. Int., 25 (1): 35–38, doi:10.1016/0197-0186(94)90050-7, PMID 7950967.
  6. ^ Company Announcement – Report on Opening of Tomsk Production Facility, Solagran Ltd., 2008-03-27, retrieved 2009-08-31.

외부 링크