올레놀산

Oleanolic acid
올레놀산[1]
Oleanolic acid
이름
선호 IUPAC 이름
(4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-Hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid
기타 이름
올레닌산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.007.347 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 208-081-6
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C30H48O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27(5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h8,20-23,31H,9-18H2,1-7H3,(H,32,33)/t20-,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1 수표Y
    키: MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWISA-N 수표Y
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    키: MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWIBS
  • 키: MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWISA-N
  • O=C(O)[C@]54[C@H](/C3=C/C[C@H]1[C@H](CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H](O)C2(C)C(C)[C@]3(C)CC4)CC(C)CC5
특성.
C30H48O3
어금질량 456.711 g·190−1
외관 흰색
녹는점 > 300 °C(572 °F, 573 K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

올레놀산(Oleanolic acid, oleanic acid)은 베툴린산과 관련된 자연발생적인 오타시스순환 트라이테르페노이드다. 프리산 또는 트리테페노이드 사포닌의 아글리코네스로 존재하는 식품과 식물에서 널리 분포하고 있다.[2]

자연발생

올레놀산은 올리브유, 피톨락카 아메리카나(미국산 쿡방), 시지움 spp, 마늘 등에서 찾을 수 있다. It was first studied and isolated from several plants, including Olea europaea[3] (leaves, fruit), Rosa woodsii (leaves), Prosopis glandulosa (leaves and twigs), Phoradendron juniperinum (whole plant), Syzygium claviflorum (leaves), Hyptis capitata (whole plant), Mirabilis jalapa[4] and Ternstroemia gymnanthera (aerial part). 자바 사과(시지움 사마랑엔스)와 장미 사과를 포함한 다른 시지움 종들은 오퀴움 테뉴이플로룸(성 바질)과 마찬가지로 그것을 함유하고 있다.

약리학 연구

올레놀산은 비교적 독성이 없고 간보존성이 있으며 항독성 및 항바이러스 성질을 보인다.[5] 올레놀산은 체외에서 항HIV 약하고 항HCV 활동이 약한 것으로 조사되었으나, 보다 강력한 합성 아날로그가 잠재적 약물로 조사되고 있다.[7]

2005년 세포 염증 작용의 강력한 억제제인 올레놀산의 매우 강력한 합성 트리터페노이드 아날로그가 발견되었다. 그들은 IFN-produced itric oxide synthase (iNOS)와 마우스 대식세포의 사이클록시제네제 2의 유도에 의해 작용한다. 그것들은 산화 및 전기영양응력에 대항하는 세포의 주요 보호구인 2단계 반응(예: NADH-퀴논 산화효소 및 헤메 산소효소 1)의 매우 강력한 유도물질이다.[8]

2002년 위스타 쥐에 대한 연구는 올레놀산이 정자의 질과 운동성을 떨어뜨려 불임을 유발한다는 것을 발견했다. 노출을 철회한 뒤 수컷 쥐는 생식력을 되찾아 암컷 쥐를 성공적으로 임신시켰다.[9] 올레놀산은 일차 연구에서 다른 물질의 히알루로니다아제, 엘라스타아제, 매트릭스-메탈로프로테아제-1 억제(진통 활성 비교를 위한 디클로페낙 나트륨과 유사)의 비교를 위한 표준으로도 사용된다.[10][11]

참고 항목

참조

  1. ^ "Oleanolic acid". Sigma-Aldrich. Merck. Retrieved November 29, 2018.
  2. ^ Pollier J, Goossens A (May 2012). "Oleanolic acid". Phytochemistry. 77: 10–15. doi:10.1016/j.phytochem.2011.12.022. PMID 22377690.
  3. ^ "Oleanolic acid (HMDB0002364)". HMDB. Canadian Institutes of Health Research. Retrieved November 29, 2018.
  4. ^ 미라빌리스 잘라파 주민들. Siddiqui S, Siddiqui B.S., Adil Q. 및 Begum S, Fitoterapia, 1990, Volume 61, 5, 페이지 471 (추상 보관 2014-01-04)
  5. ^ Liu J (December 1995). "Pharmacology of oleanolic acid and ursolic acid". J Ethnopharmacol. 49 (2): 57–68. doi:10.1016/0378-8741(95)90032-2. PMID 8847885.
  6. ^ Mengoni F, Lichtner M, Battinelli L, Marzi M, Mastroianni CM, Vullo V, Mazzanti G (February 2002). "In vitro anti-HIV activity of oleanolic acid on infected human mononuclear cells". Planta Med. 68 (2): 111–4. doi:10.1055/s-2002-20256. PMID 11859458.
  7. ^ Yu F, Wang Q, Zhang Z, Peng Y, Qiu Y, Shi Y, et al. (June 2013). "Development of oleanane-type triterpenes as a new class of HCV entry inhibitors". J. Med. Chem. 56 (11): 4300–19. doi:10.1021/jm301910a. PMID 23662817.
  8. ^ Dinkova-Kostova AT, Liby KT, Stephenson KK, Holtzclaw WD, Gao X, Suh N, et al. (March 2005). "Extremely potent triterpenoid inducers of the phase 2 response: correlations of protection against oxidant and inflammatory stress". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 102 (12): 4584–9. Bibcode:2005PNAS..102.4584D. doi:10.1073/pnas.0500815102. PMC 555528. PMID 15767573.
  9. ^ Mdhluli MC, van der Horst G (October 2002). "The effect of oleanolic acid on sperm motion characteristics and fertility of male Wistar rats". Lab Anim. 36 (4): 432–7. doi:10.1258/002367702320389107. PMID 12396287. S2CID 34990111.
  10. ^ Maity N, Nema NK, Sarkar BK, Mukherjee PK (2012). "Standardized Clitoria ternatea leaf extract as hyaluronidase, elastase and matrix-metalloproteinase-1 inhibitor". Indian Journal of Pharmacology. 44 (5): 584–7. doi:10.4103/0253-7613.100381. PMC 3480789. PMID 23112418.
  11. ^ Nema, Neelesh Kumar; Maity, Niladri; Sarkar, Birendra Kumar; Mukherjee, Pulok Kumar (2013). "Matrix metalloproteinase, hyaluronidase and elastase inhibitory potential of standardized extract ofCentella asiatica". Pharmaceutical Biology. 51 (9): 1182–1187. doi:10.3109/13880209.2013.782505. ISSN 1388-0209. PMID 23763301. S2CID 24453413.