β-크립톡산틴

β-Cryptoxanthin
β-크립톡산틴[1]
Cryptoxanthin
Cryptoxanthin ball and stick.png
이름
우선 IUPAC 이름
(1R)-3,5,5-트리메틸-4-[(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-테트라메틸-18-(2,6,6-트리메틸시클로헥스-1-엔-1-일라데,3-옥타데,5E)]
기타 이름
(3R)-β,β-카로텐-3-ol
크립톡산톨
캐리악산틴
(R)-올트랜스β-카로텐-3-ol
히드록시β카로틴
크립톡산틴
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
E번호 E161c (컬러)
유니
  • InChI=1S/C40H56O/c1-30(18-13-20-32)23-25-37-34(5)22-15-27-39(37,7)8)16-11-17-31(4)19-14-26-356(2840)
    키: DMASLKHVQRHNES-FKUPVFPSA-N checkY
  • InChI=1/C40H56O/c1-30(18-13-20-32)23-25-37-34(5)22-15-27-39(37,7)8)16-11-17-31(2)19-14-21-26-356-38-38-38-41)
    키: DMASLKHVQRHNES-FKUPVFPBQ
  • O[C@H]2C/C(=C(/C=C/C)=C/C(=C/C=C=C=C=C=C=C1=C(/C)\C)CCC1(C)C)C)C)C(C)C(C)(C)C2)c
특성.
C40H56O
몰 질량 552.85 g/g
녹는점 169 °C (336 °F, 442 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

β-크립톡산틴은 천연 카로티노이드 색소이다.그것은 Physalis, 오렌지 껍질, 파파야, 계란 노른자, 버터, 사과, 그리고 소 [1]혈청을 포함한 다양한 소스로부터 분리되었습니다.

화학

구조면에서 β-크립톡산틴은 β-카로틴과 밀접하게 관련되어 있으며, 하이드록실기만 첨가되어 있다.그것은 크산토필로 알려진 카로티노이드 클래스의 구성원이다.

순수 형태에서 β-크립톡산틴은 금속광택을 가진 적색 결정성 고체이다.클로로포름, 벤젠, 피리딘 및 [1]이황화탄소에 자유롭게 용해된다.

생물학 및 의학

인체에서 β-크립톡산틴은 비타민 A(레티놀)로 전환되므로 프로비타민 A로 간주된다.다른 카로티노이드와 마찬가지로, β-크립톡산틴은 항산화제이며 세포와 DNA에 대한 활성 라디칼 손상을 방지하고 [2]DNA에 대한 산화적 손상의 복구를 자극하는 데 도움을 줄 수 있다.

여러 관찰 역학 연구에서 β-크립톡산틴과 폐암 위험 사이의 역관련 발견에 따르면 β-크립톡산틴은 잠재적으로 폐암에 [3]대한 화학 예방제로 작용할 수 있다.반면에 악성 신경교종으로 진단된 성인 환자의 4급 조직학 그룹에서, 중간에서 높은 β-크립톡산틴(모든 경우에서 최저 3분위 대비 2분위 및 최고 3분위)의 섭취는 [4]생존율 저하와 관련이 있었다.

기타 용도

β-크립톡산틴은 식품 착색 물질로도 사용된다(INS 번호 161c).EU[5] 또는 [citation needed]미국에서는 사용이 승인되지 않았지만 호주 및 [6]뉴질랜드에서는 사용이 승인되었습니다.

레퍼런스

  1. ^ a b c 머크 인덱스, 제11판, 2612호
  2. ^ Lorenzo, Y.; Azqueta, A.; Luna, L.; Bonilla, F.; Dominguez, G.; Collins, A. R. (2008). "The carotenoid β-cryptoxanthin stimulates the repair of DNA oxidation damage in addition to acting as an antioxidant in human cells". Carcinogenesis. 30 (2): 308–314. doi:10.1093/carcin/bgn270. PMID 19056931.
  3. ^ Lian, Fuzhi; Hu, Kang-Quan; Russell, Robert M.; Wang, Xiang-Dong (2006). "β-Cryptoxanthin suppresses the growth of immortalized human bronchial epithelial cells and non-small-cell lung cancer cells and up-regulates retinoic acid receptor b expression". International Journal of Cancer. 119 (9): 2084–2089. doi:10.1002/ijc.22111.
  4. ^ Delorenze, Gerald N; McCoy, Lucie; Tsai, Ai-Lin; Quesenberry, Charles P; Rice, Terri; Il'yasova, Dora; Wrensch, Margaret (2010). "Daily intake of antioxidants in relation to survival among adult patients diagnosed with malignant glioma". BMC Cancer. 10: 215. doi:10.1186/1471-2407-10-215. PMC 2880992. PMID 20482871.
  5. ^ 영국 식품 표준 기관:
  6. ^ 오스트레일리아 뉴질랜드 식품 표준"Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". Retrieved 2011-10-27. 코드