피토플루엔

Phytofluene
피토플루엔[1]
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
선호 IUPAC 이름
(6E,10E,12E,14E,16Z,18E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-옥타메틸도트리콘타-2,6,10,12,14,16,18,22,30-데카엔
기타 이름
15-시스-피토플루엔
15-cis-7,8,8,11,12,7',8'-헥사하이드로-ψ,,-카로틴
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C40H62/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15,19-22,25,27-30H,13-14,16-18,23-24,26,31-32H2,1-10H3/b12-11-,25-15+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ ☒N
    키: OVSVTCFNLSGAMM-DGFSHVNOSA-N ☒N
  • CC(=CCC/C)(=C/CC/C(=C/CC/C)(=C/C=C\C(/C)\C=C(/C)\CC\C(/C)\CC=C(/C)\CC=C(C)/C)/C)/C)c
특성.
C40H62
어금질량 542.936 g·190−1
외관 비스코스 오렌지 오일
비등점 0.0001 mmHg에서 140~185 °C(284 ~ 365 °F, 413 ~ 458 K)
불용성
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

피토플루엔은 토마토와 다른 야채에서 자연적으로 발견되는 무색의 카로티노이드다. 카로티노이드 생합성의 두 번째 산물이다.[2] 그것은 5개의 결합 이중 결합을 형성하는 데 이르는 탈성 반응에서 피토엔으로부터 형성된다. 다음 단계에서는 탄소-탄소 결합 이중 결합을 추가하면 z-카로틴이 형성되고 가시적인 색상이 나타난다.

피토플루엔은 UVA 범위에서 흡수 스펙트럼이 있으며, 최대 흡수량은 348nm이고 1557년의 of1%이다.

여러 과일과 채소를 분석한 결과 대부분의 과일과 야채에서 피토엔과 피토플루엔이 검출됐다.[3] 다른 모든 카로티노이드, 피토엔, 피토플루엔과 대조적으로, 다른 카로티노이드의 생합성 경로에 있는 최초의 카로티노이드 전구체는 UV 범위의 빛을 흡수한다.

식이성 피토엔과 피토플루엔은 인간의 피부에 축적된다.[citation needed] 이러한 카로티노이드의 축적은 몇 가지 메커니즘에 의해 피부를 보호할 수 있다: 자외선 흡수제, 항산화제, 항염증제로서 작용한다.[4][5]

참조

  1. ^ 머크 지수, 11판 7361호
  2. ^ 코넬 대학교 토마토 대사물 데이터베이스
  3. ^ Khachik, F., G.R. Beecher, M.B. Goli, and W.R. Lusby (1991). "Separation, identification, and quantification of carotenoids in fruits, vegetables and human plasma by high performance liquid chromatography". Pure Appl. Chem. 63 (1): 71–80. doi:10.1351/pac199163010071.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  4. ^ Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). "Supplementation with tomato-based products increases lycopene, phytofluene, and phytoene levels in human serum and protects against UV-light-induced erythema". Int J Vitam Nutr Res. 75 (1): 54–60. doi:10.1024/0300-9831.75.1.54. PMID 15830922.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  5. ^ B. B. Fuller; D. R. Smith; A. J. Howerton; D. Kern (2006). "Anti-inflammatory effects of CoQ10 and colorless carotenoids". Journal of Cosmetic Dermatology. 5 (1): 30–38. doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x. PMID 17173569.