제아산틴

Zeaxanthin
제아산틴
Structural formula of zeaxanthin
Space-filling model of the zeaxanthin molecule
이름
우선 IUPAC 이름
(1R,1rR)-4,4--[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-테트라메틸록타데카-1,3,13,15-17a]
기타 이름
β,β-글루센-3,3γ-디올
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.005.125 Edit this at Wikidata
E번호 E161h (컬러)
유니
  • InChI=1S/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31)21-23-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-16-30(2)18-14-24-38-342)
    키: JKQXZKUSFCKOGQ-QAYBQHTQSA-N checkY
  • InChI=1/C40H56O2/c1-29(17-13-19-31)21-23-33(5)25-35(41)27-39(37,7)8)15-11-16-30(2)18-14-24-38-2642)
    키: JKQXZKUSFCKOGQ-QAYBQHTQBL
  • CC1=C(C(C[C@H](C1)O)(C)/C=C/C(=C/C=C=C/C=C=C=C=C=C=C=C=C=C=C=C=C=C=C)2C)
특성.
C40H56O2
몰 질량 568.88g/표준
외모 오렌지 레드
녹는점 215.5 °C (419.9 °F, 488.6 K)
건방진
관련 화합물
관련 화합물
 루테인
크산토필
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Zeaxanthin은 자연에서 가장 흔한 카로티노이드 중 하나이며 크산토필 순환에 사용됩니다.식물과 몇몇 미생물에서 합성된, 그것은 파프리카, 옥수수, 샤프란, 고지, 그리고 많은 다른 식물과 미생물들의 특징적인 [1][2]색을 주는 색소이다.

그 이름은 Zea mays (Zeakanthin이 주된 노란색 색소를 제공하는 일반적인 노란색 옥수수)와 "노란색"을 뜻하는 그리스 단어인 크산토스 (크산토필 참조)에서 유래했다.

제아산틴과 같은 크산토필은 대부분의 녹색 식물의 잎에서 가장 많은 양으로 발견되는데, 그곳에서 그들은 빛 에너지를 조절하는 역할을 하고 아마도 광합성 동안 높은 광수치로 과잉 생산되는 트리플렛 클로로필을 다루기 위한 비광화학 담금질제 역할을 할 것입니다.

동물들은 식물성 [2]식단에서 제아산틴을 추출한다.Zeaxanthin은 눈의 망막 안에 포함된 두 개의 1차 크산토필 카로티노이드 중 하나이다.Zeaxantin 보충제는 일반적으로 눈 건강을 지탱하는 가정 하에 복용된다.제아산틴 보충제를 복용하여 보고된 부작용은 없지만,[3][4][5] 제아산틴과 루테인의 실제 건강 효과는 입증되지 않았으며, 2018년 현재 유럽연합이나 미국에서는 제아산틴 함유 제품에 대한 건강 주장에 대한 규제 승인이 없다.

제아산틴은 식품첨가물로서 E번호 E161h의 식품염료이다.

이성체와 황반흡수

루테인과 제아산틴은 화학식이 같고 이성질체이지만 입체 이성질체는 아니다.이들 사이의 유일한 차이점은 엔드링 중 하나의 이중 결합 위치입니다.이 차이는 루테인에게 3개의 키랄 중심을 주는 반면 제아산틴은 2개의 키랄 중심을 가진다.제아산틴의 (3R, 3rS) 및 (3S, 3rR) 입체이성체가 대칭이기 때문에 동일하다.따라서 제아산틴은 3가지 입체 이성질체 형태만 가지고 있다.(3R, 3µS) 입체 이성질체는 메소-제아크산틴이라고 불린다.

제아산틴의 주요 천연 형태는 (3R,3rR)-제아산틴이다.황반에는 주로 (3R, 3µR)- 및 메소-제아크산틴 형태가 포함되지만, 제3의 (3S, 3µS) [6]형태보다 훨씬 적은 양이 포함되어 있다.황반 내에서 흡수를 위해 제아산틴과 루테인을 순환시키는 특정 제아산틴 결합 단백질이 존재한다는 증거가 존재한다.[7]

카로티노이드의 상업적 가치 때문에, 카로티노이드의 생합성은 천연 제품과 박테리아 대장균과 효모 사카로미세스 세레비시아와 같은 비자연적(헤테로ous) 시스템 모두에서 광범위하게 연구되어 왔다.제아산틴 생합성은 베타카로틴 수산화효소로 알려진 단일 단백질의 작용을 통해 베타카로틴에서 진행되며, 베타카로틴 분자의 탄소 3 및 3µ에 수산기(-OH)를 추가할 수 있다.따라서 제아산틴 생합성은 베타-크립톡산틴(단일 히드록실화 중간체)을 통해 베타-카로틴에서 제아산틴(디히드록실화 생성물)으로 진행된다.기능적으로는 동일하지만, 몇 가지 다른 베타카로틴 하이드록실화효소 단백질이 알려져 있다.

제아크산틴의 특성으로 인해 아스타크산틴(상업적 가치가 유의한 카로티노이드) 베타카로틴 하이드록실화효소 단백질과 관련하여 광범위하게 [8]연구되어 왔다.

눈병과의 관계

몇몇 관찰 연구는 루테인 및 제아산틴을 포함한 식품의 높은 식단 섭취에 대한 예비 증거를 제시했으며, 특히 연령 관련 황반변성(AMD)[9][10] 발생률이 낮았다.이러한 카로티노이드 중 하나에 많이 함유된 음식은 다른 것에 많이 함유된 경향이 있기 때문에, 연구는 한 가지 효과와 다른 [11][12]것의 효과를 분리하지 않는다.

  • 식이요법 루테인 및 제아산틴의 후속 메타 분석 결과, 이러한 카로티노이드는 초기 AMD에서 [13][14][15]후기 AMD로 진행 위험을 낮춘다고 결론지었다.
  • 여러 국가들의 19개 연구의 2017년 Cochrane은 검토 그러나 영양 보충제 지산틴이 그리고 루테인이 들어 있는 AMD.[16]의 경과에 일반적으로 아무런 영향력이 없다는 결론을 내렸다 증거가 불충분하다고 치료나 예방은 O에서이거나 보충 식이 지산틴이나 루테인의 효과성을 평가하기 위해 남아 있fearly AMD.[2][11][16]

백내장의 경우, 두 개의 메타 분석에서 루테인 및 제아산틴의 높은 혈청 농도와 핵 백내장의 위험 감소 사이의 상관관계를 확인하지만, 피질성 또는 캡슐성 백내장은 아니다.그 보고서들은 제아산틴 효과와 루테인 [17][18]효과를 분리하지 않았다.AREDS2 시험에서는 노화 관련 황반변성으로 진행될 위험이 있는 피험자를 등록했다.전체적으로 루테인(10mg)과 제아산틴(2mg)을 투여한 그룹은 백내장 [19]수술의 필요성을 줄이지 않았다.어떤 이점도 과흡연자, 알코올 중독자 또는 카로티노이드가 풍부한 [20]음식을 적게 섭취하는 사람들과 같이 높은 산화 스트레스에 노출된 사람들의 하위 집단에서 더 뚜렷하게 나타납니다.

2005년에, 미국 식품 의약품 안전청 증거가 불충분하 lutein-과 zeaxanthin-containing 부록 AMD.[21]식사 보충제 회사들의 예방에 미국의 사용을 지원하는 플러스 제아크 제품 식이 supp을 사용하는 루테인, 그리고 루테인을 판매를 허용하다는 지적이 있다며 Xangold에 의한 의료 기관 배상금 청구 신청을 거부했다.leme예를 들어, FDA 면책 성명("이 진술들은 평가되지 않았다.라벨에 기재되어 있습니다.유럽에서는 2014년까지만 해도 유럽식품안전청이 루테인 또는 루테인+제아산틴이 [22]시력을 향상시켰다는 주장을 검토하고 기각했다.

자연발생

Zeaxanthin은 파프리카, 옥수수, 샤프란, 울프베리, 그리고 많은 다른 식물들에게 붉은색, 오렌지색 또는 [2][16]노란색의 특징적인 색을 주는 색소이다.스피루리나는 또한 풍부한 공급원이며 식이 [23]보충제 역할을 할 수 있다.Zeaxanthin은 분해되어 [24]샤프란의 맛과 향을 담당하는 Picrocin과 Safranal을 형성합니다.

루테인과 제아산틴이 가장 많이 함유된 식품은 케일, 시금치, 순무, 콜라드 그린, 로메인 상추, 워터크레스, 스위스 샤드 및 겨자 그린과 같은 짙은 녹색 잎 채소입니다. 녹색 식물에서는 제아산틴이 여전히 존재할 수 있지만,[2][25] 클로로필의 두드러진 녹색에 이어 2차적입니다.

안전.

제아산틴의 일일 허용 섭취 수준은 체중/kg의 0.75mg/kg 또는 성인의 [26]경우 하루 53mg/kg으로 제안되었다.사람의 경우, 최대 6개월 동안 하루에 20mg을 섭취해도 [26]부작용이 없었다.2016년 현재 미국 식품의약국(FDA)과 유럽 식품안전청(European Food Safety Authority) 모두 루테인 또는 제아산틴의 허용 상한 섭취 수준(UL)을 설정하지 않았다.

레퍼런스

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    • In their evaluation of the safety of synthetic zeaxanthin as a Novel Food, the EFSA NDA Scientific Panel [37] applied a 200-fold safety factor to this NOAEL to define an ADI of 0.75 mg/kg bw/day, or 53 mg/day for a 70 kg adult.
    • Formulated zeaxanthin was not mutagenic or clastogenic in a series of in vitro and in vivo tests for genotoxicity.
    • Information from human intervention studies also supports that an intake higher than 2 mg/day is safe, and an intake level of 20 mg/day for up to 6 months was without adverse effect.