아스타산틴

Astaxanthin
플라보노이드의 하위 등급인 안톡산틴과 혼동하지 마십시오.
아스타산틴
Skeletal formula of astaxanthin
Space-filling model of the astaxanthin molecule
이름
IUPAC 이름
(3S,3sS)-3,3--디히드록시β,β-카로틴-4,4--디온
우선 IUPAC 이름
(6S,6sS)-3,3--[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-테트라메틸록타데카-1,3,13,15-17a)
기타 이름
β-카로틴-4,4'-디온, 3,3'-디히드록시-, 전트랜스; (3S,3'S)-아스타크산틴; (3S,3'S)-올트랜스-아스타크산틴; (S,AST-in)
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.006.776 Edit this at Wikidata
E번호 E161j (컬러)
유니
  • InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-31(5)37(43)35(43)25-39(33)8)15-11-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-384(4)644
    키: MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSSA-N checkY
  • InChI=1/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-31(5)37(43)35(43)35(43)25-39(33,7)8)15-11-16-28(2)18-14-24-34(34)3644)
    키: MQZIGYBFDRPAKN-QISQURKBE
  • InChI=1/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-31(5)37(43)35(43)35(43)25-39(33,7)8)15-11-16-28(2)18-14-24-34(34)3644)
    키: MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHBJ
  • O=C2\C(=C=C\C(=C\C)=C\C(=C\C=C\C=C)=C(\C=C1=C(\C=O)[@C]c
특성.
C40H52O4
몰 질량 596.84g/140
외모 적색 고체 분말
밀도 1.071 g/mL[2]
녹는점 216 °C (421 °F, 489 [2]K)
비등점 774 °C (1,425 °F, 1,047 K)[2]
용해성 DCM 30g/L, CHCl3 10g/L, DMSO 0.5g/L, 아세톤 0.2g/L
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Astaxantin /éstˈzénæn/은 식이 보충제 및 식품 [3][4]염료를 포함한 다양한 용도를 가진 케토카로테노이드이다.그것은 테트라테페노이드라고 알려진 더 큰 종류의 화학 화합물에 속합니다.아스타크산틴은 크산토필로 분류되지만(노란색 식물 잎 색소가 카로티노이드의 크산토필 계열 중 최초로 인식되었기 때문에 "노란색 잎"을 의미하는 단어에서 파생되었다), 현재 제아산틴과 같은 산소를 포함하는 성분, 히드록실(-OH) 또는 케톤(C=O)을 가진 카로티노이드 화합물을 묘사하기 위해 사용되고 있다.nd 칸탁산틴.실제로 아스타크산틴은 제아크산틴 및/또는 칸타크산틴의 대사물로 수산기와 케톤기를 모두 포함한다.많은 카로티노이드처럼 아스타크산틴은 지질 용해성 색소이다.불그스름한 색은 화합물 중심에 있는 결합(이중과 단일) 이중 결합의 연장 사슬 때문이다.

아스타크산틴은 혈액이 붉은 색소로 담수 미세조류인 해마토코커스 충적균과 효모균인 크산토필로미세스 덴드로르후스(파피아라고도 알려져 있음)에서 자연적으로 생성된다.조류가 영양소의 부족, 염분 증가, 과도한 햇빛으로 스트레스를 받으면 아스타크산틴을 생성한다.연어, 붉은 송어, 붉은 도미, 홍학, 갑각류(새우, 크릴, 게, 바닷가재, 가재 등)와 같은 조류를 주식으로 하는 동물들은 이후 붉은-오렌지색 아스타잔틴 색소를 다양한 수준으로 반사한다.

아스타산틴은 또한 인간, 동물, 양식 소비를 위한 식이 보충제로 사용될 수 있다.아스타잔틴의 산업적 생산은 식물 또는 동물 기반 및 합성 공급원에서 나온다.미국 식품의약국(FDA)은 아스타산틴을 동물 및 생선 [5]식품에 특정 용도로 사용할 수 있는 식용 착색제(또는 색소 첨가제)로 승인했습니다.유럽위원회는 그것을 식용 색소로 간주하고 E 번호 E161j를 [6]부여한다.해조류, 합성 및 세균 공급원의 아스타잔틴은 일반적으로 [7][8]FDA에 의해 안전(GRAS)으로 인정된다.유럽 식품안전국은 2019년에 [9]체중당 0.2mg의 일일 허용 섭취량을 설정했다.식용색소첨가물로서 아스타크산틴 및 아스타크산틴디메틸디수코네이트는 [10]연어류 사료에만 사용할 수 있도록 제한된다.

천연원

판달루스 보렐리스(북극 새우)의 껍질과 신체조직의 작은 부분은 아스타크산틴에 의해 붉게 물들어 추출 가능한 아스타크산틴의 공급원으로 사용되고 판매된다.
아스타크산틴(빨간색)을 채운 해마토코커스 충적낭종
크릴은 또한 아스타크산틴 공급원으로 사용된다.

아스타잔틴은 대부분의 붉은색 수생 생물에 존재한다.그 내용은 종마다 다르며, 식생활과 생활환경에 따라 크게 달라지기 때문에 개인마다 다르다.아스타산틴과 다른 화학적으로 관련된 아스타카로티노이드는 또한 북극 지의류에서 발견되었다.

아스타크산틴의 산업 생산을 위한 주요 천연 공급원은 다음과 같이 구성된다.

자연에서 아스타잔틴 농도는 [citation needed]대략 다음과 같다.

원천 아스타크산틴 농도(ppm)
살몬류 ~ 5
플랑크톤 ~ 60
크릴 ~ 120
북극새우(P borealis) ~ 1,200
파피아 효모 ~ 10,000
충적혈구균 ~ 40,000

조류는 수생 먹이사슬에서 아스타잔틴의 주요 천연 공급원이다.미세조류 해마토코커스 충적물은 자연에서 가장 높은 수준의 아스타크산틴을 축적하는 것으로 보이며, 현재 건조 [citation needed]바이오매스 1kg에서 40g 이상의 아스타크산틴을 얻을 수 있는 천연 아스타크산틴 생산의 1차 산업 공급원이다.충적혈구균은 인구가 매주 두 배씩 증가하는 생산상의 이점을 가지고 있으며, 이는 확장이 문제가 되지 않는다는 것을 의미한다.구체적으로 미세조류는 2단계로 [citation needed]재배된다.첫째, 녹색 단계에서는 세포 증식을 촉진하기 위해 세포에 풍부한 영양소가 주어진다.그 후의 붉은 단계에서 세포는 영양소를 빼앗기고 강한 햇빛을 받아 자극(카로테제네이션)을 유도하며, 그 동안 세포는 환경 스트레스에 대한 보호 메커니즘으로서 높은 수준의 아스타산틴을 생성한다.그리고 나서 높은 농도의 아스타산틴을 가진 세포들이 [11]수확된다.

파피아 효모 크산토필로미세스 덴드로르후스는 100% 유리 비에스테르화된 아스타크산틴을 나타내며,[citation needed] 이는 쉽게 흡수되고 물고기의 소화관에서 가수 분해될 필요가 없기 때문에 유리하다고 여겨진다.아스타크산틴의 합성 및 박테리아 공급원과 대조적으로, 아스타크산틴의 효모 공급원은 주로 [citation needed]자연에서 중요한 아스타크산틴 공급원인 (3R, 3'R)-형태로 구성된다.마지막으로 기하학적 이성질체인 all-E는 합성원보다 아스타크산틴 효모원에서 더 높다.

조개류에서, 아스타산틴은 껍질에 거의 독점적으로 농축되어 있고, 고기 자체에 적은 양만 있고, 대부분의 색소가 그것을 결합하는 변성 단백질로부터 분리되기 때문에 조리 중에만 보입니다.아스타산틴은 Euphausia Superba(남극 크릴)[12] 및 새우 가공 폐기물에서 추출된다.12,000파운드의 젖은 새우 껍질은 6-8갤런의 아스타잔틴/트리글리세리드 오일 [13]혼합물을 만들 수 있습니다.

생합성

Astaxanthin biosynthesis starts with three molecules of isopentenyl pyrophosphate (IPP) and one molecule of dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP) that are combined by IPP isomerase and converted to geranylgeranyl pyrophosphate (GGPP) by GGPP synthase. Two molecules of GGPP are then coupled by phytoene synthase to form phytoene. Next, phytoene desaturase creates four double bonds in the phytoene to form lycopene. Then, lycopene cyclase first forms γ-carotene then subsequently forms β-carotene. From β-carotene, hydrolases (blue) and ketolases (green) form multiple intermediate molecules until the final molecule, astaxanthin is obtained.

아스타크산틴 생합성은 IPP 이성질화효소에 의해 결합되고 GGPP 합성효소에 의해 게라닐게라닐피로인산(GGPP)으로 전환되는 3분자의 이소펜테닐피로인산(IPP)과 1분자의 디메틸알릴피로인산(DMAPP)으로 시작된다.GGPP의 두 분자는 피토엔 합성효소에 의해 결합되어 피토엔을 형성한다.다음으로, 피토엔 불포화효소는 피토엔 분자에 4개의 이중 결합을 만들어 리코펜을 형성한다.리코펜 사이클라아제는 탈포화 후 먼저 리코펜의 γ 비환상 말단 중 하나를 β-고리로 변환하여 β-카로텐을 형성하고, 그 후 다른 한쪽을 β-카로틴으로 변환한다.β-카로틴에서 가수분해효소(파란색)는 2개의 3-히드록시기를 포함하고 케톨라아제(녹색)는 2개의 4-케토기를 추가하여 최종 분자 아스타산틴을 [14]얻을 때까지 여러 개의 중간 분자를 형성한다.

합성 소스

합성에 의한 아스타잔틴의 구조는 1975년에 [15]설명되었다.양식업용으로 시판되는 거의 모든 아스타잔틴은 합성 생산되며, 2012년 [citation needed]7월 현재 연간 매출액은 2억 달러가 넘고 판매가격은 킬로당 약 5,000~6000달러입니다.시장은 2016년까지 5억 달러 이상으로 성장했으며 양식 [16]산업과 함께 계속해서 성장할 것으로 예상된다.

이소포론, cis-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol 및 대칭 C-디알데히드로부터의10 효율적인 합성이 발견되어 공업 생산에 이용되고 있다.이 화학 물질들을 에틸릴화와 위티그 [17]반응과 결합합니다.메탄올, 에탄올 또는 그 혼합물의 용매 중 적절한 디알데히드와 결합된 2개의 당량 일라이드는 최대 88%의 [18]수율로 아스타산틴을 산출한다.

위티그 반응에 의한 아스타크산틴 합성

대사 공학

아스타잔틴 생산 비용, 높은 시장 가격 및 선도적인 발효 생산 시스템의 부족과 화학 합성의 복잡성으로 인해 대체 발효 생산 방법에 대한 연구가 수행되었음을 의미한다.대사 공학은 특정 표적 화합물의 생산을 위한 생물학적 시스템을 만들 기회를 제공한다.최근 박테리아 대사 공학(대장균)은 전체 카로티노이드의 90% 이상에서 아스타크산틴을 생산할 수 있게 하여 효율적인 아스타크산틴을 [19]생산할 수 있는 최초의 공학적 생산 시스템을 제공하였다.아스타크산틴 생합성은 제아크산틴 또는 칸타크산틴을 통해 베타카로틴에서 진행된다.역사적으로, 아스타잔틴 생합성은 두 경로를 따라 진행된다고 가정되어 왔다.그러나 최근 연구는 효율적인 생합성이 실제로 제아산틴을 [20][21]통해 베타카로틴에서 아스타잔틴으로 진행될 수 있다는 것을 시사했다.대사 공학에 의한 아스타크산틴의 생산은 현재 산업적 방법에 대한 적절한 대안을 제공하지 못할 것이다.오히려 바이오프로세스 접근법을 채택해야 한다.그러한 접근방식은 발효 조건과 경제성 및 하류 처리(추출)를 고려할 것이다.카로티노이드 추출은 광범위하게 연구되어 왔으며, 예를 들어, 대장균 생산 과정 내에서 칸타크산틴(아스타크산틴의 전구체) 추출을 연구하여 아세톤과 메탄올이라는 두 가지 용제를 결합 [22]용액으로 사용하지 않고 순차적으로 사용했을 때 추출 효율성이 상당히 증가했음을 입증했다.

구조.

입체 이성질체

아스타크산틴은 구조 이성질체 구성과 더불어 3차원 및 3차원 위치에 2개의 키랄 중심을 포함하며, 그 결과 3개의 독특한 입체 이성질체(3R, 3µR 및 3R, 3'S 메소 및 3S, 3S, 3'S)가 생성된다.세 가지 입체 이성질체가 모두 자연에 존재하는 반면,[23] 상대적인 분포는 유기체마다 상당히 다르다.합성 아스타잔틴은 3가지 입체 이성질체의 혼합물을 약 1:2:1 비율로 [24]함유한다.

에스테르화

아스타크산틴은 비에스테르화(효모, 합성) 또는 다양한 길이의 지방산 부분을 가진 에스테르화(조성)의 두 가지 주요 형태로 존재한다.살색감을 높이기 위해 연어에 공급되는 아스타크산틴은 에스테르화되지 않은 형태이다. 증거의 우위는 에스테르화되지 않은 아스타크산틴의 순환과 조직 침적을 초래하기 전 또는 흡수에 부수되는 장 내 아스타크산틴 분자로부터의 지방산의 탈에스테르화를 지원한다.유럽식품안전청(EFSA)은 유사한 크산토필 카로티노이드인 루테인에 대한 과학적 의견을 발표하면서 "위장관 및/또는 흡수 루테인에스테르를 통과하는 과정을 가수분해하여 다시 유리 루테인을 형성한다"[26]고 밝혔다.지방산 성분을 가수분해하는 데 필요한 장 내 추가 효소 단계 때문에 에스테르화되지 않은 아스타잔틴이 에스테르화 된 아스타잔틴보다 생체 가용성이 더 높다고 가정할 수 있지만, 몇몇 연구는 생물 가용성이 [27][28]구성보다는 제제에 더 의존한다는 것을 시사한다.

사용하다

아스타산틴은 연어, 게, 새우, 닭, 계란 [29][30]생산용 착색제로 식이보조식품 및 사료보조식품으로 사용된다.

해산물 및 동물용

오늘날 합성 아스타잔틴의 주요 용도는 양식 연어와 닭알 [31]노른자를 포함한 착색 효과를 주는 동물성 사료 첨가물입니다.노란색, 빨간색 또는 주황색으로 표시된 합성 카로티노이드 색소는 상업용 연어 [32]사료 생산 비용의 약 15-25%를 차지한다.21세기에는 양식업을 위한 대부분의 상업적 아스타잔틴이 [33][34]합성 생산된다.

아스타산틴 처리된 연어를 "색소 첨가"[35]라고 명확하게 표시하지 않은 일부 주요 식료품 체인점들에 대해 집단 소송이 제기되었다.그 체인점들은 모든 연어들에게 "색깔 추가"라는 라벨을 붙이며 빠르게 이어졌다.손해배상 소송은 계속됐지만 시애틀의 한 판사는 해당 식품법의 집행은 [36]개인이 아니라 정부의 몫이라고 판결하며 기각했다.

식이보조제

아스타크산틴의 주요 인체 응용은 식이 보충제로서, 2018년 현재, 질병 위험이나 사람의 건강에 영향을 미친다는 의학 연구의 증거는 불충분하며, 예비 연구 중에 있다.2018년, 유럽 식품 안전국은 아스타크산틴의 [37]안전성에 대한 식품 보조 식품 제조사로부터 과학적 정보를 구했다.

먹이사슬에서의 역할

바닷가재, 새우, 그리고 몇몇 게들은 조개껍데기의 단백질에 결합되어 있던 아스타산틴이 단백질이 변성되고 풀리면서 자유로워지기 때문에 조리될 때 붉게 변한다.따라서 방출된 안료는 빛을 흡수하여 붉은색을 [38]생성하는데 사용할 수 있습니다.

규정

2009년 4월, 미국 식품의약국은 안정화된 색첨가물 혼합물의 성분으로만 어류 사료용 첨가물로 아스타산틴을 승인했다.아스타크산틴으로 제조된 어류 사료용 색첨가물 혼합물은 적합한 [5]희석제만 포함할 수 있다.아스타산틴, 울트라라마린 블루, 칸타산틴, 합성산화철, 건조조류분말, 타게테스분말 및 추출물, 옥수수배유 등은 동물성 [39]식품에 특정 용도로 사용할 수 있도록 승인되었다.2000년에 컬러 연어 사료로 사용하기 위한 헤마토코커스 조류 분말(21 CFR 73.185)과 파피아 효모(21 CFR 73.355)가 추가되었다.[40][41][42]유럽연합에서는 유럽에서 식품 공급원으로 사용된 전력이 없는 소스로부터 파생된 아스타산틴 함유 식품 보충제는 노벨 식품법(EC. No. 258/97)의 소관에 해당한다.1997년 이후, 이러한 새로운 소스로부터 추출한 아스타크산틴을 함유한 제품에 관한 다섯 가지 새로운 식품 응용 프로그램이 있었다.각각의 경우, 아스타산틴은 [43][44][45][46]EU 식단에서 식품 성분으로 인식되기 때문에 이러한 응용은 단순화되거나 상당한 등가 응용이 되었다.

레퍼런스

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