할로몬

Halomon
할로몬
Halomon Structural Formula V1.svg
Halomon
이름
우선 IUPAC 이름
(3S,6R)-6-브로모-3-(브로메틸)-2,3,7-트리클로로-7-메틸록트-1-엔
기타 이름
(-) 할로몬
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
  • InChI=1S/C10H15Br2Cl3/c1-7(13)10(15,6-11)5-4-8(12)9(2,3)14/h8H,1,4-6H2,2-3H3/t-8,10/s1 checkY
    키: OVLCIYBVQSJPK-PSASIEDQSa-N checkY
  • InChI=1/C10H15Br2Cl3/c1-7(13)10(15,6-11)5-4(12)9(2,3)14/h8H,1,4-6H2,2-3H3/t8,10-m1/s1/s1
    키: OVLCIYBVQSJPK-PSASIEDQBC
  • Cl[C@](C(Cl)=C)(CC[C@H](Br)C(Cl)(C)CBr
특성.
C10H15Br2Cl3
몰 질량 401.3931 g/140
밀도 1.824 g/cm3
녹는점 56 ~ 57 °C (133 ~135 °F, 329 ~330 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

할로몬은 해양 홍조류인 Portieria hornemannii에서 [1][2]처음 분리된 폴리할로겐화 모노텔펜이다.할로몬은 항종양제로서의 [3]잠재적 사용을 암시하는 선택적 세포독성의 유망한 프로파일 때문에 연구 관심을 끌었다.

할로몬은 할로겐으로 알려진 화학 화합물 종류에 속하는데, 할로몬은 종종 개별 세포나 살아있는 유기체에 독성이 있을 수 있는 강력한 알킬화제입니다.할로몬과 다른 관련 화합물을 자연적으로 생성하는 홍조는 아마도 그것을 잠재적인 식량원으로 볼 수 있는 물고기나 다른 해양 생물에 대한 독극물 방어책으로 그렇게 할 것이다.하지만 할로몬은 선택적 독소이다; 국립 암 연구소의 연구는 그것이 다른 [1]세포보다 특정 종류의 종양 세포에 더 독성이 있다는 것을 보여주었다.

할로몬을 생성하는 해조류는 위치 파악, 식별, 채취가 어렵고 생물 내 할로몬 농도가 매우 낮다.따라서 임상 전 연구를 하기에 충분한 양의 할로몬을 얻는 것은 어려웠다.그 결과, 할로몬 [4][5][6]및 관련 화합물의 제조를 위한 실험실에서의 합성 방법 개발에 대한 관심이 높아지고 있다.

최근의 연구는 할로몬과 관련된 할로겐화 모노텔펜이 탈메틸화제로 작용할 수 있다는 것을 보여주며 할로몬의 [7]약리학적 효과에 대한 가능한 작용 메커니즘을 시사한다.

레퍼런스

  1. ^ a b Fuller, Richard W.; Cardellina, John H., II; Kato, Yoko; Brinen, Linda S.; Clardy, Jon; Snader, Kenneth M.; Boyd, Michael R. (1992). "A pentahalogenated monoterpene from the red alga Portieria hornemannii produces a novel cytotoxicity profile against a diverse panel of human tumor cell lines". Journal of Medicinal Chemistry. 35 (16): 3007–3011. doi:10.1021/jm00094a012. PMID 1501227.{{cite journal}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  2. ^ Fuller, Richard W.; Cardellina, John H., II; Jurek, Jaroslaw; Scheuer, Paul J.; Alvarado-Lindner, Belinda; McGuire, Mary; Gray, Glenn N.; Steiner, Jorge Rios; Clardy, Jon; et al. (1994). "Isolation and Structure/Activity Features of Halomon-Related Antitumor Monoterpenes from the Red Alga Portieria hornemannii". Journal of Medicinal Chemistry. 37 (25): 4407–4411. doi:10.1021/jm00051a019. PMID 7996553.{{cite journal}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  3. ^ Egorin, Merrill J.; Sentz, Dorothy L.; Rosen, D. Marc; Ballesteros, Michael F.; Kearns, Christine M.; Callery, Patrick S.; Eiseman, Julie L. (1996). "Plasma pharmacokinetics, bioavailability, and tissue distribution in CD2F1 mice of halomon, an antitumor halogenated monoterpene isolated from the red algae Portieria hornemannii". Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 39 (1/2): 51–60. doi:10.1007/s002800050537. PMID 8995499. S2CID 19982545.
  4. ^ Schlama, Thierry; Baati, Rachhid; Gouveneur, Veronique; Valleix, Alain; Flack, John R.; Mioskowski, Charles (1998). "Total synthesis of (± )-halomon by a Johnson-Claisen rearrangement". Angewandte Chemie International Edition. 37 (15): 2085–2087. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<2085::AID-ANIE2085>3.0.CO;2-J. PMID 29711050.
  5. ^ Michael E. Jung; Michael H. Parker (1997). "Synthesis of Several Naturally Occurring Polyhalogenated Monoterpenes of the Halomon Class". Journal of Organic Chemistry. 62 (21): 7094–7095. doi:10.1021/jo971371. PMID 11671809.
  6. ^ Sotokawa, Takayuki; Noda, Takeshi; Pi, Sun; Hirama, Masahiro (2000). "A three-step synthesis of halomon". Angewandte Chemie. 39 (19): 3430–3432. doi:10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3430::AID-ANIE3430>3.0.CO;2-3. PMID 11091378.
  7. ^ Andrianasolo, Eric H.; France, Dennis; Cornell-Kennon, Susan; Gerwick, William H. (2006). "DNA Methyl Transferase Inhibiting Halogenated Monoterpenes from the Madagascar Red Marine Alga Portieria hornemannii". Journal of Natural Products. 69 (4): 576–579. doi:10.1021/np0503956. PMID 16643029.

외부 링크