피로인산 이소펜테닐

Isopentenyl pyrophosphate
피로인산 이소펜테닐
Skeletal formula of IPP
Ball-and-stick model of IPP
이름
IUPAC 이름
(히드록시-(3-메틸부트-3-엔옥시)포스포릴)옥시포스폰산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
메쉬 이소펜테닐+피로인산염
  • InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H9,10)(H2,6,7,p3)/3 checkY
    키: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-K checkY
  • InChI=1/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H9,10)(H2,6,7,8)/p-3
    키 : NUHSROFQTUXZQQ-DFZHHIFOAI
  • CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-]
특성.
잘라내다5972
몰 질량 246.092
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

이소펜테닐 피로인산염(IPP, 이소펜테닐 이인산염, IDP)[1]은 이소프레노이드 전구체이다.IPP는 고전적인 HMG-CoA 환원효소 경로(일반적으로 메발론산 경로라고 함)와 이소프레노이드 전구체 생합성의 비메발론산 MEP 경로의 중간체이다.IPP와 같은 이소프레노이드 전구체 및 그 이성질체 DMAPP는 테르펜과 테르페노이드의 생합성에서 유기체에 의해 사용된다.

생합성

IPP는 메발론산 경로(상류 부분)를 통해 아세틸-CoA로부터 형성되며, 이소펜테닐 피로인산염 이성질화효소에 [2]의해 디메틸알릴 피로인산으로 이성화된다.

메발론산 경로
중간체 이소펜테닐피로인산(IPP), 디메틸알릴피로인산(DMAPP), 게라닐피로인산(GPP) 및 스쿠알렌을 포함한 스테로이드 합성 경로의 단순화된 버전.일부 중간값은 생략됩니다.색상표는 예시용이며 GPP의 이소프렌 유닛의 출처를 올바르게 나타내지 않습니다.

IPP는 (E)-4-히드록시-3-메틸-부트-2-에닐피로인산(HMB-PP)에서 HMB-PP 환원효소(LytB, ISPH)에 의해 형성되는 이소프레노이드 전구체 생합성 대체 비메발론산 경로인 MEP 경로를 통해 합성될 수 있다.MEP 경로는 많은 박테리아, 말라리아 기생충과 같은 아피콤플렉스 원생동물 및 고등 [3]식물의 플라스티드에 존재한다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Banerjee, A.; Sharkey, T. D. (9 July 2014). "Methylerythritol 4-phosphate (MEP) pathway metabolic regulation". Natural Product Reports. 31 (8): 1043–1055. doi:10.1039/C3NP70124G. PMID 24921065.
  2. ^ Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua (2013). "Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation". Current Opinion in Chemical Biology. 17 (4): 571–579. doi:10.1016/j.cbpa.2013.06.020. PMC 4068245. PMID 23891475.
  3. ^ Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). "Isoprenoid metabolism as a therapeutic target in gram-negative pathogens". Current Topics in Medicinal Chemistry. 10 (18): 1858–71. doi:10.2174/156802610793176602. PMID 20615187.