에피머

Epimer

입체화학에서 에피머는 한 쌍의 디아스테레오머 [1]중 하나이다.두 에피머는 적어도 [2]두 개 중 한 개의 입체 중심에서만 반대 구성을 가집니다.분자의 다른 모든 입체 중심은 각각 동일하다.에피머라이즈는 한 에피머가 다른 에피머로 상호 변환되는 것입니다.

독소루비신과 에피루비신은 약물로 사용되는 두 가지 에피머이다.

Doxorubicin–epirubicin comparison.svg
독소루비신-에피루비신 비교

예

입체 이성질체 β-D-글루코피라노스와 β-D-만노피라노스는 C-2 위치에서의 입체 화학에서만 다르기 때문에 에피머이다.β-D-글루코피라노스의 히드록시기(hydroxy group)는 적도(고리 "평면")이며, β-D-만노피라노스의 경우 C-2 히드록시기(hydroxy group)는 축방향(고리 "평면"보다 위)이다.이 두 분자는 에피머이지만 거울상이 아니기 때문에 에난티오머는 아니다.(에난티오머는 이름은 같지만 D와 L의 분류는 다르다.)스테레오 화학에 관여하는 아노머 탄소가 아니기 때문에 아노머도 아닙니다.마찬가지로 β-D-글루코피라노스와 β-D-갈락토피라노스는 C-4 위치에서 다른 에피머로 전자는 적도, 후자는 축방향이다.

Beta-D-glucopyranose.svg Beta-D-mannopyranose.svg
β-D-글루코피라노스
β-D-만노피라노오스


α-D-글루코피라노스 및 β-D-글루코피라노스의 경우 등 아노머 탄소인 C-1의 -OH기일 경우, 이들 분자는 에피머 및 아노머(α [3]및 β 명칭으로 나타남)이다.

Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
α-D-글루코피라노스
β-D-글루코피라노스


다른 밀접하게 관련된 화합물로는 에피이노시톨, 이노시톨, 리폭신 및 에피리폭신이 있다.

Epi-inositol.svg Myo-inositol.svg Lipoxin B4.svg 15-epi-lipoxin B4.svg
에피이노시톨
이노시톨
리옥신
에필리포신

에피머라이제이션

에피머라이즈는 에피머가 디아스테레오머로 [1]변환되는 화학적 과정이다.그것은 축합된 타닌 탈중합 반응에서 발생할 수 있다.에피머라이즈는 자발적일 수 있으며(일반적으로 느린 과정), 효소에 의해 촉매될 수 있다. 예를 들어 레닌 결합 단백질에 의해 촉매되는 N-아세틸글루코사민과 N-아세틸만노사민 사이의 에피머라이징이다.

장앤트루델의 고전 에피바티딘 합성의 마지막 단계는 에피머화의 한 [4]예이다.약리학적으로 바람직한 저에너지 트레오 이성질체에 대한 메틸페니다이트의 에리트로 이성질체의 에피머화 및 테소펜신의 브라소펜신으로의 바람직하지 않은 생체내 에피머화를 약학적 예로서 들 수 있다.

레퍼런스

  1. ^ a b Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. p. 1112.
  2. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "Epimers" . doi : 10.1351 / goldbook . E02167
  3. ^ 포도당 분자 구조
  4. ^ Zhang, Chunming; Trudell, Mark L. (1996). "A Short and Efficient Total Synthesis of (±)-Epibatidine". The Journal of Organic Chemistry. 61 (20): 7189–7191. doi:10.1021/jo9608681. ISSN 0022-3263. PMID 11667626.