알파 피넨

alpha-Pinene
α-피넨
Alpha-Pinene Isomers.svg
(−)-alpha-pinene-3D-balls.png
(+)-α-피넨
(1S)-(−)-alpha-pinene-from-xtal-3D-balls.png
(-)-α-피넨
이름
IUPAC 이름
(1S,5S)-2,6,6-트리메틸비시클로[3.1.1]헵트-2-엔(-)-α-피넨
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.029.161 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • (−): 232-077-3
케그
RTECS 번호
  • DT7000000(비스펙).이성질체)
유니
  • InChI=1S/C10H16/c1-7-5-8-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-9/m0/s1 checkY
    키: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N checkY
  • InChI=1/C10H16/c1-7-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-m0/s1
    키: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBG
  • C\1=C(\[C@H]2C[C@H](C/1)C2(C)C
특성.
C10H16
몰 질량 136.238 g/g−1
외모 투명한 무색 액체
밀도 0.858 g/mL (20 °C에서 액체)
녹는점 -62.80°C, -81.04°F, 210.35K[1]
비등점 156.85 ± 4.00 °C, 314.33 ± 7.20 °F, 430.00 ± 4.00[1] K
매우 낮다
아세트산 중 용해성 혼재
에탄올의 용해성 혼재
아세톤의 용해성 혼재
키랄 회전([α])D
 - 50.7° (1S, 5S-PINNE)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 인화성
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험.
H226, , , , , ,
P210, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
2
0
플래시 포인트 33 °C (91 °F, 306 K)
관련 화합물
관련 알켄
 β-피넨, 캄펜, 3-카렌, 리모넨
관련 화합물
 보르네올, 장뇌, 테르피네올
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

α-피넨은 피넨의 [2]두 이성질체 중 하나인 테르펜 클래스의 유기 화합물이다.그것은 알켄이며 반응성 4원환을 포함하고 있다.그것은 많은 침엽수 종의 기름, 특히 소나무에서 발견됩니다.그것은 로즈마리(Rosmarinus officinalis)와 사테야 미르티폴리아(일부 [3][4]지역에서는 Zoufa라고도 함)의 에센셜 오일에서도 발견된다.(1S, 5S)- 또는 (-)-α-피넨은 유럽 소나무에서 더 흔하지만 (1R, 5R)- 또는 (+)-α-이성질체는 북미에서 더 흔합니다.라세미 혼합물은 유칼립투스 오일과 오렌지 껍질 오일과 같은 일부 기름에 있습니다.

반응성

Some general reactions of α-pinene

α-피넨 1의 4원 고리는 반응성 탄화수소로 바그너-메어바인 재배열과 같은 골격 재배열을 일으키기 쉽다.예를 들어, 알켄 기능을 사용하여 수화 또는 할로겐화 수소 첨가를 시도하면 일반적으로 제품이 재배치됩니다.농축 황산과 에탄올의 주요 산물은 테르피놀 2와 그 에틸에테르 3이며, 빙하 아세트산은 그에 상응하는 아세트산에스테르 4를 제공한다.희산은 테르핀 하이드레이트 5가 주산물이 된다.

무수 HCl에 상당하는 1개의 몰로 디에틸에테르 존재 하에서 저온에서 간이첨가물 6a를 형성할 수 있지만 매우 불안정하다.상온 또는 에테르가 존재하지 않는 경우 주요 생성물은 소량의 염화펜칠 [5]6c와 함께 염화보닐 6b이다.6b(인공 장뇌라고도 함)는 캄펜으로 만든 염화 보닐과 동일한 것으로 확인될 때까지 "피넨 염산염"으로 불렸다.HCl을 많이 사용하면 6b 정도와 함께 아키랄7(염산디펜텐)이 주요 생성물이다.염화니트로실(Nitrosyl chloride)에 이어 염기가 옥심(Oxime) 8로 환원되어 피닐아민(pinylamine) 9로 환원될 수 있습니다. 8과 9는 모두 온전한 4원환을 포함하는 안정적인 화합물이며, 이들 화합물은 피넨 [6]골격의 중요한 성분을 식별하는 데 큰 도움을 주었습니다.

요오드나 PCl과3 같은 다양한 시약이 방향족화를 일으켜 p-시멘 [citation needed]10을 발생시킨다.

호기성 산화 조건 하에서 주요 산화물은 피넨 산화물, 베르베닐 하이드로페옥사이드, 베르베놀 및 베르베논이다.[7]

대기역할

α-피넨이 주요 종 중 하나인 모노텔펜은 식생에 의해 상당량 방출되며, 이러한 방출은 온도와 빛의 강도에 의해 영향을 받는다.대기 중 α-피넨은 오존, 하이드록실 라디칼3 또는 NO [8][full citation needed]라디칼과 반응하여 저휘발성 종으로 유도되며, 이는 부분적으로 기존 에어로졸에 응축되어 2차 유기 에어로졸을 생성한다.이는 모노키터펜과 세스키터펜에 [9][10]대한 수많은 실험실 실험에서 입증되었다.α-피넨의 산물은 피노알데히드, 노르피노알데히드, 피노알데히드, 피노산, 피노산이다.

속성 및 용도

α-피넨은 신속한 대사 또는 재배포를 [11]통해 60%의 인간 폐흡수로 생체 가용성이 높다.α-피넨은 PGE1을 [11]통한 항염증제로 [12]항균제일 가능성이 높다.아세틸콜린에스테라아제 억제제로 활성하여 기억을 [11]돕는다.보르네올과 마찬가지로 베르베놀과 피노카베올(-)은 GAB의 양성 조절제이다.AA 수용체.벤조디아제핀 결합 [13]부위에 작용합니다.

α-피넨은 HU-308과 [11]같은 CB2 리간드의 생합성 염기를 형성한다.

α-피넨은 대마초 [14]식물에서 발견되는 많은 테르펜과 테르페노이드 중 하나이다.이러한 화합물은 또한 일반적으로 [15]마리화나로 알려진 완성된 건조 대마초 꽃 제제에도 상당한 수준으로 존재한다.이 테르펜과 테르페노이드가 각각의 마리화나 변종 고유의 [16]효과의 독특한 "성격" 또는 "개성"에 크게 기여한다는 것은 과학자들과 대마 전문가들에 의해 널리 이론화 되고 있다.특히 α-피넨은 THC 소비의 부작용으로 일반적으로 보고된 기억력 결손을 감소시키는 것으로 생각된다.그것은 기억을 돕고 [17]경각심을 높이는 것으로 알려진 화합물 종류인 아세틸콜린에스테라아제 억제제로서의 작용으로 인해 이러한 활동을 증명할 수 있을 것이다.

α-피넨은 또한 다수의 마리화나 품종, 품종,[18] 품종의 다양하고, 구별되고, 독특한 냄새 프로파일에 크게 기여한다.

레퍼런스

  1. ^ a b "α-Pinene". Archived from the original on 2018-01-30. Retrieved 2018-01-29.
  2. ^ Simonsen, J. L. (1957). The Terpenes. Vol. 2 (2nd ed.). Cambridge: Cambridge University Press. pp. 105–191.
  3. ^ PDR for Herbal Medicine. Montvale, NJ: Medical Economics Company. p. 1100.
  4. ^ Zebib, Bachar; Beyrouthy, Marc El; Sarfi, Carl; Merah, Othmane (2015-04-16). "Chemical Composition of the Essential Oil of Satureja myrtifolia (Boiss. & Hohen.) from Lebanon". Journal of Essential Oil-bearing Plants. 18 (1): 248–254. doi:10.1080/0972060X.2014.890075. ISSN 0972-060X. S2CID 95564601. Archived from the original on 2016-08-04.
  5. ^ Richter, G. H. (1945). "Textbook of Organic Chemistry" (2nd ed.). New York, NY: John Wiley & Sons: 663–666. {{cite journal}}:Cite 저널 요구 사항 journal=(도움말)
  6. ^ Ružička, L.; Trebler, H. (1921). "Zur Kenntnis des Pinens. III. Konstitution des Nitrosopinens und seiner Umwandlungsprodukte" [On the science of pinene. III. Constitution of nitrosopinene and its transformation products]. Helvetica Chimica Acta. 4: 566–574. doi:10.1002/hlca.19210040161.
  7. ^ Neuenschwander, U. (2010). "Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene". ChemSusChem (in German). 3 (1): 75–84. doi:10.1002/cssc.200900228. PMID 20017184.
  8. ^ IUPAC 가스 운동 데이터 평가 소위원회
  9. ^ Odum, J. R.; Hoffmann, T.; Bowman, F.; Collins, D.; Flagan, R. C.; Seinfeld, J. H. (1996). "Gas/particle partitioning and secondary organic aerosol yields". Environmental Science and Technology. 30 (8): 2580–2585. Bibcode:1996EnST...30.2580O. doi:10.1021/es950943+.
  10. ^ Donahue, N. M.; Henry, K. M.; Mentel, T. F.; Kiendler-Scharr, A.; Spindler, C.; Bohn, B.; Brauers, T.; Dorn, H. P.; Fuchs, H.; Tillmann, R.; Wahner, A.; Saathoff, H.; Naumann, K.-H.; Mohler, O.; Leisner, T.; Muller, L.; Reinnig, M.-C.; Hoffmann, T.; Salo, K.; Hallquist, M.; Frosch, M.; Bilde, M.; Tritscher, T.; Barmet, P.; Praplan, A. P.; DeCarlo, P. F.; Dommen, J.; Prevot, A. S. H.; Baltensperger, U. (2012). "Aging of biogenic secondary organic aerosol via gas-phase OH radical reactions". Proceedings of the National Academy of Sciences. 109 (34): 13503–13508. Bibcode:2012PNAS..10913503D. doi:10.1073/pnas.1115186109. PMC 3427056. PMID 22869714.
  11. ^ a b c d Russo, E. B. (2011). "Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects". British Journal of Pharmacology. 163 (7): 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946. PMID 21749363.
  12. ^ Nissen, L.; Zatta, A.; Stefanini, I.; Grandi, S.; Sgorbati, B.; Biavati, B.; et al. (2010). "Characterization and antimicrobial activity of essential oils of industrial hemp varieties (Cannabis sativa L.)". Fitoterapia. 81 (5): 413–419. doi:10.1016/j.fitote.2009.11.010. PMID 19969046.
  13. ^ Yang, H.; Woo, J.; Pae, A.-N.; Um, M.-Y.; Cho, N.-C.; Park, K.-D.; Yoon, M.; Kim, J.; Lee, C.-J.; Cho, S. (2016). "α-Pinene, a major constituent of pine tree oils, enhances non-rapid eye movement sleep in mice through GABAA-benzodiazepine receptors". Molecular Pharmacology. 90 (5): 530–539. doi:10.1124/mol.116.105080. PMID 27573669.
  14. ^ Russo, E. B.; McPartland, J. M. (2003). "Cannabis is more than simply Δ9-tetrahydrocannabinol". Psychopharmacology. 165 (4): 431–432. doi:10.1007/s00213-002-1348-z. PMID 12491031. S2CID 19504014.
  15. ^ Turner, C. E.; Elsohly, M. A.; Boeren, E. G. (1980). "Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A review of the natural constituents". Journal of Natural Products. 43 (2): 169–234. doi:10.1021/np50008a001. PMID 6991645.
  16. ^ Piomelli, D.; Russo, E. B. (2016). "The Cannabis sativa versus Cannabis indica debate: an interview with Ethan Russo, MD". Cannabis and Cannabinoid Research. 1 (1): 44–46. doi:10.1089/can.2015.29003.ebr. PMC 5576603. PMID 28861479.
  17. ^ Mahmoudvand, H.; Sheibani, V.; Keshavarz, H.; Shojaee, S.; Esmaeelpour, K.; Ziaali, N. (2016). "Acetylcholinesterase Inhibitor Improves Learning and Memory Impairment Induced by Toxoplasma gondii Infection". Iranian Journal of Parasitology. 11 (2): 177–185. PMC 5236094. PMID 28096851.
  18. ^ Mediavilla, V.; Steinemann, S. (1997). "Essential oil of Cannabis sativa L. strains". Journal of the International Hemp Association. 4: 80–82.