테르펜

Terpene
많은 테르펜은 이 소나무에서 만들어지는 것과 같은 침엽수지에서 상업적으로 유래된다.

터펜(/ (tˈrpinn/)은 아래 식(CH)n58 화합물로 이루어진 천연물의 한 종류이다.30,000개 이상의 화합물로 구성된 이러한 불포화 탄화수소는 주로 식물, 특히 침엽수[1][2][3]의해 생산됩니다.테르펜은 탄소수로 더욱 분류된다. 예를 들어 모노터펜(C10), 세스퀴터펜(C15), 디터펜(C20)이다.테르펜, 알파 피넨은 일반적인 용매인 테레빈의 주요 성분입니다.

이력 및 용어

"terpene"이라는 용어는 1866년 독일의 화학자 August Kekulé에 의해 만들어졌습니다. 그는 "terpene"이라는 용어를 캄펜이 하나였던 경험식1016 CH를 가진 모든 탄화수소를 나타내기 위해 만들었습니다.이전에는 경험식1016 CH를 가진 많은 탄화수소를 "캠페인"이라고 불렀지만, 같은 조성의 다른 많은 탄화수소는 다른 이름을 가지고 있었다.케쿨레는 [4][5]혼란을 줄이기 위해 "terpene"이라는 용어를 만들었다."terpene"이라는 이름은 "terpentine"의 줄임말이며, "terpentine"[6]의 구식 철자입니다.

테르페노이드(또는 이소프레노이드)는 종종 "terpenes"와 교환하여 사용되기도 하지만, 일반적으로 산소를 [7]포함한 추가적인 기능기를 포함하는 변형된 테르펜이다.테르펜과 테르페노이드라는 용어는 어떤 사람들에 의해 서로 바꿔서 사용된다.두 가지 모두 숙주를 보호하거나 꽃가루 매개자를 유인할 수 있는 강하고 종종 기분 좋은 냄새를 가지고 있습니다.테르펜과 테르페노이드의 재고는 55,000개의 화학 [8]물질로 추정된다.

그 1939년 노벨 화학상 레오폴트 Ružička"polymethylenes에 그의 작품과 보다 높은 터핀에"[9][10]"남성 호르몬의 첫번째 화학 합성 등에게 수여되었다."[11]

생물학적 기능

Terpenes이 주된 생합성의 빌딩 블록이다.예를 들어triterpene 스쿠알렌의 압도 당하고, 파생 상품들이다.식물과 꽃에 많은 종류의 에센셜 오일의 Terpenes와 터페 노이드 또한 1차 지지자들이다.[12]식물, 터핀과 터페 노이드에 생태학적 상호 작용의 중요한 중재자 역할을 할 수 있다.예를 들어 그들은 초식함., 질병 저항, 꽃가루 매개자 같은 mutualists의 매력뿐만 아니라 잠재적으로plant-plant 통신에 식물 방어의 역할을 연기한다.[13][14]그들은 섭식 기피제로 역할을 하는 것처럼 보인다.[2]터페 노이드의 다른 기능 세포 성장 조절과 식물 신장, 빛 채취 실행과 광방어, 그리고 막 투과성과 유동성 관리 등이 포함된다.[15]

터핀의 더 높은 양 그들이 구름에 모립 살포에 자연스러운 메커니즘으로 기능할 것 더 따뜻하weather,[16]의 나무들 의해 늘고 있다.구름, 숲 속 온도를 조절할 수 있도록 햇빛을 반사.[17]

몇몇 곤충들 국방의 한 형태로 일부 터핀을 사용한다.예를 들어를 포식성 곤충들은subfamily Nasutitermitinae 병동에 특별한 메커니즘의 사용을 통해, 흰개미는 터핀의 수지 혼합물 가스가 방출된fontanellar 총을 불렀다.[18]

적용들

천연 고무의 구조,alkene 그룹의 특성 메틸 그룹 전시회를 개최한다.

주요 애플리케이션은 한 terpene은 천연 고무(i.e. 폴리이소프렌).가능성이 다른 터핀 여타 관련국 합성 중합체인 생산에 사용될 수 있석유 원료들의 사용을 대안으로 조사를 받은 것이.그러나 이러한 애플리케이션 중 몇가지 상용화 되어 있다.[19]그러나 다른 많은 테르펜은 소규모 상업 및 산업용 응용 프로그램을 가지고 있습니다.예를 들어 소나무 수지의 증류로부터 얻은 테르펜(예를 들어 피넨)의 혼합물인 테레빈틴유기용매 및 화학적 공급원료(주로 다른 테르페노이드 [6]생산용)로 사용된다.침엽수 수지의 또 다른 부산물인 로진잉크, 바니스, 접착제 등 다양한 공업제품의 성분으로 널리 사용되고 있다.로진은 또한 활머리의 [20]마찰을 증가시키기 위해 바이올리니스트와 비슷한 활머리의 연주자들에 의해 사용된다.테르펜은 향수, 화장품, 세정용품 소비재에서 향과 향료로 널리 쓰이고 있다.예를 들어 의 향과 풍미는 부분적으로 맥주 [21]품질에 영향을 미치는 세스키테르펜(주로 α-후뮬렌β-카리오필렌)에서 나온다.일부는 폴리머 생산에서 촉매로 평가되는 하이드로페록시드를 형성한다.

많은 테르펜이 약리학적 효과를 가지고 있는 것으로 나타났지만, 대부분의 연구는 실험실 연구에서 나왔고, 인간을 대상으로 한 임상 연구는 [22]초기 단계이다.테르펜은 또한 아로마 [23]테라피와 같은 일부 전통 의약품의 성분이다.

식물에 대한 방어적 역할을 반영하듯,[24] 테르펜은 농업에서 살충제의 활성 성분으로 사용됩니다.

물리적 및 화학적 특성

테르펜은 무색이지만 불순한 샘플은 노란색인 경우가 많습니다.끓는점은 110°C, 160°C, 220°C에서 각각 터펜, 세스퀴터펜, 디터펜과 같은 분자 크기에 따라 결정된다.극성이 아니기 때문에 물에 녹지 않는다.탄화수소로 인화성이 높고 비중(물 위에 떠다니는 물)이 낮습니다.촉각적으로 가벼운 기름으로 옥수수 기름(28cP)과 같은 친숙한 식물성 기름보다 점도가 상당히 낮으며 점도는 1cP에서 6cP 사이입니다.테르펜은 국소 자극성 물질로 섭취하면 위장 장애를 일으킬 수 있습니다.

테르페노이드(mono-, sesqui-, di- 등)는 유사한 물리적 특성을 가지지만, 더 극성을 띠는 경향이 있어 물에 약간 더 잘 녹으며 테르펜 유사체보다 휘발성이 다소 낮다.테르페노이드의 극성 유도체는 당과 연결된 글리코사이드입니다.이것들은 수용성 고체입니다.

생합성

구성 요소로서의 이소프렌

개념적으로 이소프레네에서 파생된 테르펜의 구조와 공식은 1953년 레오폴드 루지치카와[25] [26]동료들에 의해 기술된 생물유전학적 이소프레네 규칙 또는 C 규칙을 따른다5.C5 이소프렌 단위는 디메틸알릴 피로인산염(DMAPP) 및 이소펜테닐 피로인산염(IPP)의 형태로 제공됩니다.DMAPP와 IPP는 서로 구조적인 이성질체입니다.이 구성 블록 쌍은 메발론산(MVA) 경로비메발론산(MEP) 경로의 두 가지 뚜렷한 대사 경로에 의해 생성된다.이 두 경로는 일부 박테리아와 육지 [citation needed]식물을 제외하고 대부분의 유기체에서 상호 배타적이다.일반적으로, 대부분의 고세균과 진핵생물들은 MVA 경로를 사용하는 반면, 박테리아는 대부분 MEP 경로를 가지고 있다.IPP와 DMAPP는 MVA 경로와 MEP 경로의 최종 산물이며, 이들 두 이소프렌 단위의 상대적 풍부성은 숙주 유기체에서 효소적으로 조절된다.

유기체 패스
박테리아 MVA 또는 MEP
고세균 동작 주파수
녹조 MEP
식물 MVA 및 MEP
동물 동작 주파수
곰팡이 동작 주파수

메발론산 경로

이 경로는 아세틸 CoA의 세 분자를 결합한다.

메발론산염(MVA) 경로는 고세균, 박테리아, 진핵생물 등 세 가지 생물 영역에 모두 분포한다.MVA 경로는 고세균과 비광합성 진핵생물에 보편적으로 분포하는 반면, 이 경로는 박테리아에 희박하다.광합성 진핵생물에서, 어떤 종은 MVA 경로를 가지고 있는 반면, 다른 종들은 MEP 경로 또는 MVA 경로와 MEP 경로를 모두 가지고 있다.이것은 MEP 경로를 가지고 있던 조상 시아노박테리아 내분비를 통해 시조세포(조류+육지식물)의 공통 조상이 MEP 경로를 획득했기 때문이다.MVA 및 MEP 경로는 개별 광합성 라인에서 선택적으로 손실되었다.

또한, 고생 MVA 경로는 진핵생물 MVA [27]경로와 완전히 상동하지 않는다.대신 진핵생물 MVA 경로는 세균 MVA 경로에 더 가깝다.

비메발론산 경로

비메발론산 경로 또는 2-C-메틸-D-에리스리톨 4-인산(MEP) 경로는 피루브산과 글리세린알데히드 3-인산(G3P)을 탄소원으로서 시작한다.

C5 IPP 및 C5 DMAPP는 두 경로의 최종 생성물이며 다양한 탄소수(일반적으로5 C에서 C40), (박테리오) 클로로필, 퀴논의 곁사슬을 가진 테르페노이드의 전구체이다.모든 상위 테르페노이드의 합성은 제라닐피로인산(GPP), 파르네실피로인산(FPP) 및 제라닐제라닐피로인산(GGPP)의 형성에 의해 진행된다.

제라닐피로인산염상 이상

이소펜테닐피로인산(IPP)과 디메틸알릴피로인산(DMAPP)이 응축되어 모든 테르펜 및 테르페노이드의 전구체인 제라닐피로인산을 생성한다.

MPA 경로와 MEP 경로 모두에서 IPP는 이소펜테닐피로인산염 이성질화효소(isopentenyl pyrophosphate 이성질화효소)에 의해 DMAPP로 이성화된다.IPP와 DMAPP는 응축되어 모노텔펜과 모노텔페노이드의 전구체인 제라닐 피로인산을 생성한다.

제라닐피로인산염은 파르네실피로인산염으로, 제라닐제라닐피로인산세스키터펜디터펜(세스키터페노이드 및 디터페노이드 [2]포함)으로 각각15 C 및20 C 전구체이다.생합성은 테르펜 합성효소[28][29]의해 매개된다.

테르페네에서 테르페노이드로

많은 식물 종의 게놈은 테르펜을 기본 구조로 부여하는 테르페노이드 합성효소를 코드하는 유전자와 이 기본 [2][30]구조를 수정하는 시토크롬 P450을 포함하고 있다.

구조.

테르펜은 이소프렌(CH58) 유닛을 "머리에서 끝까지" 연결하여 체인과 링을 [31]형성한 결과로 시각화할 수 있습니다.몇몇 테르펜은 "꼬리 대 꼬리"로 연결되며, 더 큰 분기 테르펜은 "꼬리 대 중간"으로 연결될 수 있습니다.

공식

엄밀히 말하면 모든 모노터펜은 화학식1016 CH가 같다.마찬가지로 모든 세스키터펜과 디터펜은 각각 CH와2032 CH의1524 공식을 가지고 있다.모노, 세스키, 디터펜의 구조적 다양성은 이성질성의 결과이다.

키라리티

테르펜과 테르페노이드는 보통 키랄이다.키랄 화합물은 냄새나 독성과 같은 뚜렷한 물리적 특성을 보이는 비초과성 거울 이미지로 존재할 수 있습니다.

불포화

대부분의 테르펜과 테르페노이드는 C=C기를 특징으로 하며, 즉 불포화를 나타낸다.불포화 이외에는 관능기를 가지고 있지 않기 때문에 테르펜은 구조적으로 독특합니다.불포화는 디치환 알켄 및 트리치환 알켄과 관련이 있다.디치환 알케인과 트리치환 알케인은 중합(낮은 천장 온도)에 저항하지만 산유기 카르보케이션 형성에 취약하다.

분류

테르펜은 분자 내의 이소프렌 단위 수로 분류될 수 있다. 이름의 접두사는 분자를 조립하는 데 필요한 이소프렌 쌍의 수를 나타낸다.일반적으로, 테트라테펜은 2, 3, 4, 또는 6개의 이소프렌 단위를 포함하고; 테트라테펜은 카로티노이드라고 불리는 다른 종류의 화합물을 형성합니다; 다른 것들은 희귀합니다.

  • 기본 단위인 이소프렌 자체는 테르펜으로 간주되지 않지만 테르페노이드와 유사한 프레놀 이소발레르산과 같은 산소를 포함한 유도체를 형성할 수 있다.
  • 모노텔펜은 2개의 이소프렌 단위로 구성되며 분자식은1016 CH이다.모노텔펜과 모노텔페노이드의 예로는 게라니올, 테르피네올(라일락), 리모넨(감귤류에 있음), 미르센(에 있음), 리날룰(라벤더에 있음), 히노키티올(편백나무에 있음), 피넨(소나무에 [32][33]있음) 등이 있다.이리도이드는 모노텔펜에서 유래한다.이리노이드의 예로는 아우쿠빈카탈폴이 있다.
  • 세스퀴터펜은 3개의 이소프렌 단위로 구성되며 분자식은1524 CH이다.세스키터펜과 세스키터페노이드의 예로는 후물렌, 파르네센, 파르네솔, 지오스민이 있다.[33](sesqui-prefix는 1.5를 의미합니다).
  • 디터펜은 4개의 이소프렌 단위로 구성되며 분자식은2032 CH이다.그것들은 제라닐게라닐피로인산염에서 유래한다.디터펜과 디터페노이드의 예로는 카페스톨, 카웰, 켐브렌, 그리고 택사디엔이 있다.디터펜은 또한 레티놀, 망막, 피톨과 같은 생물학적으로 중요한 화합물의 기초를 형성합니다.
  • 25개의 탄소와 5개의 이소프렌 단위를 가진 테르펜인 세스터펜은 다른 사이즈에 비해 희귀하다(세스터펜 접두사는 2.5를 의미한다).세스터페노이드의 예로는 게라닐파르네솔이 있다.
  • 트리터펜은 6개의 이소프렌 단위로 구성되며 분자식은3048 CH이다.상어 간유의 주요 성분인 선형 트리테르펜 스쿠알렌파르네실 피로인산염 두 분자의 환원 결합에서 파생됩니다.스쿠알렌은 모든 스테로이드제의 구조적 전구체라노스테롤 또는 사이클로아르테놀 중 하나를 생성하기 위해 생합성적으로 처리된다.
  • 세스쿼터펜은 7개의 이소프렌 단위로 구성되며 분자식은3556 CH이다.세스쿼터펜은 전형적으로 미생물의 기원이 된다.세스쿼터페노이드의 예로는 페루기카디올과 테트라프레닐커쿠멘이 있다.
  • 테트라테펜은 8개의 이소프렌 단위를 포함하고 분자식은4064 CH이다.생물학적으로 중요한 테트라테페노이드는 비환식 리코펜, 단환식 감마카로틴 및 이환식 알파카로틴베타카로틴을 포함한다.
  • 폴리에스테르펜은 많은 이소프렌 단위의 긴 체인으로 구성되어 있습니다.천연고무는 이중 결합이 시스인 폴리이소프렌으로 구성됩니다.어떤 식물들은 구타페르카로 알려진 트랜스 이중 결합을 가진 폴리이소프렌을 생산한다.
  • 메틸렌기의 제거 또는 하나 이상의 메틸 사이드 체인의 수소 원자에 의한 치환에 의한 체인 또는 고리의 단축을 특징으로 하는 노리소프레노이드.이것들은 C13-norisoprenoid 3-oxo-α-ionol 무스카트 알렉산드리아의 현재 그리고 megastigmane-3,9-diol과 3-oxo-7,8-dihydro-α-ionol 같은 7,8-dihydroionone 파생 상품 쉬라즈 잎(그 종 유럽종 포도에서 포도)[34]또는 wine[35][36](일부 샤도네의 향신료의 기록들에 대한 책임이)에서 발견되고, 재미 있게에 의해 생산될 수 있는 잎을 포함한다.gal peroxidases[37] 또는 글리코시다아제.[38]
파필리오 글라우커스와 같은 파필리오 나비속의 2, 3등 애벌레는 삼투압에서 테르펜을 방출합니다.

공업용 합성

테르펜과 테르페노이드는 널리 발생하는 반면, 종종 자연적인 원천에서 추출하는 것이 문제가 된다.결과적으로, 그것들은 보통 석유화학으로부터 화학 합성에 의해 생산된다.한 가지 경로에서 아세톤과 아세틸렌을 축합하여 2-메틸부트-3-yn-2-ol로 하고 아세트산에스테르로 연장하여 게라닐알코올로 한다.다른 것들은 종이와 높은 석유 산업으로부터 쉽게 양적으로 분리되는 테르펜과 테르페노이드로 제조된다.예를 들어 천연원으로부터 쉽게 얻을 수 있는 α-피넨시트로넬랄장뇌로 변환한다.시트론알은 장미산화물멘톨로도 [1]변환된다.

단순 시약에서 게라닐 알코올로 가는 산업 경로 요약.

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