피토엔

Phytoene
피토엔
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
IUPAC 이름
15-cis-7,8,11,12,7′,8′,11′,12′-옥타하이드로-카로틴
선호 IUPAC 이름
(6E,10E,14E,16Z,18E,22E,26E)-2,6,10,10,14,19,23,27,31-옥타메틸도트리콘타-2,6,10,14,16,18,22,26,30-노나엔)-2,6,10,10,14,16,22,30-노나엔
기타 이름
15-시스-피투엔
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
케그
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C40H64/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,19-22,27-30H,13-18,23-26,31-32H2,1-10H3/b12-11-,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ ☒N
    키: YVLPJIGOMTXXLP-BHLJDRVSA-N ☒N
  • CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/C=C\C=C(/C)\CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)c
특성.
C40H64
어금질량 544.952 g·1952−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

피토엔(/ˈfaɪtoʊiːn/)은 카로티노이드의 생합성에 있어서 40탄소의 중간이다.[1] 피토엔의 합성은 식물에서 카로티노이드의 합성에 있어서 첫 번째 약속된 단계다. 피토네는 제라닐제라닐피로인산염(GGPP)의 두 분자로부터 효소 피토엔신타아제의 작용에 의해 생성된다.[2] 두 개의 GGPP 분자는 함께 응축된 후 이중인산염과 양성자 시프트를 제거하여 피토엔을 형성한다.

간, 폐, 유방, 전립선, 대장, 피부를 포함한 다수의 인체 조직에서 식이성 피토엔과 피토플루엔이 발견된다.[3] 이러한 카로티노이드들이 피부에 축적되면 자외선 흡수제, 항산화제, 항염증제 등의 몇 가지 메커니즘에 의해 피부를 보호할 수 있다.[4][5]

구조

피토네는 3개의 결합 이중 결합을 포함하는 대칭 분자다. 피토네는 최대 UVB 범위에 최대 286nm이고 915의 with1%의 UVB 범위에서 삼각 결합 시스템에 전형적인 UV-Vis 흡수 스펙트럼을 가지고 있다.[clarification needed][citation needed]

원천

여러 과일과 채소를 분석한 결과 대부분의 과일과 야채에서 피토엔과 피토플루엔이 검출됐다.[6] 다른 모든 카로티노이드인 피토엔과 피토플루엔과 대조적으로, 다른 카로티노이드의 생합성 경로에 있는 최초의 카로티노이드 전구체는 UV 범위의 빛을 흡수한다.

역사

피토의 구조는 1966년 바질 위든 그룹에 의해 총합성에 의해 확립되고 증명되었다.[7]

참조

  1. ^ "Carotenoid Biosynthesis". Archived from the original on 2016-11-05. Retrieved 2009-02-25.
  2. ^ 피토엔신타아제
  3. ^ 카치크 F, 카르발호 L, 번스타인 PS, 뮤어 GJ, 자오 DY, 캣츠 NB. 토마토 카로티노이드의 화학, 유통, 신진대사 그리고 그것들이 인간의 건강에 미치는 영향. 실험 생물학과 의학. 2002;227:845-51.
  4. ^ Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). "Supplementation with tomato-based products increases lycopene, phytofluene, and phytoene levels in human serum and protects against UV-light-induced erythema". Int J Vitam Nutr Res. 75 (1): 54–60. doi:10.1024/0300-9831.75.1.54. PMID 15830922.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  5. ^ B. B. Fuller; D. R. Smith; A. J. Howerton; D. Kern (2006). "Anti-inflammatory effects of CoQ10 and colorless carotenoids". Journal of Cosmetic Dermatology. 5 (1): 30–38. doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x. PMID 17173569.
  6. ^ Khachik, F., G.R. Beecher, M.B. Goli, and W.R. Lusby (1991). "Separation, identifi cation, and quantification of carotenoids in fruits, vegetables and human plasma by high performance liquid chromatography". Pure Appl. Chem. 63 (1): 71–80. doi:10.1351/pac199163010071.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  7. ^ J. B. Davis; L. M. Jackman; P. T. Siddons; B. C. L. Weedon (1966). "Carotenoids and related compounds. XV. The structure and synthesis of phytoene, phytofluene, zeta-carotene, and neurosporene". J. Chem. Soc. C: 2154–2165. doi:10.1039/J39660002154.

7. 책장: 리키 폰 오펜-베잘렐, 에이비브 샤이쉬. 화장품, 웰니스, 영양, 치료 등에 무색 카로티노이드, 피토엔, 피토플루엔을 응용한다. The alga Dunaliella: 생물다양성, 생리학, 게노믹스와 생명공학에서. Eds. Ami Ben-Amotz, Juergen Polle, Subba Rao가 2009년 5월 사이언스 퍼블리셔, Enfield, NH, USA(2009)에 의해 발매되었다.