시트로넬롤

Citronellol
시트로넬과 혼동하지 말 것.
시트로넬롤
Skeletal formula of (+)-citronellol and (−)-citronellol
(+)-시트로넬롤(왼쪽) 및 (-)-시트로넬롤(오른쪽)
Ball-and-stick model of the (+)-citronellol molecule
R-(+)-시트로넬롤
Ball-and-stick model of the (−)-citronellol molecule
S-(-)-시트로넬롤
이름들
IUPAC이름
3,7-디메틸옥트-6-en-1-ol
기타이름
(±)-β-시트로넬롤; 세프롤, 코롤
식별자
3D 모델(JSMO)
1362474
ChEBI
쳄블
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.003.069 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 247-737-6
케그
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3
    키 : QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3/t10-/m1/s1
    키 : QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBU
  • InChI=1/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3
    키 : QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYAO
  • OCC[C@@H](CC/C=C(/C)C)C
  • C\C(C)=C\CCC(C)CCO
특성.
C10H20O
어금니 질량 156.269g·mol−1
밀도 0.855g/cm3
비등점 225°C (437°F; 498K)
점도 11.1 mPs
유해성
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
경고문
H315, H317, H319
P261, P264, P272, P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P362, P363, P391, P501
NFPA 704 (파이어다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
checkY 검증 (무엇이?)

시트로넬롤, 또는 디하이드로제라니올은 천연 비순환 모노테르페노이드입니다.두 이성질체는 모두 자연에서 발생합니다. (+)-심보포곤나르두스(50%)를 포함한 시트로넬라 기름에 있는 시트로넬롤이 더 일반적인 이성질체입니다. (-)-시트로넬롤은 널리 퍼져 있지만, 특히 장미(18–55%)와 펠라고늄 [1]제라늄의 기름에 풍부합니다.

준비

매년 수백만 킬로그램의 시트로넬롤이 생산됩니다.주로 구리 크로마이트 [2]촉매 위에 제라니올이나 네롤의 수소화 반응에 의해 얻어집니다.균질한 촉매는 [3][4]거울상이성질체의 생산에 사용됩니다.

사용하다

시트로넬롤은 향수와 세정 제품의 향료로 사용됩니다.많은 응용 분야에서 거울상이성질체 중 하나가 선호됩니다.구충제인 [2]시트로넬라 오일의 성분입니다.

시트로넬롤은 장미 [2][5]산화물의 원료로 사용됩니다.그것은 또한 시트로넬롤 아세테이트, 시트로넬릴 옥시아세탈알데히드, 시트로넬메틸 아세탈, 그리고 에틸 시트로넬릴 [2]옥시아세탈과 같은 많은 상업적이고 잠재적인 향료들의 전구체이기도 합니다.

건강과 안전

미국 FDA는 시트로넬롤을 일반적으로 식품용으로 [6]안전한 것으로 인식하고 있습니다.시트로넬롤은 일부 사람들이 민감해 할 수 있기 때문에 향수에 [7]대한 사용에 제한을 받지만, 시트로넬롤이 사람에게 알레르기 반응을 일으킬 수 있는 정도에 대해서는 [8][9]논란이 되고 있습니다.

시트로넬롤은 피부 안전성 측면에서 [10]방충제로 평가받고 있습니다.

참고 항목

참고문헌

  1. ^ Lawless, J. (1995). The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. ISBN 978-1-85230-661-8.
  2. ^ a b c d Sell, Charles S. (2006). "Terpenoids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  3. ^ Morris, Robert H. (2007). "Ruthenium and Osmium". In De Vries, J. G.; Elsevier, C. J. (eds.). The Handbook of Homogeneous Hydrogenation. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31161-3.
  4. ^ Ait Ali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Roucoux, A.; Mortreux, A. (1995). "Catalytic Synthesis of (R)- and (S)-citronellol by homogeneous hydrogenation over amidophosphinephosphinite and diaminodiphosphine rhodium complexes". Tetrahedron: Asymmetry. 6 (2): 369. doi:10.1016/0957-4166(95)00015-H.
  5. ^ Alsters, Paul L.; Jary, Walther; Aubry, Jean-Marie (2010). ""Dark" Singlet Oxygenation of β-Citronellol: A Key Step in the Manufacture of Rose Oxide". Organic Process Research & Development. 14: 259–262. doi:10.1021/op900076g.
  6. ^ "Redirect". epa.gov. Retrieved 29 July 2015.
  7. ^ "Standards Restricted - IFRA International Fragrance Association". Archived from the original on 6 January 2012. Retrieved 19 July 2012.
  8. ^ "Cropwatch Report April 2008" (PDF). Archived from the original (PDF) on 10 February 2014. Retrieved 19 July 2012.
  9. ^ 마사지 오일의 화학 물질 조사 및 건강 평가 2007년 9월 27일 Wayback Machine에서 보관.
  10. ^ Taylor, W. G.; Schreck, C. E. (1985). "Chiral-phase capillary gas chromatography and mosquito repellent activity of some oxazolidine derivatives of (+)- and (−)-citronellol". Journal of Pharmaceutical Sciences. 74 (5): 534–539. doi:10.1002/jps.2600740508. PMID 2862274.