페란도렌

페란드레네스
α-페란드렌	β-페란드린
이름
	IUPAC 이름 (α): 2-메틸-5-(프로판-2-일)시클로헥사-1, 3-디엔; (β): 3-메틸리덴-6-(프로판-2-일)시클로헥스-1-엔
식별자
CAS 번호	(α): 99-83-2 ; (β): 555-10-2 ; (−)-(α): 4221-98-1 ; (+)-(α): 2243-33-6 ;
3D 모델(JSmol)	(α): 인터랙티브 이미지; (β): 인터랙티브 이미지; (-)-(α): 인터랙티브 이미지; (+)-(α): 인터랙티브 이미지;
체비	(β): CHEBI: 48741; (-)-(α): CHEBI: 301; (+)-(α): CHEBI:367; (-)-(β): CHEBI: 129; (+)-(β): CHEBI: 53;
켐스파이더	(α): 7180 ; (β): 10669 ;
ECHA 정보 카드	100.014.121
EC 번호	(α): 202-792-5; (β): 209-081-9; (-)-(α): 224-1996-6;
케그	(−)-(α): C09875; (+)-(α): C11391; (−)-(β): C11392; (+)-(β): C09877;
PubChem CID	(α): 7460; (β): 11142; (−)-(α): 442482; (+)-(α): 443160; (−)-(β): 443161;
유니	(α): 49JV13XE39 ; (β): 2KK225M001 ; (−)-(α): 56UV8X65K0 ; (+)-(α): E45FS72C5K ;
CompTox 대시보드 (EPA )	(α): DTXSID8051673 ;
	인치 (α): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3 키: OGLDWXZKYODSOB-UHFFFAOYSA-N; (β): InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,6,8,10H,3,5,7H2,1-2H3 키: LFJQCDVYDGFCH-UHFFFAOYSA-N; (-)(α): InChI=1S/C10H16/c1-8(2):10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3/t10-/m1/s1 키: OGLDWXZKYODSOB-SNVBAGLBSA-N; (+)-(α): InChI=1S/C10H16/c1-8(2):10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3/t10-/m0/s1 키: OGLDWXZKYODSOB-JTQLQIEISA-N;
	미소 (α): CC1=CCC(C=C1)C(C)C; (β): CC(C)C1CC(=C)C=C1; (-)-(α): CC1=CC[C@@H](C=C1)C(C)C; (+)-(α): CC1=CC[C@H](C=C1)C(C)C;
속성
화학식	C10H16
몰 질량	136.24 g/g
외모	무색유(α 및 β)
밀도	α: 0.846 g/cm3; β: 0.85 g/cm3
비등점	α: 171~172 °C; β: 171~172 °C
물에 녹는 정도	불용성(α 및 β)
위험 요소
	GHS 라벨링:
픽토그램
신호어	위험.
위험 경고문	H226, H304
주의사항	P210, , , , , , , , , , ,
	달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Nverify(이란?) 정보 상자 참조

Phellandrenes는 유사한 분자 구조와 유사한 화학적 특성을 가진 한 쌍의 유기 화합물이다.α-Phellandrene 및 β-Phellandrene은 고리형 모노텔펜으로 이중결합 이성질체이다.α-펠란드렌은 양쪽 이중결합이 엔도사이클릭이고, β-펠란드렌은 둘 중 하나가 엑소사이클릭이다.둘 다 물에 녹지 않지만 에테르와 섞일 수 있다.

α-펠란드렌은 현재 Eucalyptus radiata라고 불리는 Eucalyptus phellandra의 이름을 따서 지어졌으며,^[2] 이 이름에서 분리될 수 있다.그것은 또한 유칼립투스 ^[3]다이빙의 에센셜 오일의 성분이다.β-펠란드렌은 워터 펜넬 오일과 캐나다 발삼 오일에서 분리되었습니다.

페란드레네는 향기로운 향기 때문에 향기에 사용된다.β-펠란드렌의 냄새는 페퍼리 민트와 약간의 감귤류 냄새로 묘사되어 왔다.

α-펠란드렌 이성질체는 ^[4]고온에서 공기와 접촉하면 위험하고 폭발적인 과산화물을 형성할 수 있습니다.

생합성

페란드렌의 생합성은 디메틸알릴 피로인산과 이소펜테닐 피로인산염이 S1_N 반응으로 응축되어 제라닐 피로인산을 형성하면서 시작된다.생성된 모노텔펜은 멘틸 카티온 종(種)을 형성하기 위해 환화를 거친다.수소화물 시프트는 알릴 카보케이션을 형성한다.마지막으로 두 위치 중 하나에서 제거 반응이 일어나 α-펠란드렌 또는 β-펠란드렌 ^[5]중 하나를 생성한다.

레퍼런스

^ 머크 인덱스, 제12판, 7340, 7341
^ Jacobs, S.W.L., Pickard, J., Plants of New South Wales, 1981, ISBN 0-7240-1978-2.
^ 볼랜드, 디제이, 브로피, 제이제이, 에이피엔이요House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991년, ISBN 0-909605-69-69-6.
^ Urben, Peter (2007). Bretherick's Handobook of Reactive Chemical Hazards. Vol. 1 (7 ed.). Butterworth-Heinemann. p. 1154.
^ Dewick, Paul M. (9 March 2009). Medicinal natural products : a biosynthetic approach (3rd ed.). Chichester, West Sussex, United Kingdom. ISBN 9780470741689. OCLC 259265604.

[1] 머크 인덱스, 제12판, 7340, 7341

[2] Jacobs, S.W.L., Pickard, J., Plants of New South Wales, 1981, ISBN 0-7240-1978-2.

[3] 볼랜드, 디제이, 브로피, 제이제이, 에이피엔이요House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991년, ISBN 0-909605-69-69-6.

[4] Urben, Peter (2007). Bretherick's Handobook of Reactive Chemical Hazards. Vol. 1 (7 ed.). Butterworth-Heinemann. p. 1154.

[5] Dewick, Paul M. (9 March 2009). Medicinal natural products : a biosynthetic approach (3rd ed.). Chichester, West Sussex, United Kingdom. ISBN 9780470741689. OCLC 259265604.

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