리모넨

Limonene
리모닌과 혼동하지 않기.

리모넨
Skeletal structure of the (R)-isomer
(R) 이성질체의 골격 구조
Ball-and-stick model of the (R)-isomer
(R) 이성질체의 볼 앤 스틱 모형
Limonene extracted from orange peels.
이름들
선호 IUPAC 이름
1-메틸-4-(prop-1-en-2-일)시클로헥스-1-en
기타이름
1-메틸-4-(1-메틸에틸렌일)시클로헥센
4-이소프로페닐-1-메틸사이클로헥센
p-Menth-1,8-다이엔
라세믹:DL-리모넨; 디펜텐
식별자
3D 모델(JSMO)
ChEBI
쳄블
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.004.856 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3
    키 : XMGQYMWWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CC1=CCC(CC1)C(=C)C
특성.
C10H16
어금니 질량 136.238g·mol−1
외모 무색의 액체
냄새 오렌지색
밀도 0.8411g/cm3
융점 -74.35°C(-101.83°F, 198.80K)
비등점 176°C (349°F; 449K)
불용성
용해도 벤젠, 클로로포름, 에테르, CS2 및 오일과 혼화성
CCl에4 용해되는
87–102°
1.4727
열화학
−6.128 MJ mol−1
유해성
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험요소
 피부민감제 / 접촉피부염 – 흡인 후 폐부종, 폐렴, 사망[1]
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험
H226, H304, H315, H317, H410
P210, P233, P235, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P312, P333+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (파이어다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
플래시 포인트 50°C (122°F; 323K)
237°C (459°F; 510K)
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

리모넨은 환형 모노테르펜으로 분류되는 무색의 액체 지방족 탄화수소로 감귤류 껍질의 기름에서 주요 성분입니다.[1]오렌지의 향기로 자연에서 더 흔하게 발생하는 D 이성질체는 식품 제조에서 향미제입니다.[1][2]화학 합성에서도 카본의 전구체로 사용되며, 세척 제품에서 재생 가능한 용매로 사용됩니다.[1]덜 흔한 L 이성질체는 엷은 투르펜틴과 같은 냄새를 가지고 있으며 캐러웨이, 딜, 베르가못 오렌지 식물과 같은 식물의 먹을 수 있는 부분에서 발견됩니다.[3]

리모네는 이탈리아어 리모네(Limone)에서 이름을 따왔습니다.[4]리모넨은 키랄성 분자이며 생물학적 공급원은 하나의 에난티오머를 생산합니다: 주요 산업 공급원인 감귤류 과일은 (R)-에난티오머인 D-리모넨 ((+)-리모넨)을 포함합니다.[1]라세믹 리모넨은 디펜텐으로 알려져 있습니다.[5]D-리모넨은 상업적으로 감귤류로부터 원심분리 또는 증기증류의 두 가지 주요 방법을 통해 얻어집니다.

화학반응

리모넨은 비교적 안정한 모노테르펜이며 분해 없이 증류할 수 있지만 높은 온도에서는 균열이 생겨 이소프렌이 형성됩니다.[6]습한 공기에서 쉽게 산화되어 까브롤, 카본, 리모넨 산화물이 생성됩니다.[1][7]황과 함께, 그것은 p-사이멘으로 탈수소화를 겪습니다.[8]

리모넨은 일반적으로 (R)-엔안티오머로 발생하지만 300 °C에서 디펜텐으로 경주합니다.미네랄 산으로 따뜻해지면, 리모넨은 공액 디엔 α-테르피넨으로 이성질화됩니다 (이것은 또한 쉽게 p-시멘으로 전환될 수 있습니다).이러한 이성질화의 증거로는 α-테르피넨 부가물과 말레산 무수물 사이의 디아스-알데르 부가물의 형성이 있습니다.

이중 결합 중 하나에서 선택적으로 반응을 일으킬 수 있습니다.무수 염화수소는 치환된 알켄에서 우선적으로 반응하고, 삼치환된 알켄에서는 mCPBA에 의한 에폭시화가 발생합니다.

또 다른 합성 방법에서 마르코프니코프는 트리플루오로아세트산을 첨가하고 아세테이트를 가수분해하면 테르피네올이 됩니다.

생합성

자연에서 리모넨은 제라닐 피로인산으로부터 네릴 탄소 위치 또는 이와 동등한 것의 고리화를 통해 형성됩니다.[9]마지막 단계는 알켄을 형성하기 위해 양이온으로부터 양성자를 잃는 것을 포함합니다.

Biosynthesis of limonene from geranyl pyrophosphate

가장 널리 행해지는 리모넨의 전환은 카보네입니다.3단계 반응은 삼치환된 이중 결합에 염화니트로실을 국소 선택적으로 첨가하는 것으로 시작됩니다.그 후, 이 종은 염기를 가지고 옥심으로 전환되고, 하이드록실아민을 제거하여 케톤-함유 카르본을 제공합니다.[2]

식물에서

D-리모넨(D-Limonene)은 수많은 침엽수 및 활엽수의 특징적인 향기 및 수지의 주요 성분이다: 빨강 및 은색 단풍나무(Acer rubrum, Acer saccharinum), 면목(Populus angustifolia), 아스펜(Populus grandidentata, Populus tremuloides) 수맥(Rhus glabra), 가문비나무(Picea spp.), 다양한 소나무(Pinus echinata, Pi)nus ponderosa), 더글러스 전나무(Pseudotsuga menziesii), 양초(Larix spp.), 참전나무(Abies spp.), 헴록(Tsuga spp.), 대마초(Cannabis sativa spp.),[10] 삼나무(Cedrus spp.), 다양한 큐프레시아과(Cupressaceae), 향나무 덤불(Juniperus spp.).[1][failed verification]그것은 오렌지 껍질, 오렌지 주스 그리고 다른 감귤류 과일의 특징적인 냄새에 기여합니다.[1][11]시트러스 껍질 폐기물로부터 가치 있는 성분의 회수를 최적화하기 위해, d-리모넨은 일반적으로 제거됩니다.[12]

안전 및 연구

피부에 바르는 D-리모넨은 접촉성 피부염으로 인한 자극을 유발할 수 있지만, 그렇지 않으면 사람이 사용해도 안전할 것으로 보입니다.[13][14]리모넨은 액체나 증기로 인화성이 있고 수중 생물에게 독성이 있습니다.[1]

사용하다

리모넨은 식이보충제이자 화장품의 향료 성분으로 널리 사용되고 있습니다.[1]D-리모넨은 감귤 껍질의 주요 향료로서 식품 제조 및 일부 의약품에 사용되며, 예를 들어 알칼로이드의 쓴 맛을 감추기 위한 향료, 향료, 애프터쉐이브 로션, 목욕 용품 및 기타 개인 관리 용품 등의 향료로 사용됩니다.[1]D-리모넨은 식물성 살충제로도 사용됩니다.[1][15]D-리모넨은 유기 제초제에 사용됩니다.[16]레몬이나 오렌지 향을 내기 위해(오렌지 오일 참조), 오일을 녹이는 능력을 위해 손 세정제와 같은 세정 제품에 첨가됩니다.[1]이와 대조적으로, L-리모넨은 엷은 투르펜틴과 같은 냄새를 가지고 있습니다.

리모넨은 재생 가능한 공급원(오렌지 주스 제조의 부산물로 시트러스 에센셜 오일)에서 생산되어 접착제 제거제와 같은 세정용 용매로 사용됩니다.[12]페인트 스트리퍼로 사용되며, 터펜틴의 향긋한 대체제로도 유용합니다.리모넨은 또한 일부 모형 비행기 접착제에 용매로 사용되고 일부 페인트에는 성분으로 사용됩니다.리모넨이 함유된 공기 추진제가 포함된 상업용 방향제는 우표 수집가들이 봉투 종이에서 자기 접착식 우표를 제거하는 데 사용됩니다.[17]

리모넨은 융합 필라멘트 기반 3D 프린팅을 위한 용매로도 사용됩니다.[18]프린터는 모델에 맞게 원하는 플라스틱을 인쇄할 수 있지만 리모넨에 쉽게 용해되는 폴리스티렌 플라스틱인 HIPS(High Impact Polystyrene)의 지지대와 바인더를 조립할 수 있습니다.

조직학 또는 조직병리학을 위한 조직을 준비할 때, D-리모넨은 종종 탈수 검체를 제거할 때 자일렌의 독성이 덜한 대체 물질로 사용됩니다.클리어링제는 알코올(에탄올 또는 이소프로판올 등)과 녹인 파라핀 왁스와 혼합된 액체로, 검체가 내장되어 현미경 검사를 위해 얇은 부분을 쉽게 절단할 수 있습니다.[19][20][21]

그것은 또한 가연성이며 바이오 연료로 여겨져 왔습니다.[22]

참고 항목

참고문헌

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m "D-Limonene". PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 2017. Retrieved 22 December 2017.
  2. ^ a b Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; et al. (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
  3. ^ "Molecule of the Week Archive: Limonene". ACS.org. American Chemical Society. 1 November 2021. Retrieved 5 November 2021.
  4. ^ "limonene". merriam-webster.com. Merriam-Webster. Retrieved 23 September 2023.
  5. ^ Simonsen, J. L. (1947). The Terpenes. Vol. 1 (2nd ed.). Cambridge University Press. OCLC 477048261.[페이지 필요]
  6. ^ Pakdel, H. (2001). "Production of DL-limonene by vacuum pyrolysis of used tires". Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 57: 91–107. doi:10.1016/S0165-2370(00)00136-4.
  7. ^ Karlberg, Ann-Therese; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika (1992). "Air oxidation of D-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens". Contact Dermatitis. 26 (5): 332–340. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. PMID 1395597. S2CID 46373225.
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  20. ^ Carson, F. (1997). Histotechnology: A Self-Instructional Text. Chicago: ASCP Press. pp. 28–31. ISBN 0-89189-411-X.
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  22. ^ "Cyclone Power to Showcase External Combustion Engine at SAE Event". greencarcongress.com. Green Car Congress. 20 September 2007.

외부 링크