이소프렌

Isoprene
이소프렌
Full structural formula of isoprene
Skeletal formula of isoprene
Ball-and-stick model of isoprene
Space-filling model of isoprene
이름
IUPAC 이름
이소프렌
우선 IUPAC 이름
2-메틸부타-1, 3-디엔
기타 이름
2-메틸-1, 3-부타디엔
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.001.040 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H, 1-2H2,3H3 checkY
    키: RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H, 1-2H2,3H3
    키: RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYAS
  • CC(=C)C=C
특성.
C5H8
몰 질량 68.12 g/g
밀도 0.681g/cm3
녹는점 -143.95°C(-227.11°F, 129.20K)
비등점 34.067°C(93.321°F, 307.217K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

이소프렌 또는 2-메틸-1, 3-부타디엔은 CH2=C(CH3)-CH=CH인2 일반적인 휘발성 유기화합물이다.순수한 형태에서 그것은 무색의 휘발성 액체이다.이소프렌은 불포화 탄화수소이다.그것은 많은 식물과[1] 동물에 의해 생산되며, 그것의 중합체는 천연 고무의 주요 성분이다.C. G. Williams는 천연 고무의 열분해(열분해)로부터 얻은 후 1860년에 이 화합물에 이름을 붙였습니다; 그는 경험식58 [2][3]CH를 정확하게 추론했습니다.

자연발생

이소프렌은 많은 종류의 나무들에 의해 생산되고 배출됩니다.식물에 의한 연간 이소프렌 배출량은 약 6억 미터톤으로 절반은 열대 활엽수에서, 나머지는 주로 [4]관목에서 생산된다.이는 메탄 배출량과 맞먹으며 대기 중으로 방출되는 탄화수소의 약 3분의 1을 차지한다.낙엽수림에서 이소프렌은 탄화수소 배출량의 약 80%를 차지한다.나무에 비해 투입량은 적은 반면, 현미경적이고 거시적인 조류들은 또한 이소프렌을 [5]생산한다.

식물

이소프렌은 식물의 엽록체에서 메틸에리트리톨 4-인산 경로(MEP 경로, 비메발론산 경로라고도 함)를 통해 만들어진다.MEP 경로의 두 가지 최종 생성물 중 하나인 디메틸알릴피로인산염(DMAPP)은 이소프렌 합성효소에 의해 분해되어 이소프렌 및 이인산을 형성한다.따라서 Fosmidomycin과 같이 MEP 경로를 차단하는 억제제도 이소프렌 형성을 차단한다.이소프렌 배출은 온도에 따라 극적으로 증가하며 약 40°C에서 최대화됩니다.이로 인해 이소프렌이 열 스트레스로부터 식물을 보호할 수 있다는 가설이 제기되었습니다(열 내성 가설, 아래 참조).이소프렌의 방출은 일부 박테리아에서도 관찰되며, 이는 DMAPP의 비효소 분해에서 기인하는 것으로 생각된다.

규정

식물의 이소프렌 배출은 기질(DMAPP)의 이용 가능성과 효소(이소프렌 합성효소) 활성에 의해 제어된다.특히 이소프렌 방출의 빛, CO2 및 O2 의존성은 기판 가용성에 의해 제어되며, 이소프렌 방출의 온도 의존성은 기판 수준과 효소 활성 양쪽에 의해 조절된다.

기타 생물

이소프렌은 인간의 [6][7][8]호흡에서 측정 가능한 가장 풍부한 탄화수소이다.인체에서 이소프렌의 추정 생산률은 0.15µmol/(kg·h)이며, 이는 체중 70kg인 사람의 일일 약 17mg에 해당한다.이소프렌은 많은 음식에서 저농도로 흔하다.방선균과 같은 많은 종류의 토양과 해양 박테리아는 이소프렌을 분해하여 연료원으로 사용할 수 있다.

천연고무의 주성분인 시스폴리이소프렌의 화학구조

생물학적 역할

이소프렌 배출은 나무가 비생물적 [9]스트레스와 싸우기 위해 사용하는 메커니즘으로 보인다.특히 이소프렌은 적당한 열 스트레스(약 40°C)로부터 보호하는 것으로 나타났다.그것은 또한 식물의 잎 온도 변동으로부터 보호할 수 있다.이소프렌은 열 스트레스에 반응하여 세포막을 안정시키는 데 도움이 됩니다.

또한 이소프렌은 활성산소종에 [10]대한 저항력을 부여합니다.이소프렌 방출 식물에서 방출되는 이소프렌의 양은 잎 질량, 잎 면적, 빛(특히 광합성 광자속 밀도, PPFD) 및 잎 온도에 따라 달라집니다.따라서 밤에는 나무 잎에서 이소프렌이 거의 배출되지 않는 반면, 낮에는 많은 참나무 [11]종에서 시간당 25μg/(g 드라이 리프 중량)까지 배출될 것으로 예상된다.

이소프레노이드

이소프렌 골격은 테르펜이라고 불리는 자연적으로 발생하는 화합물에서 발견될 수 있지만, 이 화합물들은 이소프렌 자체에서 생기지 않습니다.대신 생물학적 시스템에서 이소프렌 단위의 전구체는 디메틸알릴피로인산(DMAPP)과 그 이성질체 이소펜테닐피로인산(IPP)이다.복수의 '아이소프레네'는 일반적으로 테르펜을 가리키는 데 사용되기도 한다.

이소프레노이드의 예로는 카로틴, 피톨, 레티놀(비타민 A), 토코페롤(비타민 E), 돌리콜 및 스쿠알렌이 있다.헴A는 이소프레노이드 꼬리를 가지며, 동물의 스테롤 전구체인 라노스테롤은 스쿠알렌에서 유래하여 이소프레렌에서 유래한다.생물학적 시스템의 기능성 이소프렌 단위는 디메틸알릴피로인산(DMAPP)과 이소체 이소펜테닐피로인산(IPP)으로, 카로티노이드, 퀴논, 라노스테롤 유도체(예: 스테로이드) 및 특정 화합물의 프레닐사슬(예: 엽쇄)과 같은 자연발생 이소프레노이드의 생합성에 사용된다.로필)이소프레네는 디글리세롤 테트라에테르 헤드 그룹 사이의 공간을 채우는 많은 고세균의 세포막 단분자층에 사용됩니다.이것은 많은 고고학자들이 발견되는 가혹한 환경에 구조적 저항을 더하는 것으로 생각된다.

마찬가지로 천연고무는 매우 높은 분자량의 선형 폴리이소프렌 사슬과 다른 천연 [12]분자로 구성되어 있다.

중간체 이소펜테닐피로인산(IPP), 디메틸알릴피로인산(DMAPP), 게라닐피로인산(GPP) 및 스쿠알렌을 포함한 스테로이드 합성 경로의 단순화된 버전.일부 중간값은 생략됩니다.

에어로졸에 미치는 영향

방출 후,[14] 이소프렌은 알데하이드, 하이드로페록시드, 유기질산염, 에폭시드와[13] 같은 다양한 종으로 전환되고 오존에 의해 낮은 수준으로 전환됩니다.이 새로운 종들은 물방울로 녹아서 에어로졸과 아지랑이 [15]형성에 기여할 수 있다.이 경로에서 생성된 2차 유기 에어로졸은 현재 연구 주제이며 대기에 [16]영향을 미칠 수 있다.

대부분의 전문가들은 이소프렌 배출이 에어로졸 형성에 영향을 미친다는 것을 인정하지만, 이소프렌이 에어로졸 형성을 증가시키는지 감소시키는지에 대해서는 논의되고 있다.대기에 대한 이소프렌의 두 번째 주요 영향은 질소산화물(NOx)이 존재하는 경우 많은 국가에서 대표적인 대기 오염 물질인 대류권(하층 대기) 오존 형성에 기여한다는 것이다.이소프렌 자체는 천연식물이기 때문에 일반적으로 오염물질로 간주되지 않는다.대류권 오존의 형성은 산업 활동에서 거의 독점적으로 발생하는 높은 수준의 NO가 존재하는x 경우에만 가능하다.이소프렌은 반대의 효과를 가지고x 낮은 수준의 NO에서 오존 형성을 억제할 수 있다.

예를 들어, 블루리지 산맥은 멀리서 볼 때 푸르스름한 색을 띠는 것으로 유명하다.나무는 대기 [17]중으로 방출되는 이소프렌으로부터 블루 리지에 "파란"을 놓는다.이것은 산의 특징적인 안개와 독특한 [18]색상의 원인이 된다.

공업 생산

이소프렌은 에틸렌 생산의 부생성물로서 나프타 또는 석유의 열분해 부산물로 산업적으로 가장 쉽게 구할 수 있다.연간 약 800,000톤이 생산된다.이소프렌 생산의 약 95%는 천연고무의 [12]합성 버전인 시스-1,4-폴리이소프렌을 생산하는 데 사용됩니다.

천연고무는 주로 분자량이 100,000~100,000g/mol인 폴리시소프렌으로 구성되어 있습니다.전형적으로 천연 고무는 단백질, 지방산, 수지, 무기 물질과 같은 다른 물질의 몇 퍼센트를 포함합니다.구타 페르카라고 불리는 일부 천연 고무 소스는 비슷하지만 동일하지는 않은 특성을 [12]가진 구조 이성질체인 트랜스-1,4-폴리이소프렌으로 구성되어 있습니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Sharkey TD (1996). "Isoprene synthesis by plants and animals". Endeavour. 20 (2): 74–8. doi:10.1016/0160-9327(96)10014-4. PMID 8690002.
  2. ^ Williams CG (1860). "On isoprene and caoutchine". Proceedings of the Royal Society of London. 10: 516–519. doi:10.1098/rspl.1859.0101. S2CID 104233421.
  3. ^ Loadman MJ (2012-12-06). Analysis of Rubber and Rubber-like Polymers. Springer. p. 10. ISBN 9789401144353.
  4. ^ Guenther A, Karl T, Harley P, Wiedinmyer C, Palmer PI, Geron C (2006). "Estimates of global terrestrial isoprene emissions using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature)". Atmospheric Chemistry and Physics. 6 (11): 3181–3210. Bibcode:2006ACP.....6.3181G. doi:10.5194/acp-6-3181-2006.
  5. ^ Johnston A, Crombie AT, El Khawand M, Sims L, Whited GM, McGenity TJ, Colin Murrell J (September 2017). "Identification and characterisation of isoprene-degrading bacteria in an estuarine environment". Environmental Microbiology. 19 (9): 3526–3537. doi:10.1111/1462-2920.13842. PMC 6849523. PMID 28654185.
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  12. ^ a b c Greve HH (2000). "Rubber, 2. Natural". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a23_225. ISBN 978-3527306732.
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  15. ^ 뿌연 원인, Science News, 2009년 8월 6일
  16. ^ D'Ambro, Emma L.; Schobesberger, Siegfried; Gaston, Cassandra J.; Lopez-Hilfiker, Felipe D.; Lee, Ben H.; Liu, Jiumeng; Zelenyuk, Alla; Bell, David; Cappa, Christopher D.; Helgestad, Taylor; Li, Ziyue (2019-09-05). "Chamber-based insights into the factors controlling epoxydiol (IEPOX) secondary organic aerosol (SOA) yield, composition, and volatility". Atmospheric Chemistry and Physics. 19 (17): 11253–11265. doi:10.5194/acp-19-11253-2019. ISSN 1680-7316.
  17. ^ Johnson AW (1998). Invitation To Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning. p. 261. ISBN 978-0-7637-0432-2. blue mountains chemical terpene.
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추가 정보

외부 링크

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