에마멕틴

Emamectin
에마멕틴
Emamectins.svg
이름
기타 이름
4′-Deoxy-4′-Epi-methylamino-avermectin B1; Epi-methylamino-4′-deoxy-avermectin; MK 243; EMA; GWN 1972
식별자
3D 모델(JSmol)
8671728
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.217.470 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 605-015-1
펍켐 CID
RTECS 번호
  • CL1203005
유니
  • InChI=1S/C49H75NO13/c1-12-26(2)44-29(5)18-19-48(63-44)24-35-21-34(62-48)17-16-28(4)43(27(3)14-13-15-33-25-56-46-42(51)30(6)20-36(47(52)59-35)49(33,46)53)60-40-23-38(55-11)45(32(8)58-40)61-39-22-37(54-10)41(50-9)31(7)57-39/h13-16,18-20,26-27,29,31-32,34-46,50-51,53H,12,17,21-25H2,1-11H3/b14-13+,28-16+,33-15+/t26-,27-,29-,31-,32-,34+,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42+,43-,44+,45-,46+,48+,49+/m0/s1
    키: CXEGAUYYXQKJ-NSBHKLITSA-N
  • C/C([C@](O[C@H])1C[C@H](OC)[C@](O[C@@H])2O[C@H](C)[C@@H](NC)[C@H](OC)C2)([H])[C@H](C)O1)([H])[C@@H](C)/C=C/C=C(CO3)/[C@@]([C@@]3([H])[C@H](O)C(C)=C4)(O)[C@@H]4C(O5)=O)=C\C[C@H]6C[C@H]6C[C@H]5C[C@]7(C=C[C@H])(C@]CC)([H]O7)O6
특성.
C49H75NO13
어금질량 886.1987 g·190−1
외관 희거나 희미하게 노란 가루
녹는점 141 ~ 146 °C(286 ~ 295 °F, 414 ~ 419 K)
30-50ppm(pH 7)
약리학
QP54AA06(WHO)
위험
GHS 라벨 표시:
GHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험
H301, H311, H318, H331, H370, H372, H410
P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P307+P311, P310, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P337+P313, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
2
0
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

에마멕틴은 아바멕틴의 4"-데옥시-4"-메틸아미노 파생물질로, 토양액티노메테 스트렙토미테스 아미틸리스의 발효로 생성된 16 memb 매크로사이클릭 락톤이다.[1][2]일반적으로 백색 또는 희미하게 노란 가루인 벤조산, 에마멕틴 벤조이트로 소금으로 준비한다.[3]에마멕틴은 염화 채널 활성화 특성 때문에 미국과 캐나다에서 살충제로 널리 사용되고 있다.[4]

역사

스트렙토미티시스 avermitilis 박테리아에 의해 생산되는 Emamectin은 네마토드, 절지동물, 그리고 몇몇 다른 해충들에 대한 독성을 나타내는 모든 화합물의 평균군에 속한다.특히 에마멕틴의 벤조산염은 살충제로서 널리 사용되는 것을 발견했으며, EPA에 의해 재나무에서 에메랄드 재 보어의 방지에 사용하도록 승인되었다.[5]Emmamectin은 B1a와 B1b의 자연적 평균 혼합물인 Abamamectin이라고도 알려진 평균 B1에서 유래되었다.에마멕틴은 또한 물고기 이 박멸과 양식에도 유망한 응용을 보여주었다.[6]

Emmamectin은 Regina D에 의해 발명되었다.레소타, 프라디프 K.무커지, 존 미셀브룩, 로버트 F.피터슨 주니어는 2001년 9월 25일에 특허를 받았으며, 2002년 8월 22일을 승인했다.[7]MK-0244 조사 화합물로 머크앤코에 의해 농약으로 개발되었으며, 1997년[9] 이스라엘과 일본에서 처음 시판되었다.[citation needed]

준비

Emmamectin은 4" 위치에 있는 히드록실(-OH) 그룹에 의해 에피-아미노-메틸(NHCH3) 그룹을 교체하여 아바마민에서 유래한다.에마멕틴은 아바멕틴과 마찬가지로 B1a와 B1b로 불리는 두 개의 호몰로뉴 화합물을 혼합한 것으로 C-25 사이드 체인에서 하나의 메틸렌(CH2) 그룹에 의해 다르다.B1a는 sec-butyl 그룹을 포함하고, B1b는 이소프로필 그룹을 가지고 있다.Emmamectin은 혼합물로, 일반적으로 10% B1b와 90% B1a로 구성된다.[10]

Avermectin 생합성은 3단계로 분류되는데, 폴리케티드 유래 초기 Aglycone의 형성, 초기 Aglycones를 생성하기 위한 Avermectin aglycones의 수정, 그리고 Avermectin aglycones를 생성하기 위한 Evermalmectin [11]aglycones의 글리코실레이션.

EmamectinBiosynth.png

사용하다

에마멕틴은 미국, 일본, 캐나다, 최근 대만의 농산물에서 나비, 나방, 스키퍼 등 4개의 넓은 날개를 가진 애벌레와 성충이 애벌레로, 성충이 네 마리인 곤충의 순서)살충제로서 필요한 활성성분(약 6g/acre)의 낮은 도포율과 넓은 범위의 적용성이 농가에서 상당한 인기를 얻고 있다.[10]

에마멕틴은 로블롤리 파인(Pinus taeda L)에서 판각 딱정벌레와 관련 목공들의 식민지화 성공을 줄이는 더 큰 능력을 가지고 있는 것으로 나타났다.[12]2006년 네 가지 살충제 종류에 대한 볼트 거부반응에 관한 연구에서는 애벌레 먹이감의 양, 길이, 계란 갤러리의 수와 관련하여 에마멕틴이 이러한 종에 대항하는 가장 큰 환원제라는 것을 발견했다.[12]에마멕틴 주입점을 둘러싼 골반과 자일름에서 긴 수직 병변의 형성이 발견되어 에마멕틴에 대한 어느 정도의 나무독성을 나타냈다.[12]

폴리소르베이트, 아세톤, 메탄올에 에마멕틴을 수용성 조제하여 소나무재선충(Bursaphelencus Xylophilus)을 접종한 일본 흑송의 노화를 방지하는 것으로 나타났다.[2]이전에 B. 실로필루스 감염에 대한 치료는 일본 소나무재선충의 확산과 관련된 지역 인구를 근절하는 것을 포함했다.

에마멕틴은 또한 대서양 연어의 바다 이 통제에 어부들에 의해 성공적으로 고용되었다.[13][14]영국, 칠레, 아일랜드, 아이슬란드, 핀란드, 페로 제도, 스페인, 노르웨이는 현재 물고기 사료에 에마멕틴을 사용하도록 등록되어 있다.[13]쓰라린 바다쥐의 제거는 잇몸에 의해 운반될 가능성이 있는 박테리아와 바이러스 병원균의 후속 감소로 인해 연어 제품의 무결성이 증가함을 의미한다.에마멕틴은 레페오바이러스 살모니아(살몬루즈)와 칼리구스 엘롱가투스(바다루즈)의 모든 생애주기 단계에 대해 효능을 보여 생식기 성숙을 막았다.[14]

B1 화합물인 관련 디하이드록시 평균화합물인 이베르멕틴은 강밀로이디아시스 및 상추체아시스 치료에 아카로제 및 살충제로 사람에게 경구적으로 이용된다.수의사들은 또한 개와 다른 충혈의 심장병 치료에 이베르멕틴을 고용한다.[10]

구조 및 특성

에마멕틴은 다른 평균계와 마찬가지로 소수성 16mb의 매크로클릭 락톤이다.[2]Emmamectin은 4" 위치가 아닌 4"-에피메틸아미노 그룹에 히드록실 그룹이 존재함으로써 평균 B1a 및 B1b와 다르다.Avermectins는 메틸화 데옥시수거 올레안드로스의 이당류와 연결된 오타시순환 폴리케티드 유래 화합물이다.[11]

이러한 화합물의 용해도와 지방질이 불량하여 평균검출을 위한 활성현장의 결정이 어렵다.

Avermectins are structurally related to emamectin

독성학 및 대사

에마멕틴은 감마 아미노부티르산(GABA) 수용체와 글루탐산염화물이 함유된 채널이 절지동물의 신경 신호를 교란시켜 염화물 채널 활성제로 작용한다.[6][15]이 화합물은 신경세포 사이의 시냅스에서 GABA의 방출을 자극하는 동시에 곤충과 절지동물의 근육세포의 후접합막에서 GABA의 수용체에 대한 친화력을 추가로 높인다.[14]GABA의 결합 강도가 높아지면 저선농도 경사로 인해 세포 내 염화 이온에 대한 세포 투과성이 높아진다.[14]따라서 신경 전달은 후속 초극화와 신호 전달의 제거에 의해 감소된다.[14]

참조

  1. ^ 미국 응용 프로그램 2009281175, Kaoukhov, A. & Cousin, C, "Avermectin Composite and Therape of Humans Therewith"는 갈데르마에 할당된 2009-11-12에 게재되었다.
  2. ^ a b c 미국 응용 프로그램 2010168043, 그로스만, D.M. & Cox, D.D., "나무 보호 방법" 2010-07-01을 발행하여 승엔타 작물 보호에 할당됨
  3. ^ Waddy, S.; Merritt, V.; Hamilton-Gibson, M.; Aiken, D.; Burridge, L. (2007). "Relationship between dose of emamectin benzoate and molting response of ovigerous American lobsters (Homarus americanus)". Ecotoxicology and Environmental Safety. 67 (1): 95–99. doi:10.1016/j.ecoenv.2006.05.002. PMID 16815547.
  4. ^ 미국 응용 프로그램 2011110906, Andersch, W.; Evans, P. & Springer, B. 외, 2011-05-12에 게재된 "생물학적 제어제 및 살충제 또는 살균제의 조합"은 Bayer Crop사이언스에 할당되었다.
  5. ^ Poland T.M.; et al. (2010). "Management tactics for Emerald Ash Borer: Chemical and Biological Control" (PDF). General technical report GTR-NRS-P-75: 21st USDA Interagency Research Forum on Invasive Species. USDA.
  6. ^ a b Grant, A. N. (2002). "Medicines for sea lice". Pest Management Science. 58 (6): 521–527. doi:10.1002/ps.481. PMID 12138618.
  7. ^ US 20020114821, 레고타, 레지나; 무커지, 프라디프 & 미셀브룩, 존, 2002년 8월 22일 출판된 "살인의 공식"미국 특허 출원: 20020114821A1, 미국 특허청, 2002년 8월 22일
  8. ^ 미스트레타, 폴, 그리고 패트릭 R 더킨."Emmamectin benzoate Human Health and Ecological Risk Assessment FINAL REPORT."SESA, USDA 산림청, 2010년 10월 28일
  9. ^ Hopkinson, Michael J.; Collins, Herbert M.; Goss, G. Roberts (1996). Pesticide Formulations and Application Systems: 16th Volume. ISBN 0-8031-2035-4.
  10. ^ a b c Yen, T. H.; Lin, J. L. (2004). "Acute poisoning with emamectin benzoate". Journal of Toxicology. Clinical Toxicology. 42 (5): 657–661. doi:10.1081/clt-200026968. PMID 15462160. S2CID 21824532.
  11. ^ a b McGonigle, I.; Lummis, S. C. R. (2010). "Molecular Characterization of Agonists That Bind to an Insect GABA Receptor". Biochemistry. 49 (13): 2897–2902. doi:10.1021/bi901698c. PMC 2852148. PMID 20180551.
  12. ^ a b c Grosman, Donald M.; Upton, William W. (2006-02-01). "Efficacy of Systemic Insecticides for Protection of Loblolly Pine Against Southern Pine Engraver Beetles (Coleoptera: Curculionidae: Scolytinae) and Wood Borers (Coleoptera: Cerambycidae)". Journal of Economic Entomology. 99 (1): 94–101. doi:10.1093/jee/99.1.94. ISSN 0022-0493. PMID 16573328.
  13. ^ a b Ikeda, H.; Ōmura, S. (1997). "Avermectin Biosynthesis". Chemical Reviews. 97 (7): 2591–2610. doi:10.1021/cr960023p. PMID 11851473.
  14. ^ a b c d e Rodríguez, E. M.; Medesani, D. A.; Fingerman, M. (2007). "Endocrine disruption in crustaceans due to pollutants: A review". Comparative Biochemistry and Physiology A. 146 (4): 661–671. doi:10.1016/j.cbpa.2006.04.030. PMID 16753320.
  15. ^ "Emamectin Benzoate" (PDF). SERA TR-052-23-03b Human Health and Ecological Risk Assessment. Atlanta GA: USDA/Forest Service. 2008. Retrieved 2011-10-30.