들라비딘

Delavirdine
들라비딘
Delavirdine.svg
Delavirdine ball-and-stick model.png
임상 데이터
상호리스크립터
AHFS/Drugs.com모노그래프
Medline Plus34파운드
임신
카테고리
  • AU: B3
루트
행정부.		입으로
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티85%
단백질 결합98%
대사간(CYP3A4- 및 CYP2D6 매개)
반감기 제거5.8시간
배설물신장(51%)과 분변(44%)
식별자
  • N-[2-({4-[3-(프로판-2-일미노)피리딘-2-일]피페라진-1-일)-1H-인돌-5-일]메탄술폰아미드
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
NIAID 화학DB
PDB배위자
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C22H28N6O3S
몰 질량456.57 g/g−1/g(표준)
3D 모델(JSmol)
  • CC(C)Nc1cc1N4CCN(C(=O)c3cc2cc(NS(C)(=O)=O)cc2[nH]3)CC4
  • InChI=1S/C22H28N6O3S/c1-15(2)24-19-5-4-8-23-21(19)27-9-11-28(12-10-27)22(29)20-14-16-13-17(26)316-18-25
  • 키: WHBIGBNXZKFE-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

델라비딘(DLV)(브랜드명 Rescriptor)은 ViiV Healthcare에서 판매하는 비뉴클레오시드 역전사효소 억제제(NNRTI)입니다.인간면역결핍바이러스(HIV) 1형 치료를 위한 고활성 항레트로바이러스 치료(HAART)의 일부로 사용된다.메실산염으로 제시됩니다.권장량은 하루에 세 번 400mg입니다.

델라비딘은 1997년 미국 식품의약국(FDA)의 승인을 받았지만 다른 NNRTI, 특히 에파비렌츠에 비해 효능이 낮고 일정도 불편하다.이러한 요인 때문에 미국 DHHS는 초기 [1]치료의 일부로 사용을 권장하지 않았다.NNRTI 클래스에 걸친 교차 저항의 위험과 복잡한 약물 상호작용으로 인해 2차 치료 및 회수 치료에서 델라비딘의 위치가 불분명해지고, 현재는 거의 사용되지 않는다.

상호 작용

리토나비르와 마찬가지로 델라비딘은 시토크롬 P450 이소자임 CYP3A4의 억제제이며 많은 약물과 상호작용한다.암프레나비르, 포삼프레나비르, 심바스타틴, 로바스타틴, 리팜핀, 리파부틴, 리파벤틴, 세인트존스워트, 미다졸람, 트리아졸람, 에르고트 약물 및 여러 산 [1]역류 약물과 함께 투여해서는 안 된다.

부작용

가장 흔한 부작용은 환자의 20%까지 발생하는 중간에서 [2]심각한 발진이다.다른 일반적인 부작용으로는 피로, 두통, 메스꺼움이 있다.간 독성 또한 보고되었다.

합성

델라비딘 합성:[3][4][5]

아세톤으로 환원 알킬화를 수행함으로써 아테비리딘 q.v.에 대해 수행된 체계를 수정하면 보호기 제거 후 2가 된다.5-메틸술폰아미노인돌-2-카르복실산 (1)으로부터의 이미다졸라이드에 의한 아민의 아실화는 역전사효소 억제제인 아테비딘을 제공한다.

레퍼런스

  1. ^ a b DHHS 패널HIV-1에 감염된 성인 및 청소년의 항레트로바이러스제 사용에 관한 가이드라인(2006년 5월 4일).(AIDSInfo Archived 2006-05-06에서 Wayback Machine으로 다운로드 가능)
  2. ^ "RESCRIPTOR brand of delavirdine mesylate tablets. Product information" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2006-04-15. Retrieved 2006-05-18.
  3. ^ WO 9109849, Romero DL, Mitchell MA, Thomas RC, Palmer JR, Tarpley WG, Aristoff PA, Smith HW, "Diaromatic Substitated Anti-AIDS Compounds", 1991년 7월 11일 Upjohn Compounds에 할당됨
  4. ^ US 5563142, Palmer JR, Romero DL, Aristoff PA, Thomas RC, Smith HW, "항HIV-1제로서의 방향족 치환 화합물", 1996년 10월 8일 UpJohn Company에 할당됨
  5. ^ Romero DL, Morge RA, Genin MJ, Biles C, Busso M, Resnick L, et al. (May 1993). "Bis(heteroaryl)piperazine (BHAP) reverse transcriptase inhibitors: structure-activity relationships of novel substituted indole analogues and the identification of 1-[(5-methanesulfonamido-1H-indol-2-yl)-carbonyl]-4-[3- [(1-methylethyl)amino]-pyridinyl]piperazine monomethanesulfonate (U-90152S), a second-generation clinical candidate". Journal of Medicinal Chemistry. 36 (10): 1505–8. doi:10.1021/jm00062a027. PMID 7684450.

외부 링크

  • "Delavirdine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.