구연산

Citric acid
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구연산
Zitronensäure - Citric acid.svg
Citric-acid-3D-balls.png
Zitronensäure Kristallzucht.jpg
이름
IUPAC 이름
구연산[1]
우선 IUPAC 이름
2-히드록시프로판-1,2,3-트리카르본산[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.973 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 201-069-1
E번호 E330(항산화제 등)
케그
RTECS 번호
  • GE7350000
유니
  • InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10,12) checkY
    키: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
    키: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM
  • OC(=O)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O
특성.
C6H8O7
몰 질량 192.123 g/g(무수), 210.14 g/g(수화물)[2]
외모 백색 고체
냄새 무취
밀도 1.665 g/cm3 (무수)
1.542g/cm3(18°C, 일수화물)
녹는점 156 °C (313 °F, 429 K)
비등점 310°C(590°F, 583K)는 175°C에서[3] 분해됩니다.
54 % w/w (10 °C )
59.2%(20°C) (w/w)
w/w (30 °C) 64.3%
68.6%(와트시 40°C)
70.9% w/w (50 °C)
73.5%(와트시 60°C)
76.2%(와트시 70°C)
78.8% w/w (80 °C)
81.4%(와트시 90°C)
84 % w/w (100 °[4]C )
용해성 아세톤, 알코올, 에테르, 아세트산에틸, DMSO에 용해됨
CH, CHCl3, CS2, 톨루엔에[3] 용해되지
6
6 않음
에탄올의 용해성 62g/100g(25°C)[3]
아세트산아밀의 용해성 4.41g/100g(25°[3]C)
디에틸에테르 중 용해성 1.05g/100g(25°[3]C)
1,4-다이옥산의 용해성 35.9g/100g(25°[3]C)
로그 P −1.64
산도(pKa) pKa1 = 3.13[5]
pKa2 = 4.76[5]
pKa3 = 6.39,[6] 6.40[7]
1.493~1.509(20°[4]C)
1.46 (150 °C)[3]
점성 6.5 cP (50 [4]%)
구조.
단사정계
열화학
226.51 J/(mol·K) (26.85 °C)[8]
252.1 J/(mol·K)[8]
- 1543.8 kJ/mol[4]
1985.3 kJ/mol (474.5 kcal/mol, 2.47 kcal/g),[4] 1960.6 kJ/mol[8]
1972.34 kJ/mol (471.4 kcal/mol, 2.24 kcal/g)(일수화물)[4]
약리학
A09AB04(WHO)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 피부 및 눈 자극
GHS 라벨링:
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark[5]
경고
H290, H319, H315[5]
P305+P351+P338[5]
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
1
0
플래시 포인트 155 °C (311 °F, 428 K)
345 °C (653 °F, 618 K)
폭발 한계 8 %[5]
치사량 또는 농도(LD, LC):
3000 mg/kg (경구)
안전 데이터 시트(SDS) HMDB
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

구연산은 화학식이 HOC(COH2)(CHCOH22)2[9]인 유기 화합물이다.그것은 무색의 약한 [9]유기산이다.그것은 감귤류 과일에서 자연적으로 발생한다.생화학에서, 그것은 모든 호기성 [9]유기체의 신진대사에서 발생하는 구연산 회로의 중간체이다.

매년 200만 톤 이상의 구연산이 생산된다.산성제,[10] 조미료 및 킬레이트제로 널리 사용된다.

구연산염은 구연산, 즉 용액에서 발견되는 소금, 에스테르 및 다원자 음이온의 유도체이다.전자의 예로는 소금은 구연산트리소듐, 에스터는 구연산트리에틸이다.염분의 일부일 때 구연산 음이온의 공식은 CHO 또는
3
5 CHO(COO)3−
3로
6
53−
7 표기한다.

자연발생과 산업생산

레몬, 오렌지, 라임, 그리고 다른 감귤류 과일은 높은 농도의 구연산을 가지고 있다.

구연산은 다양한 과일과 야채, 특히 감귤류에 존재한다.레몬과 라임은 특히 산의 농도가 높습니다; 레몬은 이러한 과일의 건조 중량의 8%를 구성할 수 있습니다(즙에[11] [a]약 47g/L).감귤류 과일의 구연산 농도는 오렌지와 자몽의 경우 0.005 mol/L에서 레몬과 라임의 경우 0.30 mol/L로 다양하며, 이러한 값은 품종과 과일의 재배 환경에 따라 종마다 다르다.

구연산은 1784년 화학자 칼 빌헬름 쉴레에 의해 처음 분리되었고, 그는 레몬즙에서 [12][13]구연산을 결정화했다.

산업 규모의 구연산 생산은 1890년 이탈리아 감귤류 과일 산업에 기초해 처음 시작되었으며, 주스는 수화석회(수산화칼슘)로 처리되어 구연산칼슘을 침전시킨 후, 분리된 후 희석된 [14]황산을 사용하여 다시 산으로 전환되었다.1893년, C. Wehmer는 페니실륨 곰팡이가 설탕으로부터 구연산을 생산할 수 있다는 것을 발견했다.하지만, 구연산의 미생물 생산은 1차 세계대전이 일어나기 전까지 이탈리아의 감귤 수출에 차질을 빚기 전까지 산업적으로 중요하지 않았다.

1917년, 미국의 식품 화학자 제임스 쿠리는 아스퍼길루스 니제르 균의 특정 변종이 효율적인 구연산 생산자라는 것을 발견했고, 제약 회사 화이자는 2년 후 이 기술을 사용한 산업 수준의 생산을 시작했고, 그 뒤를 1929년 시트리크 벨지가 뒤따랐다.오늘날에도 여전히 구연산의 주요 산업 경로인 이 생산 기술에서, A. niger의 배양물은 구연산을 생산하기 위해 수크로스 또는 포도당 함유 배지에 의해 공급된다.설탕의 원천은 옥수수의 가파른 술, 당밀, 가수분해 옥수수 녹말 또는 다른 값싸고 설탕이 든 [15]용액입니다.이 곰팡이를 용액에서 걸러낸 후 수산화칼슘으로 석출하여 구연산을 분리하여 구연산칼슘염을 생성하고 감귤류 과즙에서 직접 추출한 것과 같이 황산으로 처리하여 구연산을 재생한다.

1977년 레버 브라더스에 고압 조건 하에서 아코나이트산염 또는 이소시트레이트/알로이소시트레이트 칼슘염에서 시작하는 구연산의 화학적 합성에 대한 특허를 부여했다. 이는 역효소 크렙스 회로 [16]반응으로 보이는 거의 양적 변환으로 구연산을 생성했다.

2018년 [17]세계 생산량은 200만t을 넘어섰다.이 물량의 50% 이상이 중국에서 생산되었다.50% 이상이 음료의 산도 조절제로 사용되었고, 약 20%, 세제 20%, 화장품, 의약품, 화학 산업 [14]등 식품 이외의 용도로 사용되었습니다.

화학적 특성

구연산 10밀리몰 용액의 규격도

구연산은 무수(무수) 형태 또는 일수화물로 얻을 수 있다.무수물은 뜨거운 물에서 결정되는 반면, 일수화물은 차가운 물에서 구연산이 결정화될 때 형성된다.일수화물은 약 78°C에서 무수 형태로 변환될 수 있습니다.또한 구연산은 15°C에서 절대(무수) 에탄올(에탄올 100부분당 구연산 76부분)에 용해된다.약 175 °C 이상의 이산화탄소가 손실되면 분해된다.

구연산은 25°[18]C에서 3.128, 4.761, 6.396의 0 이온 강도로 추정된 pKa 값을 가진 트리바산이다.히드록실기의 pK는a C NMR 분광법에 의해 14.[19]4로 확인되었다.구연산 용액은 약 pH2와 pH8 사이의 완충액임을 알 수 있다.pH 7 주변의 생물학적 시스템에서 존재하는 두 종은 구연산 이온과 구연산 일수소 이온이다.SSC 20X 하이브리드화 버퍼는 일반적으로 [20]사용되는 예입니다.생화학 연구를[21] 위해 작성된 표를 사용할 수 있습니다.

반면 구연산 1mM용액의 pH는 약 3.2가 된다.오렌지와 레몬과 같은 감귤류 과일의 과일 주스의 pH는 구연산 농도에 따라 달라지며, 구연산 농도가 높을수록 pH가 낮아집니다.

구연산의 산염은 화합물을 결정화하기 전에 pH를 세심하게 조절하여 제조할 수 있다.예를 들어 구연산나트륨을 참조하십시오.

구연산 이온은 금속 양이온과 복합체를 형성한다.킬레이트 효과 때문에 이러한 복합체의 형성에 대한 안정성 상수는 상당히 크다.그 결과 알칼리 금속 양이온과도 착화체를 형성할 수 있다.그러나 3개의 카르본산염기를 모두 사용하여 킬레이트 착체를 형성할 경우 킬레이트 고리는 7 및 8개의 구성원을 가지며, 일반적으로 더 작은 킬레이트 고리에 비해 열역학적으로 안정성이 떨어진다.이것에 의해, 하이드록실기를 탈양성자화할 수 있어 구연산 암모늄, (NH
4)
5Fe(CHO
6
4
7)·
22와 같이 보다 안정된 5원환의 일부를 형성할 수 있다.H
2O.[22]

구연산은 세 가지 카르본산기 중 하나 이상에서 에스테르화되어 다양한 모노,[23] 디, 트리 및 혼합 에스테르 중 하나를 형성할 수 있다.

생화학

구연산 회로

주요 기사: 구연산 회로

구연산염은 구연산 회로의 중간체이며, TCA(트라이카르본산) 회로 또는 동물, 식물 및 박테리아에 대한 중심 대사 경로인 크렙스 회로로도 알려져 있다.구연산합성효소는 옥살아세트산과 아세틸 CoA의 축합을 촉매하여 구연산염을 형성한다.구연산염은 아코니타아제 기질로 작용하여 아코니트산으로 변환된다.그 순환은 옥살아세트산염의 재생으로 끝난다.이러한 일련의 화학 반응은 고등 유기체에서 음식에서 유래한 에너지의 2/3의 원천이다.한스 아돌프 크렙스는 이 발견으로 1953년 노벨 생리의학상을 받았다.

일부 박테리아(특히 대장균)는 TCA 주기의 일부로 내부적으로 구연산을 생산하고 소비할 수 있지만, 세포로 수입하는 데 필요한 효소가 부족하기 때문에 구연산을 음식으로 사용할 수 없다.리처드 렌스키의 장기 진화 실험 동안 구연산염을 함유한 최소 포도당 배지에서 수만 번의 진화를 거친 후, 변종 대장균은 구연산염에서 곡예적으로 성장하는 능력을 가지고 진화했습니다.Lenski의 학생인 Zachary Blount와 동료들은 이 "Cit" 대장균을+[24][25] 새로운 특성이 어떻게 진화하는지에 대한 모델로 연구했습니다.그들은, 이 경우, 혁신이 몇 가지 이전의 "잠재적" 돌연변이의 축적으로 인한 희귀한 복제 돌연변이에 의해 야기되었고, 그 정체성과 효과는 아직 연구 중에 있다는 증거를 발견했다.Cit 특성의+ 진화는 진화에서 역사적 우발성의 역할의 주목할 만한 예로 여겨져 왔다.

기타 생물학적 역할

구연산염은 미토콘드리아에서 세포질로 운반된 후 지방산 합성을 위해 아세틸-CoA로 분해되고 옥살아세트산염으로 분해될 수 있다.구연산염은 이러한 전환의 양성 조절제이며, 아세틸-CoA를 말로닐-CoA로 변환하는 조절 효소인 아세틸-CoA 카르복실화효소를 알로스테릭하게 조절한다.즉, 구연산염은 세포질로 운반되어 아세틸-CoA로 변환되고, 아세틸-CoA 카르복실화효소에 의해 말로닐-CoA로 변환되며, 아세틸-CoA는 구연산염에 의해 알로스테릭하게 조절된다.

고농도의 세포질 구연산염은 해당과정의 속도 제한 단계의 촉매인 포스포프룩토키나제를 억제할 수 있다.이러한 효과는 유리하다: 높은 농도의 구연산염은 생합성 전구체 분자의 공급이 많다는 것을 나타내므로, 포스포프룩토키나제가 해당과정에 기질인 과당 6-인산의 분자를 계속 보낼 필요가 없다.구연산염은 고농도의 ATP의 억제 효과를 증가시킴으로써 작용하며,[26] 이는 해당과정을 수행할 필요가 없다는 또 다른 신호이다.

구연산염은 뼈의 중요한 성분으로 아파타이트 [27]결정의 크기를 조절하는 데 도움을 줍니다.

적용들

음식과 음료

레몬 후추 조미료에 사용되는 구연산 분말

구연산은 강한 식용산 중 하나이기 때문에 음식, 음료, 특히 청량음료와 [14]사탕에서 향미 및 방부제로 널리 사용됩니다.유럽 연합 내에서는 E 번호 E330으로 표시된다.다양한 금속의 구연산염은 많은 영양 보조 식품에서 생물학적으로 이용 가능한 형태로 이러한 광물을 전달하기 위해 사용된다.구연산은 [28]100g당 247kcal이다.미국에서는 식품첨가물로서의 구연산에 대한 순도 요건이 미국약국(USP)이 발행하는 식품화학규격(Food Chemicals Codex)에 의해 정의되어 있다.

구연산은 지방이 분리되는 것을 방지하기 위한 유화제로서 아이스크림에 첨가되거나, 수크로스 결정화를 방지하기 위한 카라멜에 첨가되거나, 신선한 레몬 주스 대신 레시피에 첨가될 수 있다.구연산은 섭취(예: 분말 및 정제) 및 개인 관리(예: 목욕 소금, 목욕 폭탄, 그리스 세척)에 광범위한 발포성 조제식에서 중탄산나트륨과 함께 사용된다.건조 분말 형태로 판매되는 구연산은 식탁용 소금과 물리적으로 유사하기 때문에 시장이나 식료품에서 흔히 "소금"으로 판매된다.그것은 순수한 산이 필요한 식초나 레몬 주스의 대안으로 요리 용도로 사용된다.구연산은 보통 염기성 [citation needed]염료의 pH 수준을 맞추기 위해 식용 색소에 사용될 수 있다.

세척 및 킬레이트제

구연산철(II) 착화체 구조.[29][30]

구연산은 금속을 용해시켜 결합시키는 뛰어난 킬레이트제이다.보일러 및 증발기에서 [14]라임스케일의 축적을 제거하고 억제하는 데 사용됩니다.물 처리에도 사용할 수 있기 때문에 비누나 세탁 세제의 효과 향상에 도움이 됩니다.금속을 경수에 킬레이트 처리함으로써, 이러한 청소기는 거품을 만들어 내고 물을 연화시킬 필요 없이 더 잘 작동할 수 있습니다.구연산은 일부 욕실 및 주방 세척액에서 활성 성분입니다.구연산 농도가 6%인 용액은 문지르지 않고도 유리의 딱딱한 물때를 제거할 수 있다.구연산은 샴푸에 사용되어 머리카락의 왁스와 착색제를 씻어낼 수 있다.킬레이트 능력을 보여주는 구연산은 1940년대 [31]맨해튼 프로젝트 기간 동안 랜타니드의 이온 교환을 완전히 분리하는 데 사용된 최초의 용리제였다.1950년대에 그것은 훨씬[32] 더 효율적인 EDTA로 대체되었다.

산업에서는 강철의 녹을 녹이고 스테인리스강을 [33]부식시키는 데 사용됩니다.

화장품, 의약품, 건강보조식품 및 식품

구연산은 크림, 젤, 액체에 산성제로 사용된다.식품 및 식이 보충제에 사용되며, 기술적 또는 기능적 효과(예: 산성, 킬레이터, 점착제 등)를 위해 첨가된 경우 가공 보조제로 분류될 수 있다.그것이 여전히 미미한 양으로 존재하고 기술적 또는 기능적 효과가 더 이상 존재하지 않는 경우, 라벨링에서 면제될 수 있다. <21 CFR §101.100(c)>

구연산은 알파 하이드록시산이며 화학피부의 [34]활성 성분이다.

구연산은 갈색 [35]헤로인의 용해도를 높이기 위한 완충제로 흔히 사용된다.

구연산은 항바이러스 [36]성질을 가진 안면조직의 생성에서 활성 성분 중 하나로 사용된다.

기타 용도

구연산염의 완충 특성은 가정용 세제 및 의약품의 pH를 조절하는 데 사용됩니다.

구연산은 산염료 염색용 백초 무취 대체물로 사용된다.

구연산나트륨은 베네딕트 시약의 성분으로 환원당의 [37]정성적 및 정량적 식별에 모두 사용됩니다.

스테인리스강 [38]패시베이션에서 질산의 대체물로 구연산을 사용할 수 있다.

사진필름 현상 공정의 일부로서 저취 방지욕으로서 구연산을 사용할 수 있다.사진 현상제는 알칼리성이기 때문에 순산은 중화시키고 작용을 빨리 멈추기 위해 사용되지만, 일반적으로 사용되는 아세트산은 [39]암실에 강한 식초 냄새를 남긴다.

혈산조절제로는 구연산/[40]구연산칼륨나트륨을 사용할 수 있다.

구연산은 건조하거나 물에 농축된 용액으로서 뛰어난 납땜 [41]플럭스입니다.납땜 후, 특히 미세한 와이어를 사용하여 제거해야 합니다. 이는 약간의 부식성이 있기 때문입니다.뜨거운 물에 빨리 녹아서 헹궈줍니다.

기타 유기화합물 합성

구연산은 다른 많은 유기 화합물의 다용도 전구체이다.탈수 경로는 이타콘산과 그 [42]무수물을 제공한다.시트라콘산은 [43]무수이타콘산의 열 이성질화를 통해 제조할 수 있다.필요한 이타콘산 무수물은 구연산을 건조 증류하여 얻는다.아코나이트산은 황산을 사용하여 구연산을 [44]탈수함으로써 합성될 수 있다.

(HOCH)222C(OH)COH2 → HOCH2=C(COH2)CHCOH22 + HO2

아세톤디카르본산은 또한 발연 황산에서 [45]구연산의 탈카르본화를 통해 제조될 수 있다.

안전.

약한 산이지만 순수한 구연산에 노출되면 부작용이 발생할 수 있습니다.흡입 시 기침, 호흡 곤란 또는 인후염이 발생할 수 있습니다.과음은 복통과 인후통을 유발할 수 있다.피부와 눈에 농축된 용액을 노출하면 홍조와 통증이 [46]발생할 수 있습니다.장기간 또는 반복적인 섭취는 치아 [46][47][48]에나멜의 침식을 유발할 수 있습니다.

보충 상태

「 」를 참조해 주세요.

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위키소스는 1911년 브리태니커 백과사전 기사 "Citric Acid"의 텍스트를 가지고 있다.

레퍼런스

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  1. ^ 이것은 여전히 레몬을 특별히 강하게 산성으로 만들지 않는다.이것은 약한 산으로서, 대부분의 산 분자들이 분해되지 않기 때문에 레몬이나 레몬즙의 산성에 기여하지 않기 때문입니다.