술피날롤

Sulfinalol
술피날롤
Sulfinalol.svg
이름
IUPAC 이름
4-[1-히드록시-2-[4-메톡시페닐)부탄-2-일미노]에틸]-2-메틸술피닐페놀
식별자
3D 모델(JSmol)
유니
  • InChI=1S/C20H27NO4S/c1-14(4-5-15-6-9-17(25-2)10-7-15)21-19(23)16-8-11-22)20(22)26(3)24/h6-12,14-13,135H
    키: PAQZZCOZHPGCFW-UHFFFAOYSA-N
  • CC(CC1=CC=C(C=C1)OC) NCC(C2=CC(=C(C=C2)O)S(=O)C)o
특성.
C20H27NO4S
몰 질량 377.50 g/g−1/g
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

술피날롤은 베타 아드레날린 수용체 [1]길항제이다.

합성

술폭시드의 메틸기는 페놀성 수산기를 대체하기에 충분히 산성이다.

술피날롤 합성:[2] R. E. 필리온(1978~스털링), C.A. 90, 137468(1979)

이 결합된 α 및 β 차단제 술피날롤의 제조는 벤조산 에스테르로서 페놀 수산화기를 보호하는 것으로 시작한다.브롬화 후 4-(4-메톡시페닐)부탄-2-아민(PMA가 아님)과의 축합에 의해 아미노케톤3이 된다.연속적인 촉매 환원 및 비누화에 의해 아미노알코올 4가 생성된다.황화물을 메타피오데이트 등의 시약에 의해 술폭시드로 산화함으로써 술피날롤(5)을 얻는다.

레퍼런스

  1. ^ Sybertz, E. J.; Baum, T.; Pula, K. K.; Nelson, S.; Eynon, E.; Sabin, C. (1982). "Studies on the mechanism of the acute antihypertensive and vasodilator actions of several beta-adrenoceptor antagonists". J. Cardiovasc. Pharmacol. 4 (5): 749–58. doi:10.1097/00005344-198209000-00009. PMID 6182405. S2CID 34100646.
  2. ^ DE 2728641, Philion, Richard Everett, "4-Hydroxyphenylalkanolamindivate und Verfahren zu deren herstellung [4-Hydroxyphenylalkanol 유도체 및 그 프로세스 준비]"는 String Drug Inc.에 배정되었다.



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