사이클로헵탄

Cycloheptane
사이클로헵탄
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
선호 IUPAC 이름
사이클로헵탄
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.005.483 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 206-030-2
펍켐 CID
유니
UN 번호 2241
  • InChi=1S/C7H14/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H2 checkY
    키: DMEGYFMYUHGS-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C7H14/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H2
    키: DMEGYFMYHOHGS-UHFFFAOYAF
  • C1CCCCC1
특성.
C7H14
어금질량 98.1987 g·1998−1
외관 무색의 기름기 있는 액체
밀도 0.810 g/cm3
녹는점 -12°C(10°F, 261K)
비등점 118.4°C(245.1°F, 391.5K)
무시할 만한
용해성 에탄올, 에테르에 용해성이 매우 좋은
벤젠, 클로로포름에 녹는
로그 P 4.0
1.4436
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS08: Health hazard
위험
H225, H304, H412
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P301+P310, P303+P361+P353, P331, P370+P378, P403+P235, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
3
0
플래시 포인트 6°C(43°F; 279K)
관련 화합물
사이클로헥산 사이클로옥탄
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

사이클로헵탄분자식 CH714 가진 사이클로알카인이다. 사이클로헵탄은 화학공업비극성 용매와 화학약품 및 의약품 제조의 중간재로 사용된다. 그것은 사이클로헥타논으로부터의 클렘멘 감소에 의해 유도될 수 있다. 사이클로헵탄 증기는 눈에 자극을 주며 다량으로 흡입하면 호흡기 우울증을 유발할 수 있다.[1]

순응

Cycloheptane은 평평한 분자가 아니다. 왜냐하면 그렇게 되면 C-C 결합 각도가 약 109.5°의 사면각보다 훨씬 커지기 때문이다. 대신에 그것은 푸커되고 입체적이다. 어떤 순응이 도처에서 동일한 각도를 가질 것인가(약 109.5°)와 모든 결합 길이가 같을 것인가에 대한 질문을 할 수 있다. 7개의 결합으로 이루어진 오픈 체인을 생각해 보면, 시퀀스(1,2,3,4), (2,3,4,5) 등에 대해 선택할 수 있는 5개의 이음각들이 있다. 그러나 마지막 결합은 첫 번째 결합이 시작된 곳에서 끝나야 하며 첫 번째 결합과 정확한 각도를 형성해야 한다. 이것은 네 가지 제약을 부과하지만, 우리는 놀아야 할 5개의 이단 각을 가지고 있기 때문에, 자유도는 한 가지다. 두 가지 해결책이 연속적으로 존재하는 것으로 밝혀졌다. 하나는 원형 14개의 "보트" 순응에 "트위스트 보트" 순응을 배치한 것이고, 다른 하나는 "트위스트 의자" 순응을 배치한 14개의 "의자" 순응을 원형 시리즈로 나타낸 것이다. 보트 및 의자 등식은 거울 대칭을 가지며, 트위스트 보트와 트위스트 체어는 두 배의 회전 대칭을 가진다. 보트와 트위스트 보트 사이 또는 의자와 트위스트 의자 사이의 순응은 대칭성이 없다. 연속보트→트위스트보트→트위스트보트→보트→트위스트보트→보트→보트 등의 통로는 의자→트위스트-의자→의자→의자→의자→의자→의자→의자→의자→의자→의자→의자→의자→의자→의자→의자→의자

실제로 사이클로헵탄에서 순응은 7배 회전이나 부적절한 회전을 하지 않기 때문에 어디에서나 정확히 동일한 결합 각도와 길이를 가지지는 않을 것이다. 이는 대칭으로 인해 모든 결합 각도와 길이가 동일한 사이클로헥산의 의자 형태와 대비된다.

아래에는 보트와 의자의 순응이 묘사되어 있다.[2]

참조

  1. ^ Mackay, Donald (2006). Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. ISBN 978-1566706872.
  2. ^ Bocian, D. F.; Pickett, H. M.; Rounds, T. C.; Strauss, H. L. (1975). "Conformations of cycloheptane". Journal of the American Chemical Society. 97 (4): 687–695. doi:10.1021/ja00837a001. ISSN 0002-7863.