메틸시클로헥산

Methylcyclohexane
메틸시클로헥산
Methylcyclohexane-2D-skeletal.png
Methylcyclohexane-3D-balls.png
이름
우선 IUPAC 이름
메틸시클로헥산
기타 이름
헥사히드로톨루엔
시클로헥실메탄
톨루엔헥사히드리드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.003.296 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H, 2-6H2,1H3 checkY
    키 : UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H, 2-6H2,1H3
    키: UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYAG
  • CC1CCC1
특성.
C7H14
몰 질량 98.15g/140g/140−1
외모 무색 액체
냄새 희미하고 벤젠[1] 같은
밀도 0.77 g/cm3
녹는점 -126.3°C(-195.3°F, 146.8K)
비등점 101 °C (214 °F, 374 K)
25 °C에서[2] 0.014 g/l
증기압 37 mmHg (20°C)[1]

20.0°C에서 49.3hPa
37.7°C에서[2] 110.9hPa

- 78.91 · 10−6 cm3 / 세로
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 심각한 화재 위험
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험.
H225, , , , , ,
P210, , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
3
0
플래시 포인트 -4°C(25°F, 269K)[2] 밀폐형 컵
283 °C (541 °F, 556 [2]K)
폭발 한계 1.2%~6.[1][2]7%
치사량 또는 농도(LD, LC):
2250 mg/kg (경구)[3]
1,0172ppm (표준, 2시간)
10,000~12,500ppm (표준, 2시간)
15227ppm (표준, 1시간)[3]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 500ppm(2000mg/m3)[1]
REL(권장)
 TWA 400ppm (1,600mg3/[1]m)
IDLH(즉시 위험)
 1200ppm[1]
안전 데이터 시트(SDS) [2]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

메틸시클로헥산(시클로헥실메탄)은 분자식이 CHCH인3611 유기화합물로, 포화 탄화수소로 분류되어 희미한 냄새가 나는 무색 액체이다.용매로서 메틸시클로헥산을 이용한다.주로 나프타 개질기에서 톨루엔으로 [4]변환됩니다.메틸시클로헥산은 일부 보정액(예: White-Out)에도 용매로 사용됩니다.

생산 및 사용

톨루엔의 수소화에 의해서도 생성될 수 있다.

CHCH365 + 32 H → CHCH3611

혼합물의 성분인 메틸시클로헥산은 보통 탈수소 톨루엔으로 휘발유의 [4]옥탄 등급을 높입니다.

메틸시클로헥산의 톨루엔으로의 전환은 전형적인 방향족화 반응이다.이 백금(Pt) 촉매 공정은 [5]석유에서 휘발유를 생산하는데 있어 규모에 따라 실행된다.

또한 제트 연료 대용 혼합([6][7]예: 제트 A 연료용)의 숙주 물질 중 하나이다.

용제

메틸시클로헥산은 유기용매로 사용되며, 헵탄과 [8]같은 관련 포화 탄화수소와 유사한 특성을 가지고 있다.또한 다양한 유형의 보정 유체에서 용매로 사용됩니다.

구조.

메틸시클로헥산은 시클로헥산 고리의 탄소 하나에 하나의 메틸기를 부착함으로써 하나의 분기를 가지기 때문에 단치환 시클로헥산이다.모든 사이클로헥산과 마찬가지로 두 개의 의자 컨포머 사이에서 빠르게 상호 변환이 가능합니다.이 단일 치환 메틸시클로헥산의 가장 낮은 에너지 형태는 메틸기가 축이 아닌 적도에 있을 때 발생합니다.이 균형은 A 값의 개념으로 구현된다.축방향 위치에서, 메틸기는 고리의 동일한 측면에 축방향 수소 원자가 존재하기 때문에 (1,3-diaxial 상호 작용으로 알려져 있음) 입체 크라우드 현상을 경험한다.이러한 상호작용은 두 가지가 있으며, 각각의 쌍방향 메틸/수소 조합은 약 7.61 kJ/mol의 변형 에너지를 기여한다.적도 배치는 그러한 상호작용을 경험하지 않으므로 에너지적으로 선호되는 배합이다.

가연성 및 독성

메틸시클로헥산은 인화성이 있다.

게다가, 그것은 "수생 [9]생물에게 매우 독성이 있다"고 여겨진다.주의: 메틸시클로헥산은 4-메틸시클로헥사네메탄올(MCHM)의 하부구조이지만 물리적, 화학적, 생물학적([10]생태학적, 대사학적, 독성학적) 특성이 다르다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0406". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ a b c d e f g h 시그마-알드리치, 메틸시클로헥산2022-03-17에 취득.
  3. ^ a b "Methylcyclohexane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ a b 래리 캠벨 씨Wiley-VCH, Weinheim, Ullmann's Encyclohexane, Wiley-VCH, 2012.doi:10.1002/14356007.a08_209.pub2.
  5. ^ Gary, J.H.; Handwerk, G.E. (1984). Petroleum Refining Technology and Economics (2nd ed.). Marcel Dekker, Inc. ISBN 0-8247-7150-8.
  6. ^ 팀은 에드워즈, 메러디스 Colket, 닉 Cernansky, 프레드 건조기, Fokion Egolfopoulos, 댄 친구, 에드 법, 데이브 Lenhert, 피터 Lindstedt, 하인츠 Pitsch, 아델 Sarofim, 칼 Seshadri, 미치 Smooke, 윙 Tsang&스킵 윌리엄스, 2007, AIAA2007-770: 실험 데이터베이스와 키네틱 모델 Surrogate 제트 연료에, 45AIAA 항공 우주 과학 개발.직경 약 137km.2007년 1월 8-11일, 네바다주 리노, DOI 10.2514/6.2007-770, [1] 참조, 2014년 5월 27일 액세스.
  7. ^ 메러디스 Colket, 팀은 에드워즈, 프레드는 건조기, 스킵 윌리엄스, 니콜라스 Cernansky, 데이비드 밀러, Fokion Egolfopoulos, 프레더릭 건조기&Josette 벨런, 2008년, AIAA 2008-972:목표 유효성 검사 데이터의 개발 Surrogate 제트 연료의 안정 화염 영역 표기법, 46번째 AIAA 항공 우주 공학 회의 및 전시회를, 개시 2007년 1월 네바다 주, 월별 10.2514/6.2.008-972([2] 참조), 2014년 5월 27일 액세스.
  8. ^ D. 브라이스-스미스와 E.T. 블루스 "불용화 n-염화 부틸마그네슘" 조직.Synth. 1967, 47, 113.doi:10.15227/orgsyn.047.0113
  9. ^ Chevron Phillips, 2014, "재료 안전성 데이터 시트: 메틸시클로헥산(v. 1.5)", [3] 참조, 2014년 5월 23일 액세스.
  10. ^ CDC, 2014, NIOSH 화학적 위험에 대한 포켓 가이드, "Methyclohexane", [4] 참조, 2014년 5월 27일 액세스.