사이클로펜틴트

Cyclopentyne
사이클로펜틴트
Cyclopentyne.svg
이름
선호 IUPAC 이름
사이클로펜틴트
식별자
3D 모델(JSmol)
펍켐 CID
  • InChi=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-3H2
    키: CPGPQFYAGKHQTB-UHFFFAOYSA-N
  • C1CC#CC1
특성.
C5H6
어금질량 66.106 g·messages−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

사이클로펜틴은 고리 안에 5개의 탄소 원자가 들어 있는 사이클로알카인이다. 알카인 원자의 각 원자의 이상적인 결합각은 180°이지만 결합이 고리를 형성하는 구조적 요건 때문에 이 화학 물질은 매우 경색된 구조로, 삼중 결합은 반응성이 높다. 삼중결합은 [2+2]와 [4+2] 사이클로어 추가반응을 거치기 쉽다.[1] 알켄 파트너에서 입체화학성 상실을 수반하여 [2+2]의 첨가를 거치는 벤진과는 달리, 사이클로펜틴은 파트너의 기하학적 유지와 함께 알케인과 반응하는데,[2] 이는 고반응성 구조물에서도 궤도 대칭의 관련성을 보여주는 예다.[3] 이 구조물은 또한 리튬 양이온으로 complex 콤플렉스를 형성할 수 있으며, 이는 사이클로어드 추가 반응성에 영향을 미친다.[1] 그것은 심지어 구리와 충분히 강하게 상호작용하여 새로운 형태의 야금류를 형성할 수 있다.[4]

참조

  1. ^ a b Gilbert, John C.; Hou, Duen-Ren (2003). "Competitive Intermolecular Pericyclic Reactions of Free and Complexed Cyclopentyne". J. Org. Chem. 68: 10067–10072. doi:10.1021/jo0352880.
  2. ^ Ozkan, Ilker; Kinal, Armagan (2004). "Competing Pathways in the [2+2] Cycloadditions of Cyclopentyne and Benzyne. A DFT and ab Initio Study". J. Org. Chem. 69 (16): 5390–5394. doi:10.1021/jo049542f.
  3. ^ Gilbert, John C.; Hou, Duen-Ren (2004). "Stereochemistry of the [2+4] cycloaddition of cyclopentyne". Tetrahedron. 60 (2): 469–474. doi:10.1016/j.tet.2003.11.003.
  4. ^ Arslancan, Serra; Lamsabhi, Al Mokhtar; Mó, Otilia; Yáñez, Manuel (2017). "Complexes between cyclopentene and cyclopentyne derivatives with HCu and FCu. The importance of cyclization effects". International Journal of Quantum Chemistry. doi:10.1002/qua.25489.