사이클로헥센
Cyclohexene
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 사이클로헥센 | |||
| 기타 이름 테트라하이드로벤젠, 1,2,3,4-테트라하이드로벤젠,벤젠에트라하이드로벤젠, 사이클록스-1-엔,헥사나프틸렌, UN 2256 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 906737 | |||
| 체비 | |||
| 켐벨 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.462  | ||
| EC 번호 |
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| 1659 | |||
펍켐 CID | |||
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C6H10 | |||
| 어금질량 | 82.1987 g/190 | ||
| 외관 | 무색의 액체 | ||
| 냄새 | 달다 | ||
| 밀도 | 0.810 g/cm3 | ||
| 녹는점 | -103.5°C(-154.3°F, 169.7K) | ||
| 비등점 | 82.98°C(181.36°F; 356.13K) | ||
| 물에 약간 녹는 | |||
| 용해성 | 유기 용매에 부적합한. | ||
| 증기압 | 8.93kPa(20°C) 11.9kPa(25°C) | ||
헨리의 법률가 (kH) | 0.022 mol·kg−1·bar−1 | ||
자기 감수성(magnetic susibility) | -57.5·10cm−63/190cm | ||
굴절률(nD) | 1.4465 | ||
| 위험 | |||
| GHS 라벨 표시: | |||
     | |||
| 위험 | |||
| H225, H302, H305, H311, H411 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P273, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P312, P322, P330, P331, P361, P363, P370+P378, P391, P403+P235, P405, P501 | |||
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |||
| 플래시 포인트 | -12°C(10°F, 261K) | ||
| 244°C(471°F, 517K) | |||
| 폭발 한계 | 0.8–5 % | ||
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LD50(중간 선량) | 1407mg/kg(도덕, 랫드) | ||
LCLo(최저공표) | 13,190ppm(시간, 2시간)[2] | ||
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |||
PEL(허용) | TWA 300ppm(1015mg/m3)[1] | ||
REL(권장) | TWA 300ppm(1015mg/m3)[1] | ||
IDLH(즉시 위험) | 2000ppm[1] | ||
| 안전 데이터 시트(SDS) | 외부 MSDS | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 이버라이시  (?) | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
사이클로헥센은 CH라는610 공식을 가진 탄화수소다. 이 사이클로알케인은 무색의 액체로 날카로운 냄새가 난다. 그것은 다양한 산업 과정의 중간이다. 사이클로헥센은 과산화물을 형성하기 때문에 빛과 공기에 노출되어 장기간 보관할 때 매우 안정적이지 않다.
생산 및 사용
사이클로헥센은 아사히화학이 개발한 공정인 벤젠의 부분수소로 생산된다.[3] 실험실에서는 사이클로헥산올의 탈수증으로 준비할 수 있다.[4]
반응 및 사용
벤젠은 사이클로헥센과 함께 산성화된 알킬화에 의해 사이클로헥실벤젠으로 전환된다.[5] 사이클로헥실벤젠은 페놀과 사이클로헥사논의 전구체다.[6]
사이클로헥센의 수화는 사이클로헥산올을 주는데, 사이클로헥산올은 탈수되어 카프로락탐의 전구체인 사이클로헥사논을 주기도 한다.[7]
시클로헥센의 산화분리는 아디프산을 준다. 과산화수소는 텅스텐 촉매가 있는 곳에서 산화제로 사용된다.[8] 브로민화는 1,2-디브로모시클로헥산을 준다.[9]
구조
사이클로헥센은 사이클로헥산의 의자 형태를 선호하는 것과 달리 [10]반의자 순응에서 가장 안정적이다. 의자에 대한 사이클로헥산 일치 선호의 한 가지 근거는 반지의 각 결합이 시차적 순응을 채택하도록 허용한다는 것이다. 그러나 사이클로헥센의 경우 알켄은 평면형이며, 이 결합에서 생략된 순응에 해당한다.
참고 항목
외부 링크
- 국제 화학 안전 카드 1054
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0167". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- 사이클로헥센의 물질안전보건자료
- 안전 MSDS 데이터
- 브로민 및 과망간산칼륨에 의한 사이클로헥센의 반응
- 사이클로헥센 합성
- inchem.org의 데이터 시트
참조
- ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0167". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ "Cyclohexene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ US 9771313, 나리사와, 나오키 & 다나카, 카츠토시, 「사이클로헥산올, 사이클로헥산올 생산방법, 아디프산 생산법」이 2017년 9월 26일 발간되었다.
- ^ G. H. Coleman, H. F. Johnstone (1925). "Cyclohexene". Organic Syntheses. 5: 33. doi:10.15227/orgsyn.005.0033.
- ^ B. B. Corson, V. N. Ipatieff (1939). "Cyclohexylbenzene". Organic Syntheses. 19: 36. doi:10.15227/orgsyn.019.0036.
- ^ Plotkin, Jeffrey S. (2016-03-21). "What's New in Phenol Production?". American Chemical Society. Archived from the original on 2019-10-27. Retrieved 2018-01-02.
- ^ Musser, Michael T. (2005). "Cyclohexanol and Cyclohexanone". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_217.
- ^ Reed, Scott M.; Hutchison, James E. (2000). "Green Chemistry in the Organic Teaching Laboratory: An Environmentally Benign Synthesis of Adipic Acid". J. Chem. Educ. 77 (12): 1627–1629. Bibcode:2000JChEd..77.1627R. doi:10.1021/ed077p1627.
- ^ H. R. Snyder, L. A. Brooks (1932). "1,2-Dibromocyclohexane". Organic Syntheses. 12: 26. doi:10.15227/orgsyn.012.0026.
- ^ Jensen, Frederick R.; Bushweller, C. Hackett (1969). "Conformational preferences and interconversion barriers in cyclohexene and derivatives". J. Am. Chem. Soc. 91 (21): 5774–5782. doi:10.1021/ja01049a013.
